3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one | 111474-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-one；3-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 111474-74-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: MPRJEXICQCZHII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed α-Arylation of Oxindoles with Aryl Chlorides and Aerobic Oxidation of the Products in a One-Pot Procedure

  摘要：

  NHC-Pd(II)-Im complex 1 was found to be an effective catalyst for the alpha-arylation of unprotected oxindoles with aryl chlorides to give products 4 in 44-98% yields under a N-2 atmosphere. Furthermore, if the reactions were first performed under conditions identical to those for the alpha-arylation reaction for 12 hand then exposed to air for another 3 h, 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles 5 can be obtained in 49-84% yields In a one-pot procedure.

  DOI：

  10.1021/ol400186b
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的非共价活化不对称 SN2 烷基化

  摘要：

  不对称催化领域是通过探索非共价相互作用而发展起来的，特别是在 N-杂环卡宾介导的过程中。尽管由于相容亲电子试剂（主要是 π 受体）数量有限而面临挑战，本研究首次使用 C sp3亲电子试剂对 3-芳基羟吲哚进行不对称 α-烷基化。该创新方案集成了多种羟吲哚和烷基、烯丙基和炔丙基亲电子试剂，实现了高产率和对映选择性。初步的机理探索支持非共价催化机制，增强了构建具有潜在应用的复杂手性分子的工具包。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02082

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Oxindoles by Friedel–Crafts Alkylation of Arenes
  作者：Balaji V. Rokade、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00370

  日期：2020.5.1

  oxindoles are accessed from isatin via a two-step procedure involving a phospha-Brook rearrangement and a Friedel-Crafts alkylation in a one-pot procedure. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol as solvent significantly extended the reaction substrate scope to include relatively less electron-rich arenes including benzene. This new alkylation method is fast and straightforward and allows for

  α-芳基羟吲哚通过两步程序从靛红中获得，包括一锅法中的 phospha-Brook 重排和 Friedel-Crafts 烷基化。使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂显着扩展了反应底物范围，包括相对较少的富电子芳烃，包括苯。这种新的烷基化方法快速而直接，可以将羟吲哚部分直接引入包括苯酚在内的一系列芳族化合物上。此外，芳基化产物的应用还体现在脱羧不对称烯丙基化和质子化中。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Aryloxindoles with Allylidene Dipivalate: A Useful Enol Pivalate Product
  作者：Barry M. Trost、James T. Masters、Aaron C. Burns

  DOI：10.1002/anie.201209783

  日期：2013.2.18

  Triple A: The catalytic asymmetric allylic alkylation (AAA) of 3‐aryloxindoles with allylidene dipivalate is described. This reaction affords stable, synthetically useful enol pivalates in high yield and with excellent regio‐ and enantioselectivity. A broad range of substrates is tolerated, including unprotected and 3‐heteroaryl nucleophiles.

  Triple A：描述了 3-芳基吲哚与亚烯丙基二戊酸酯的催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)。该反应以高产率提供稳定的、合成上有用的烯醇新戊酸酯，并具有优异的区域和对映选择性。可耐受多种底物，包括未保护的和 3-杂芳基亲核试剂。
• Bifunctional tertiary amine-squaramide catalyzed asymmetric catalytic 1,6-conjugate addition/aromatization of para-quinone methides with oxindoles
  作者：Yu-Hua Deng、Xiang-Zhi Zhang、Ke-Yin Yu、Xu Yan、Ji-Yuan Du、Hanmin Huang、Chun-An Fan

  DOI：10.1039/c5cc10502a

  日期：——

  Asymmetric catalytic 1,6-addition of p-QMs with racemic oxindoles under the bifunctional catalysis of C2-symmetric dimeric Cinchona-derived squaramides is described. This tertiary amine-squaramide catalzyed reaction provides a diastereoselective and enantioselective approach...

  描述了在C 2对称二聚体金鸡纳衍生的方酰胺的双功能催化下，p - QM与外消旋羟吲哚的不对称催化1,6-加成。叔胺-方酰胺的这种催化反应提供了非对映选择性和对映选择性的方法...
• Organocatalytic stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles with in situ generated ortho-quinone methides
  作者：Weihong Liang、Wenhao Yin、Tingzhong Wang、Fayang G. Qiu、Junling Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.069

  日期：2018.5

  A novel method for the stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles to in situ generated o-QMs was described. This process was catalyzed efficiently by a cinchonidine-derived squaramide catalyst in oil-water phase, furnishing the corresponding 3,3-disubsituted oxindole derivatives in moderate to high yields (up to 98%) with high stereoselectivities (up to 95% ee, 15.4:1 dr). The utility

  描述了一种将3-取代的羟吲哚立体选择性共轭加成到原位生成的o -QMs的新方法。该方法在油水相中由辛可尼定衍生的方酰胺催化剂有效地催化，以中等至高收率（高达98％）和高的立体选择性（高达95％ee，15.4）提供了相应的3,3-二取代的羟吲哚衍生物。 ：1博士）。还通过克级合成和一种产物的衍生化研究了该反应的效用。
• Asymmetric organocatalytic α-amination of 2-oxindoles with bis(2,2,2-trichloroethyl)azo-dicarboxylate
  作者：Mattia Bondanza、Gennaro Pescitelli、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.063

  日期：2018.6

  protected 3-hydrazino fragment into the corresponding primary amine was also demonstrated, to expand the synthetic flexibility of asymmetric electrophilic amination with azo-dicarboxylic esters en route to enantioenriched 3-amino-2-oxindoles. The absolute configuration of 3-amino-3-phenyl-2-oxindole was independently established by electronic circular dichroism (ECD), combined with time-dependent density

  据报道，使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯和可商购的金鸡纳生物碱有机催化剂，进行了3​​-取代的2-羟吲哚的对映选择性亲电胺化反应。在3-芳基底物的反应中获得了最佳结果，产率高至优异（定量为75％）和良好的立体选择性（ee为64-77％））。还证明了将被保护的3-肼基片段容易地还原转化为相应的伯胺，以扩大不对称亲电胺化与偶氮-二羧酸酯在向对映体富集的3-氨基-2-氧吲哚中的合成灵活性。通过电子圆二色性（ECD）结合时间依赖性密度泛函理论（TDDFT）独立确定了3-氨基-3-苯基-2-氧吲哚的绝对构型。