Methyl 4-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)butanoate | 163565-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)butanoate
• CAS: 163565-88-6
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂
• 分子量: 222.135
• InChiKey: VEYDCXZVRLILQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)butanoate 在 potassium phosphate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-((1R,2R,3aS,8bS)-1-formyl-2-hydroxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化剂对贝拉前列素进行对映选择性全合成

  摘要：

  贝拉前列素活性最高的异构体的收敛和对映选择性全合成反应在17个反应釜中完成。通过利用琥珀醛与硝基烯烃的不对称有机催化剂介导的正式[3 + 2]环加成反应，有效地合成了贝前列素中独特的三环核。还通过我们小组开发的有机催化剂催化巴豆醛与硝基甲烷的对映选择性迈克尔反应，建立了用于构建ω侧链的光学活性霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00134
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Methyl 4-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化剂对贝拉前列素进行对映选择性全合成

  摘要：

  贝拉前列素活性最高的异构体的收敛和对映选择性全合成反应在17个反应釜中完成。通过利用琥珀醛与硝基烯烃的不对称有机催化剂介导的正式[3 + 2]环加成反应，有效地合成了贝前列素中独特的三环核。还通过我们小组开发的有机催化剂催化巴豆醛与硝基甲烷的对映选择性迈克尔反应，建立了用于构建ω侧链的光学活性霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00134

文献信息

• An efficient approach to optically active benzoprostacyclins by a two-component coupling process
  作者：Yukio Yoshida、Yoshitaka Sato、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39950000811

  日期：——

  A highly efficient and practical synthesis of enantiomerically pure benzoprostacyclins, chemically stable and therapeutically useful prostaglandin I2 analogues, is developed which includes an efficient preparation of 2-[3-bromo-2-(allyloxy)phenyl]-4-siloxycyclopent-2-en-1-one 3 in optically active form and the conjugate addition of ω side-chains onto 3 followed by cyclization to the key intermediate

  开发了一种对映体纯的苯并前列环素，化学上稳定的和治疗上有用的前列腺素I 2类似物的高效实用合成方法，其中包括有效制备2- [3-溴-2-（烯丙氧基）苯基] -4-甲硅烷氧基环戊-2-烯-1-酮3旋光形式和共轭加成ω侧链到3随后环化，以关键中间体（1 - [R，2 - [R，3'小号）-2-内型甲硅烷氧基-1-外型- （3'- siloxyalk -1-烯基）-3一个，8 b -顺式-2,3,3-一个，8 b -四氢- 1 ħ-5-溴环戊[ b ]苯并呋喃4。
• Efficient Synthesis of the Azaspirocyclic Core Structure of Halichlorine and Pinnaic Acid by Intramolecular Acylnitroso Ene Reaction
  作者：Yosuke Matsumura、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol030073y

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A new efficient strategy for the construction of the 6-azaspiro[4.5]decane ring system was developed using intramolecular ene reaction of the acylnitroso compound. The spirocyclic ene product obtained as a single diastereomer was subsequently subjected to highly stereoselective ethynylation, leading to the azaspirodecane core of halichlorine and the pinnaic acids.

  [反应：见正文]利用酰基亚硝基化合物的分子内烯反应，开发了一种构建6-氮杂螺[4.5]癸烷环系统的新有效策略。随后将作为单一非对映异构体获得的螺环烯产物进行高度立体选择性的乙炔化，从而得到盐酸和松果酸的氮杂螺杂十二烷核心。
• 10.1016/j.tet.2024.134139
  作者：Kreeger, Sarah、Sarrels, Brandon、Lucero, Claudia

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134139

  日期：——

  We report the first total syntheses of lorneic acids C and D, each in 4 steps, from commercially-available 2-bromo-5-methyl benzaldehyde in 61 % and 36 % overall yields, respectively. A key feature of the syntheses includes a Suzuki cross-coupling to introduce the carboxylic sidearms in the natural products. Additionally, our group previously reported the construction of lorneic acids A and J, in 7

  我们首次报道了从市售的 2-溴-5-甲基苯甲醛中全合成了氯尼酸 C 和 D，各分 4 步，总产率分别为 61% 和 36%。该合成的一个关键特征包括铃木交叉偶联，以在天然产物中引入羧基侧臂。此外，我们的小组之前报道了花草酸 A 和 J 的构建，共 7 个步骤，总产率为 23%，其中包括用于烯丙醇 1-碳同系化的冗长的 3 步反应序列。在此，我们报告了氯尼酸 A 和 J 的第二代合成路线，每条路线分 5 个步骤，总产率分别为 50% 和 46%。在这种情况下，钯催化的烯丙醇中间体与甲酸的羧化作用确保了羧酸侧臂。新的和改进的路线将总合成缩短了两步，并将两种天然产物的产量提高了一倍。
• Substituents at the naphthalene C3 position of (−)-Cercosporamide derivatives significantly affect the maximal efficacy as PPARγ partial agonists
  作者：Akihiro Furukawa、Tsuyoshi Arita、Takehiro Fukuzaki、Susumu Satoh、Makoto Mori、Takeshi Honda、Yumi Matsui、Kenji Wakabayashi、Shinko Hayashi、Kazushi Araki、Jun Ohsumi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.066

  日期：2012.2

  Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) is a potential drug target for treating type 2 diabetes. The selective PPAR gamma modulators (SPPARMs), which partially activate the PPAR gamma transcriptional activity, are considered to improve the plasma glucose level with attenuated PPAR gamma related adverse effects. However, the relationships between desired pharmacological profiles and ligand specific PPAR gamma transcriptional profiles have been unclear. And there is also little knowledge of how to control ligand specific PPAR gamma transcriptional profiles. Herein, we present synthesis of novel derivatives containing substituent at naphthalene C3 position of compound 1. The novel derivatives showed various maximal efficacies as PPAR gamma partial agonist. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Is the CD Exciton Chirality Method Applicable to Chiral 1,1‘-Biphenanthryl Compounds?
  作者：Tetsutaro Hattori、Kenta Sakurai、Nobuyuki Koike、Sotaro Miyano、Hitoshi Goto、Fuyuka Ishiya、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1021/ja981797l

  日期：1998.9.1