(2-氟苯基)(1-吡咯烷基)甲酮 | 347909-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氟苯基)(1-吡咯烷基)甲酮
• 中文别名: 1-(2-氟苯甲酰基)吡咯烷
• 英文名称: (2-fluorophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(2-Fluorobenzoyl)pyrrolidine；(2-fluorophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 347909-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• mdl: MFCD00460952
• 分子量: 193.221
• InChiKey: AZBXHPRYPHBYCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氟苯基)(1-吡咯烷基)甲酮 在 三氟甲磺酸酐 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 以62%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-5-(pyrrolidin-1-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过C–C键裂解实现酰胺的无过渡金属多硝化：四唑的新方法†

  摘要：

  开发了一种无金属的全新的一锅多酰胺酰胺，用于化学和区域选择性合成1,5-二取代的四唑。通过亲电酰胺的活化，以及进一步的C–C键裂解和重排，在温和条件下选择性地构建了多种功能化的1,5-DST衍生物。如机理所示，通过选择反应中的起始原料可以容易地切换化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc06324a
• 作为产物：
  描述：

  苯基(1-吡咯烷基)甲酮 在 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2-氟苯基)(1-吡咯烷基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐促进的苯甲酰胺和苯乙酰胺的选择性C–H氟化

  摘要：

  利用各种弱配位酰胺作为内在的指导基团，开发了一种通用的，选择性的硝酸盐促进的CH键氟化方法。不同的叔和仲酰胺经过选择性的芳族C–H键氟化，具有宽范围的底物范围，良好的区域选择性和温和的条件。此外，首次报道了通过远端定向对具有挑战性的苯乙酰胺进行后期的C–H键氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00793

文献信息

• Direct allylation of aromatic and α,β-unsaturated carboxamides under ruthenium catalysis
  作者：Mirim Kim、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Sangil Han、Jihye Park、Minyoung Kim、Youngmi Shin、Jong Hwan Kwak、Sang Hoon Han、In Su Kim

  DOI：10.1039/c4cc03354j

  日期：——

  The ruthenium-catalyzed oxidative allylation of aromatic and alpha,beta-unsaturated carboxamides with allylic carbonates is described. These transformations proceed readily with complete linear gamma-selectivity of substituted allylic carbonates.

  描述了芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺与烯丙基碳酸酯的钌催化的氧化烯丙基化。这些转化易于以取代的烯丙基碳酸酯的完全线性γ-选择性进行。
• Tertiary amine synthesis via reductive coupling of amides with Grignard reagents
  作者：Lan-Gui Xie、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c7sc03613b

  日期：——

  reductive coupling reaction of Grignard reagents and tertiary amides affording functionalised tertiary amine products via an efficient and technically-simple one-pot, two-stage experimental protocol, is reported. The reaction – which can be carried out on gram-scale using as little as 1 mol% Vaska's complex [IrCl(CO)(PPh3)2] and TMDS as the terminal reductant for the initial reductive activation step –

  报道了一种新的铱催化的格氏试剂和叔酰胺的还原偶联反应，该反应通过有效且技术上简单的一锅两阶段实验方案提供功能化的叔胺产物。反应–可以使用低至1 mol％的Vaska络合物[IrCl（CO）（PPh 3）2进行克级反应。]和TMDS作为初始还原活化步骤的末端还原剂–耐受从（杂）芳族到脂肪族（支链，直链和甲酰基）的各种叔酰胺，以及各种烷基（直链，支链），乙烯基，炔基和（杂）芳基格氏试剂。该新方法已直接应用于生物活性分子合成，并且在药物分子的后期功能化中已利用了酰胺的还原偶联的高化学选择性。叔酰胺的这种还原功能化为叔胺合成提供了一种新的实用解决方案。
• [EN] NOVEL OXADIAZOLES<br/>[FR] NOUVEAUX OXADIAZOLES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2020070610A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present invention relates to novel compound of Formula I, wherein, R1, A1, A2, A3, A4, A5, L1, A, L2 and R2 are as defined in the detailed description. The present invention also relates to a combination or a composition comprising the compound of Formula I.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中，R1、A1、A2、A3、A4、A5、L1、A、L2和R2的定义如详细描述中所述。本发明还涉及包含公式I化合物的组合物或组成物。
• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative Aromatic CH Silylation of Benzamides with Hydrosilanes
  作者：Kosuke Takada、Tsurugi Hanataka、Takeshi Namikoshi、Shinji Watanabe、Miki Murata

  DOI：10.1002/adsc.201401078

  日期：2015.7.6

  ruthenium‐catalyzed dehydrogenative silylation of benzamides with 1,1,1,3,5,5,5‐heptamethyltrisiloxane took place at ortho‐positions of the benzene ring. Several benzamides containing both electron‐donating and electron‐withdrawing groups could be used in this silylation. Density functional theory (DFT) calculations and kinetic isotope effect experiments suggest that the catalytic cycle should involve the CSi bond

  苯甲酰胺与1,7,1,1,3,5,5,5,5-庚甲基三硅氧烷的钌催化脱氢甲硅烷基化反应发生在苯环的邻位。在甲硅烷基化反应中可以使用几种同时含有给电子基团和吸电子基团的苯甲酰胺。密度泛函理论（DFT）计算和动力学同位素效应实验表明，催化循环应将CSi键的形成作为速率确定步骤。
• 一种合成2-氟代-N-取代芳基甲酰胺类化合 物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108503501B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明提供了一种合成2‑氟代‑N取代芳基甲酰胺类化合物的方法，所述的方法为：N‑取代芳基甲酰胺类化合物在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，在20～150℃下进行反应，TLC跟踪检测至反应完全，经过后处理得到式II所示的化合物，温和地实现酰胺取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化。本发明的方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。