(2S)-2-bromo-2-cyclohexylacetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-bromo-2-cyclohexylacetaldehyde
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: BJIMUCGCWAPUCY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 (2S)-2-bromo-2-cyclohexylacetaldehyde 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,5R)-5-cyclohexyl-3-(ethoxycarbonyl)-4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化一锅策略实现分子复杂性—快速合成类鞘氨醇，氨基糖和多羟基化α-氨基酸的方法

  摘要：

  简单的复杂性：通过开发有机催化的手性离去基团策略，可以从简单的起始原料快速有效地实现分子的复杂性。4,5-二取代的异恶唑啉-N-氧化物产品是从有机催化的一锅三步程序中以高收率和对映选择性获得的，可作为天然产物的通用组成部分（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901446
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 4,4-二溴-2,6-二叔丁基-2,5-CYLO己二烯ONE 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-2-bromo-2-cyclohexylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化一锅策略实现分子复杂性—快速合成类鞘氨醇，氨基糖和多羟基化α-氨基酸的方法

  摘要：

  简单的复杂性：通过开发有机催化的手性离去基团策略，可以从简单的起始原料快速有效地实现分子的复杂性。4,5-二取代的异恶唑啉-N-氧化物产品是从有机催化的一锅三步程序中以高收率和对映选择性获得的，可作为天然产物的通用组成部分（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901446

文献信息

• Development of Ketone-Based Brominating Agents (KBA) for the Practical Asymmetric α-Bromination of Aldehydes Catalyzed by Tritylpyrrolidine
  作者：Aika Takeshima、Mio Shimogaki、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acscatal.0c01596

  日期：2020.6.5

  Ketone-based brominating agents (KBA), ortho-substituted 2,2,2-tribromoacetophenones, have been developed, and the highly enantioselective and practical α-bromination of aldehydes with KBA was achieved. The reaction could be performed in the presence of only 0.1–1 mol % of catalyst without using a halogenated solvent at 0 °C and was found to be scalable.

  已经开发了基于酮的溴化剂（KBA），即邻位取代的2,2,2-三溴苯乙酮，并且实现了KBA对醛的高度对映选择性和实用性。该反应可以在仅0.1–1 mol％的催化剂存在下进行，而无需在0°C下使用卤化溶剂，并且发现该方法可扩展。
• Achieving Molecular Complexity by Organocatalytic One-Pot Strategies-A Fast Entry for Synthesis of Sphingoids, Amino Sugars, and Polyhydroxylated α-Amino Acids
  作者：Hao Jiang、Petteri Elsner、Kim L. Jensen、Aurelia Falcicchio、Vanesa Marcos、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200901446

  日期：2009.9.1

  Simple complexity: By developing an organocatalyzed chiral leaving group strategy, molecular complexity was rapidly and efficiently achieved from simple starting materials. The 4,5‐disubstituted isoxazoline‐N‐oxide products, obtained in high yield and enantioselectivity from an organocatalyzed one‐pot, three‐step sequence, served as versatile building blocks for natural products (see scheme).

  简单的复杂性：通过开发有机催化的手性离去基团策略，可以从简单的起始原料快速有效地实现分子的复杂性。4,5-二取代的异恶唑啉-N-氧化物产品是从有机催化的一锅三步程序中以高收率和对映选择性获得的，可作为天然产物的通用组成部分（请参见方案）。