acetic acid 2,2-bis(methylsulfanyl)-1-(2-oxo-tetrahydropyran-3-yl)ethyl ester | 247590-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: acetic acid 2,2-bis(methylsulfanyl)-1-(2-oxo-tetrahydropyran-3-yl)ethyl ester
• 英文别名: [2,2-Bis(methylsulfanyl)-1-(2-oxooxan-3-yl)ethyl] acetate
• CAS: 247590-39-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄S₂
• 分子量: 278.394
• InChiKey: IZBJCDBPKSSFME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2,2-bis(methylsulfanyl)-1-(2-oxo-tetrahydropyran-3-yl)ethyl ester 在 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到2-(methylsulfanyl)-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛的甲基亚磺酰基化作为合成2-硫基取代的呋喃的方法。

  摘要：

  描述了四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf诱导的各种双（甲硫基）羰基化合物的环化。该反应通过硫代缩醛基的甲基硫醇化进行，得到硫鎓离子，其随后与相邻的羰基环化。随后进行消除反应以提供呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol990865l
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 acetic acid 2,2-bis(methylsulfanyl)-1-(2-oxo-tetrahydropyran-3-yl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过γ-二硫代羰基化合物的甲基磺酰化制备2-硫代呋喃的新方法。

  摘要：

  描述了制备差异取代的2-硫呋喃的几种相关方法。一般程序涉及由γ-二硫代烷基取代的羰基化合物形成硫鎓离子，然后将该反应性中间体环化到束缚的羰基上。探索了两种产生硫鎓离子的方法。其中之一涉及由2，2-双（甲基硫烷基）乙醛与多种酮的缩合反应制得的β-烯酮二硫缩醛的酸催化反应。环化，随后损失甲烷硫醇，以70-90％的产率得到2-硫呋喃17、18和23、24。从相应的β-烯酮二硫缩醛酰胺或酯制备5-杂原子取代的2-硫呋喃的尝试未成功，导致了1,2-硫基重排产物。一种更成功的途径涉及β-乙酰氧基-γ-亚硫酰基羰基化合物与四氟硼酸二甲基（甲硫基）（（DMTSF）的反应。用该试剂处理二噻烷可顺利生成硫鎓离子。环化，接着损失乙酸，以40-100％的产率得到硫代呋喃17、18、23、47-49、51和61-64。当在110℃加热时，N-丁烯基取代的硫代酰胺基呋喃可以高产率提供重排的六氢吡咯并喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo010986a