3,5-dichloro-1-phenethyl-2(1H)-pyrazinone | 138610-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-dichloro-1-phenethyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 3,5-dichloro-1-phenethyl-1H-pyrazin-2-one；3,5-dichloro-1-phenethylpyrazin-2(1H)-one；3,5-dichloro-1-(2-phenylethyl)pyrazin-2-one
• CAS: 138610-68-1
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 269.13
• InChiKey: NFXCHNJDDAGZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-1-phenethyl-2(1H)-pyrazinone 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(6-chloro-3,4-dihydro-3-oxo-4-phenethylpyrazin-2-yl)amino]-N-(phenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸蛋白酶抑制剂类似物的设计、合成和评价

  摘要：

  最近凝血酶抑制剂研究领域的努力集中在鉴定含吡嗪酮的化合物上。在这份手稿中，我们描述了新的吡嗪酮 12-36 的合成。所有目标都经过充分表征并筛选丝氨酸蛋白酶抑制。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700180
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-dichloro-1-phenethyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸蛋白酶抑制剂类似物的设计、合成和评价

  摘要：

  最近凝血酶抑制剂研究领域的努力集中在鉴定含吡嗪酮的化合物上。在这份手稿中，我们描述了新的吡嗪酮 12-36 的合成。所有目标都经过充分表征并筛选丝氨酸蛋白酶抑制。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700180

文献信息

• The effect of pressure on microwave-enhanced Diels–Alder reactions. A case study
  作者：Nadya Kaval、Wim Dehaen、C. Oliver Kappe、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1039/b315150f

  日期：——

  It is demonstrated that microwave-assisted Diels–Alder reactions of substituted 2(1H)-pyrazinones with ethylene are significantly more effective utilizing pre-pressurized (up to 10 bar) reaction vessels.

  研究表明，利用微波辅助取代的 2(1H)-吡嗪酮与乙烯的 DielsâAlder 反应，利用预压（高达 10 巴）反应容器效果显著。
• Synthesis of Highly Functionalized 2(1<i>H</i>)-Pyrazinone 3-Carboxamide Scaffolds
  作者：Sonalika V. Pawar、Vijaykumar G. Pawar、Wim Dehaen、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1021/ol801664v

  日期：2008.10.16

  Synthesis of highly functionalized 2(1H)-pyrazinone 3-carboxamide derivatives is reported. A one-pot, two-step process including the base-mediated reaction of N,N-disubstituted aminoacetonitrile derivatives 18 with 3,5-dihalo-2(1H)-pyrazinones 1 afforded substituted aminoacetonitrile pyrazinone derivative 19, which on subsequent oxidation followed by transamidation of the resulting intermediate with

  报道了高度官能化的2（1H）-吡嗪酮3-羧酰胺衍生物的合成。一锅两步的过程包括N，N-二取代的氨基乙腈衍生物18与3,5-二卤代2（1H）-吡嗪酮1的碱介导反应，得到了取代的氨基乙腈吡嗪酮衍生物19，随后进行氧化反应通过将所得中间体与伯胺或仲胺进行氨基转移，得到相应的高度官能化的2（1H）-吡嗪酮3-羧酰胺衍生物21。
• Cycloadducts of ethene with 2(1H)-pyrazinones and their conversion into 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-3,6-diones.
  作者：Patrick K. Loosen、Mayoka G. Tutonda、Masoumeh F. Khorasani、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96214-3

  日期：1991.11

  Cycloaddition of variously substituted 2(1H)-pyrazinones with ethene and subsequent hydrolysis of the adducts 2 provides a general and efficient route to the title compounds 3. Compound 3m was used as a building block for a structural analogue of gliotoxin.
• Synthesis and fungicidal activity of 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-one derivatives
  作者：Isabelle E.J.A. François、Bruno P.A. Cammue、Sara Bresseleers、Hein Fleuren、Georges Hoornaert、Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Erik V. Van der Eycken、Karin Thevissen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.024

  日期：2009.8

  We synthesized a family of 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-one derivatives and assessed their in vitro fungicidal activity against Candida albicans. Compounds 11 and 20 were most active against C. albicans and induced accumulation of reactive oxygen species in this pathogen. Using a genome-wide approach in the yeast Saccharomyces cerevisiae, we demonstrated that genes involved in vacuolar functionality and DNA-related functions play an important role in cellular mechanisms underlying the fungicidal activity of these compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis and Evaluation of Serine Protease Inhibitor Analogues
  作者：Laila Kamoune、Wim M. De Borggraeve、Constant Gielens、Arnout Voet、Koen Robeyns、Marc De Maeyer、Luc Van Meervelt、Frans Compernolle、Georges Hoornaert

  DOI：10.1002/ejoc.200700180

  日期：2007.6

  Recent efforts in the field of thrombin inhibitor research have focused on the identification of pyrazinone-containing compounds. In this manuscript we describe the synthesis of the new pyrazinones 12-36. All the targets were fully characterised and screened for serine protease inhibition. © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007.

  最近凝血酶抑制剂研究领域的努力集中在鉴定含吡嗪酮的化合物上。在这份手稿中，我们描述了新的吡嗪酮 12-36 的合成。所有目标都经过充分表征并筛选丝氨酸蛋白酶抑制。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。