(2-氟苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮 | 30148-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-氟苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮
• 英文名称: (2-fluoro-phenyl)-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-methanone
• 英文别名: 2-o-Fluorbenzoyl-1-methylimidazol；(2-Fluorophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-YL)methanone；(2-fluorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 30148-19-7
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O
• mdl: MFCD00792016
• 分子量: 204.204
• InChiKey: CRHRYUUOKSCFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氟苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(4-butylphenyl)-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  碱促进的咪唑鎓盐通过酰基C–C键断裂的酰胺化和酯化作用：获得芳族酰胺和酯的方法

  摘要：

  咪唑鎓盐已有效地用作有机合成中酰胺化和酯化的合适的酰基转移剂。利用弱的酰基C（O）-C咪唑鎓键生成酰基亲电体，该亲电体进一步与胺和醇反应生成酰胺和酯。苯胺和苄胺的广泛底物范围以及碱促进的条件是该方法的优势。有趣的是，苯酚，苯甲醇和生物活性醇也可以在优化条件下进行酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02567
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 邻氟苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-氟苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  碱促进的咪唑鎓盐通过酰基C–C键断裂的酰胺化和酯化作用：获得芳族酰胺和酯的方法

  摘要：

  咪唑鎓盐已有效地用作有机合成中酰胺化和酯化的合适的酰基转移剂。利用弱的酰基C（O）-C咪唑鎓键生成酰基亲电体，该亲电体进一步与胺和醇反应生成酰胺和酯。苯胺和苄胺的广泛底物范围以及碱促进的条件是该方法的优势。有趣的是，苯酚，苯甲醇和生物活性醇也可以在优化条件下进行酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02567

文献信息

• Ruthenium(II)-catalyzed Arylation of <i>ortho</i>-C–H Bonds in 2-Aroyl-imidazoles with Aryl Halides
  作者：Chen-an Wang、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.200886

  日期：2021.4.5

  The ruthenium(II)-catalyzed ortho-C−H arylation of 2-aroyl-imidazoles with aryl bromides and chloride is reported. An imidazole ring functions both as a masked ester and a directing group for C−H activation. A variety of functional groups are tolerated under the reaction conditions. The arylated final products could be easily converted into the corresponding esters and amide.

  报道了钌（II）催化的2-芳酰基咪唑与芳基溴化物和氯化物的邻位CH芳基化反应。咪唑环既起掩蔽酯的作用，又起CH活化的指导基团的作用。在反应条件下可以耐受多种官能团。芳基化的最终产物可以容易地转化成相应的酯和酰胺。
• Cooperative NHC and Photoredox Catalysis for the Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds via Diacylation of Alkenes
  作者：Shihao Li、Haojun Shu、Sheng Wang、Wenqing Yang、Fei Tang、Xiao-Xuan Li、Shilu Fan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02108

  日期：2022.8.12

  intermolecular 1,2-diacylation of alkenes is disclosed via cooperative N-heterocyclic carbene and photoredox catalysis under the mediation of PPh3 and Cs2CO3. This protocol provides a practical approach for construction of 1,4-dicarbonyl compounds toward novel diketone and pharmaceutical derivatives. Furthermore, the regioselective dicarbonyl compounds can be synthesized by adding acyl azolium salt. Mechanistic

  在PPh 3和Cs 2 CO 3的介导下，通过协同的N-杂环卡宾和光氧化还原催化烯烃的分子间1,2-二酰化被公开。该协议为向新型二酮和药物衍生物构建 1,4-二羰基化合物提供了一种实用的方法。此外，区域选择性二羰基化合物可以通过添加酰基唑鎓盐来合成。机理研究表明，该过程是酮基自由基与苄基 C-自由基的关键自由基/自由基交叉偶联。
• Ketone Synthesis via Irradiation-Induced Generation of a Persistent Ketyl Radical from Acyl Azolium Salts
  作者：Shihao Li、Chenglong Zheng、Sheng Wang、Xiao-Xuan Li、Qi Zhang、Shilu Fan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02300

  日期：2023.9.8

  A novel three-component α-acylated difunctionalization of alkenes strategy has been developed on the basis of a direct hydrogen atom transfer (HAT) process of photoinduced acyl azolium salts. With simple irradiation without the catalyst, a variety of olefins can be directly converted into ketone derivatives, including 1,4-dione, β-silyl ketone, 1,5-dione, etc. Mechanistic investigations indicated that

  基于光诱导酰基氮鎓盐的直接氢原子转移（HAT）过程，开发了一种新型的三组分α-酰化双官能化烯烃策略。通过简单的辐照，无需催化剂，多种烯烃可以直接转化为酮衍生物，包括1,4-二酮、β-甲硅烷基酮、1,5-二酮等。机理研究表明，酰基氮鎓独特的反应活性三重激发态对于该策略的成功至关重要。
• Carboxylate-Assisted Iridium (III)-Catalyzed C(sp²)–H Amidation of 2-Aroylimidazoles With Dioxazolones
  作者：Sanjit K. Mahato、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00949

  日期：2022.6.17
• Ir(III)-Catalyzed C(sp²)–H Amidation of 2-Aroylimidazoles with 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Azide (TrocN₃)
  作者：Sanjit K. Mahato、Tianhao Zhang、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02056

  日期：2022.12.16

  2-trichloroethyl azide (TrocN3) as an amidating reagent is reported. The reaction proceeds smoothly, even at room temperature, and various important functional groups are tolerated. The results of deuterium-labeling experiments indicate that C–H bond cleavage is irreversible and does not appear to be the rate-determining step. The presence of an electron-donating group on the phenyl ring in the 2-aroylimidazole