5-methyl-2-nitro-biphenyl | 29547-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-nitro-biphenyl
• 英文别名: 2-nitro-5-methylbiphenyl；3-Methyl-6-nitro-biphenyl；5-Methyl-2-nitro-1,1'-biphenyl；4-methyl-1-nitro-2-phenylbenzene
• CAS: 29547-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: UHRJSZIQGJRQOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  342.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-nitro-biphenyl 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到5-甲基-2-联苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于室温催化的双金属 Fe-Cu 金属有机骨架

  摘要：

  通过一锅溶剂热法有效合成了双金属 Fe-Cu MOF，并通过 TEM、XPS、SEM、XRD、BET、EDX、元素映射和 FT-IR 分析成功地对其进行了表征。这种双金属 MOF 被用作室温下硝基芳烃还原的催化剂，以及染料的还原，例如甲基橙 (MO) 和亚甲蓝 (MB)。结果表明，Fe-Cu MOF 在两种室温反应中都表现出出色的催化性能。与 Fe-MOF 和 Cu-MOF 相比，Fe-Cu MOF 在硝基芳烃还原中的催化活性表明与单金属 MOF 相比具有更高的活性。Fe-Cu MOF催化剂在硝基苯还原中循环再利用7次后活性没有变化。

  DOI：

  10.1002/aoc.6749
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-硝基乙烯苯 在 manganese(IV) oxide 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-methyl-2-nitro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  环状顺式和反式-1,2-二胺衍生物的模块合成†

  摘要：

  通过简便的三元反应，由简单的胺，醛和硝基烯烃制备具有两个邻位氮取代基的结构多样的碳环。在涉及缩合，互变异构，共轭加成和硝基曼尼希环化的一锅多米诺反应中获得了反式，反式-6-硝基环己-2-烯基胺。在使用较少亲核的羧酰胺后，一致的Diels-Alder环加成机理起作用，得到相应的顺式，反式-硝基-环己烯基酰胺。两种类型的取代碳环化合物都为核心和外围的化学处理提供了充足的机会。MnO 2环氧化提供取代的硝基芳烃。用Zn / HCl还原可直接直接获得各种反式和顺式-二氨基环己烯。使用对映体纯的仲胺，开发了两步合成手性硝基环己二烯的方法（82-94％ee）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00913d

文献信息

• Practical three-component synthesis of crowded arenes with donor–acceptor substitution
  作者：Robert Fichtler、Jörg-M. Neudörfl、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c1ob05984j

  日期：——

  An operationally simple two-step synthesis of substituted anilides has been developed. The methodology utilizes carboxamides, aldehydes, and olefins (or alkynes) as cheap starting materials and relies upon the sequential combination of condensation, cycloaddition, and oxidation reactions. The intermediate cycloadducts display various functional groups (e.g. Br, OAc, NR2, COR, Cbz) for further chemical

  已经开发了操作上简单的两步合成取代的苯胺。该方法利用羧酰胺，醛和烯烃（或炔烃）作为廉价的原料，并依赖于缩合，环加成和氧化反应的顺序结合。中间环加合物显示出各种官能团（例如Br，OAc，NR 2，COR，Cbz），以便在环外围或核心处进行进一步的化学处理。在用MnO 2氧化后，可以以良好的总收率制备高度拥挤的带有多达四个其他取代基（烷基，芳基，羧酸根，氰基，硝基，溴）的苯胺。
• Suzuki coupling reactions catalyzed by Schiff base supported palladium complexes bearing the vitamin B6 cofactor
  作者：Abdollah Neshat、Mohammad Gholinejad、Hafize Özcan、Faezeh Khosravi、Ali Mousavizadeh Mobarakeh、Ömer Zaim

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111528

  日期：2021.4

  Novel Schiff bases were synthesized by condensing aromatic amines with pyridoxal-5’-phosphate and characterized by using FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopic techniques. The resulting Schiff bases were utilized as bidentate ligands, coordinating via imine nitrogen and phenolate oxygen atoms, to stabilize palladium ions. Aryl substituents on imine nitrogen allowed for fine tuning of the stereoelectronic

  通过将芳族胺与吡ido醛-5'-磷酸缩合来合成新型席夫碱，并使用FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱技术进行表征。生成的席夫碱被用作二齿配体，通过亚胺氮和酚盐的氧原子进行配位，以稳定钯离子。亚胺氮上的芳基取代基可微调席夫碱的立体电子性质。在H 2 O / EtOH（1：1）中，一系列芳基卤化物与硼酸的Suzuki交叉偶联反应中研究了所选钯配合物的催化活性。在交叉偶联反应中研究的四种配合物中，Pd（L 8）2芳基亚胺上带有甲氧基取代基的，在低催化剂负载下显示出最高的活性。还用26个样品研究了反应的范围。
• Synthesis of Biaryls via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Substituted Benzoic Acids with Phenylboronic Acids
  作者：Anwei Wang、Xiujian Li、Jidan Liu、Qingwen Gui、Xiang Chen、Ze Tan、Kai Xie

  DOI：10.1080/00397911.2013.804577

  日期：2014.1.17

  Abstract A Pd-catalyzed decarboxylative coupling of substituted benzoic acids with phenylboronic acid has been developed. Under the optimized conditions, a variety of substituted benzoic acids were found to undergo decarboxylative coupling with various phenylboronic acids to give the desired unsymmetrical biaryls in good yields. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's

  摘要 已经开发了 Pd 催化的取代苯甲酸与苯基硼酸的脱羧偶联反应。在优化的条件下，发现各种取代的苯甲酸与各种苯基硼酸进行脱羧偶联，以良好的产率得到所需的不对称联芳基化合物。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Synthesis of Biaryls by Decarboxylative Hiyama Coupling
  作者：Dmitry Katayev、Benjamin Exner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/cctc.201500068

  日期：2015.7.13

  A trimetallic palladium/copper/silver system has been developed that allows the decarboxylative Hiyama coupling of ortho‐substituted aryl carboxylates with trialkoxyarylsilanes to give the corresponding biaryls. The cross‐coupling is catalyzed by a Pd/N‐heterocyclic carbene complex with silver carbonate aiding its reoxidation. Copper(II) fluoride acts as decarboxylation catalyst, stoichiometric oxidant

  已经开发了三金属钯/铜/银系统，该系统允许邻位取代的芳基羧酸盐与三烷氧基芳基硅烷进行脱羧Hiyama偶联，得到相应的联芳基。Pd / N-杂环卡宾配合物与碳酸银协助其再氧化，从而催化交叉偶联。氟化铜（II）用作脱羧催化剂，化学计量的氧化剂和氟化物源。该协议的范围由22个实例证明，其中卤化芳基适合进一步偶联，并且产品的合成用途通过将其转化为咔唑和1 H-吲唑来说明。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Rockway W. Todd

  公开号：US20070232645A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) or other viruses are disclosed. This invention is also directed to compositions comprising such compounds, co-formulation or co-administration of such compounds with other anti-viral or therapeutic agents, processes and intermediates for the syntheses of such compounds, and methods of using such compounds for the treatment of HCV or other viral infections.

  本发明揭示了有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）或其他病毒复制的化合物。本发明还涉及包含这种化合物的组合物、与其他抗病毒或治疗剂一起配方或共同管理这种化合物的组合物、用于合成这种化合物的过程和中间体，以及使用这种化合物治疗HCV或其他病毒感染的方法。