3-methyl-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone | 22686-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one；2-phenyl-3-methyl-4(3H)-quinazolinone；4(3H)-Quinazolinone, 3-methyl-2-phenyl-；3-methyl-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 22686-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: FPQXJSZKSFDUFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-methyl-2-phenyl-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过碳负载的isatoic酸酐与酰胺和醛的级联反应直接合成喹唑啉酮

  摘要：

  报道了一种新的催化体系，该结构通过碳负载的isatoic酸酐与酰胺和醛的酸催化级联反应来构建喹唑啉酮。随后还探索了使用氢转移策略对喹唑啉酮进行选择性加氢硅烷化以提供具有结构多样性的二氢喹唑啉。所开发的方法具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并利用了可重复使用的催化剂和空气作为绿色氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152835
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 氯化亚砜 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-methyl-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Takeuchi, Hisato; Eguchi, Shoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2149 - 2154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• Visible light induced tandem reactions: An efficient one pot strategy for constructing quinazolinones using in-situ formed aldehydes under photocatalyst-free and room-temperature conditions
  作者：Zongbo Xie、Jin Lan、Haibo Zhu、Gaoyi Lei、Guofang Jiang、Zhanggao Le

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.059

  日期：2021.4

  aminobenzamides and in-situ generated aldehydes. Visible light was found to play a dual role: first oxidizes the alcohol to the aldehyde and then facilitates its cyclization with o-substituted aniline. Furthermore, alcohols are perfect alternatives to aldehydes because they are greener, more available, more economical, more stable, and less toxic than aldehydes. The first reaction step continuously

  已经开发了一种从各种氨基苯甲酰胺和原位生成的醛构建喹唑啉酮的简便串联途径。发现可见光起着双重作用：首先将醇氧化成醛，然后促进其与邻苯二甲酸的环化。取代的苯胺。此外，醇是醛的完美替代品，因为它们比醛更绿色，更易得，更经济，更稳定且毒性更低。第一反应步骤连续地为第二步骤提供材料，该材料有效地减少了由于醛的挥发，氧化和聚合而造成的损失，同时避免了其毒性。可以在可见光存在下制备各种喹唑啉酮，而无需任何其他光催化剂。发达的合成方案具有温和条件，广泛的底物范围，操作简便和高原子效率的优点，并在无金属，无光催化剂和环境条件下具有生态能源。
• Pd-Catalyzed Benzylic C–H Amidation with Benzyl Alcohols in Water: A Strategy To Construct Quinazolinones
  作者：Hidemasa Hikawa、Yukari Ino、Hideharu Suzuki、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1021/jo301282n

  日期：2012.8.17

  synthesis of 4-phenylquinazolinones via a palladium-catalyzed domino reaction of o-aminobenzamides with benzyl alcohols is developed. This protocol involves N-benzylation, benzylic C–H amidation, and dehydrogenation in water, which may play an important role in the smooth generation of the (η3-benzyl)palladium species by activation of the hydroxyl group of the benzyl alcohol.

  开发了通过邻氨基苯甲酰胺与苄醇的钯催化多米诺反应合成4-苯基喹唑啉酮的新方法。该协议涉及Ñ -benzylation，苄基的C-H酰胺化，和脱氢在水中，这可能在平滑代（η的发挥重要的作用3 -苄基）钯物种通过羟基的苄醇的活化。
• Catalyst‐free synthesis of quinazolinones by oxidative cyclization under visible light in the absence of additives
  作者：Jiangnan Yang、Zongbo Xie、Zhongsheng Chen、Liang Jin、Qian Li、Zhanggao Le

  DOI：10.1002/jhet.4275

  日期：2021.7

  general metal-free oxidative cyclization route was developed to synthesize quinazolinones under visible light. A series of substituted 2-aminobenzamides were reacted with aldehydes or ketones to produce the desired quinazolinones in good yields. Most importantly, the reaction did not require excess oxidant or high temperatures.

  开发了一种通用的无金属氧化环化路线在可见光下合成喹唑啉酮。一系列取代的 2-氨基苯甲酰胺与醛或酮反应，以良好的产率生产所需的喹唑啉酮。最重要的是，该反应不需要过量的氧化剂或高温。
• [Fe(F₂₀TPP)Cl]-Catalyzed Amination with Arylamines and {[Fe(F₂₀TPP)(NAr)](PhINAr)} + . Intermediate Assessed by High-Resolution ESI-MS and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Guo-Qiang Chen、Chun-Wai Tse、Xianguo Guan、Zheng-Jiang Xu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201402580

  日期：2015.1

  Amination of CH bonds catalyzed by transition metal complexes via nitrene/imide insertion is an appealing strategy for CN bond formation, and the use of iminoiodinanes, or their in situ generated forms from ‘PhI(OAc)2+primary amides (such as sulfonamides, sulfamates, and carbamates)’, as nitrogen sources for the amination reaction has been well documented. In this work, a ‘metal catalyst+PhI(OAc)2+primary

  的Ç胺化经由氮烯/酰亚胺插入由过渡金属配合物催化的H键是对于C一个有吸引力的策略 N键的形成，以及使用iminoiodinanes的，或从“岛（OAC）其在原位产生的形式2个+伯酰胺（如磺酰胺，氨基磺酸盐和氨基甲酸酯等，作为胺化反应的氮源已被充分证明。在这项工作中，使用[Fe（F 20 TPP）Cl]（H 2 F 20 TPP = meso- tetrakis（五氟苯基）卟啉）作为“金属催化剂+ PhI（OAc）2 +伯芳基胺”的胺化方案已被开发出来。催化剂。该催化方法适用于sp的分子内和分子间胺化2个SP 3 Ç  H键（> 27个实施例），得到氨基化的产品，包括天然产物如吴茱萸，在中度至良好的产率。ESI-MS分析和DFT计算借给的参与支持[铁（F 20 TPP）（NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）]（PHI = NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）}在中间催化。