methyl <(1S)-1-methoxybutyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid>uronate | 118173-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <(1S)-1-methoxybutyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid>uronate
• 英文别名: methyl ((1S)-1-methoxybutyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1S)-1-methoxybutoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 118173-68-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₁
• 分子量: 420.414
• InChiKey: UYTCQGBZALJMIR-ZRNNSCFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <(1S)-1-methoxybutyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid>uronate 、 methyl <(1R)-1-methoxybutyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid>uronate 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(1S)-1-methoxybutoxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TIETZE, LUTZ F.;SEELE, RAINER;LEITING, BARBARA;KRACH, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 253-262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl 2,3,4-triacetyl-1β-glucuronic acid methyl ester 、 1,1-二甲氧基丁烷 生成 methyl <(1S)-1-methoxybutyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid>uronate
  参考文献：
  名称：

  TIETZE, LUTZ F.;SEELE, RAINER;LEITING, BARBARA;KRACH, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 253-262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (1-alkoxyalkyl) α- and β-d-glucopyranosiduronates (acetal-glucopyranosiduronates): A new approach to specific cytostatics for the treatment of cancer
  作者：Lutz F. Tietze、Rainer Seele、Barbara Leiting、Thomas Krach

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80082-x

  日期：1988.9

  (1-alkoxyalkyl) α- and β-glycosides (acetal-glucopyranosiduronates) with retention of configuration at C-1 in yields of 41–91%. Instead of the dialkyl acetals, the corresponding aldehydes and alkyl trimethylsilyl ether can be used. Deacetylation gave the corresponding methyl (acetal-β- and -α- d -glucopyranosid)uronates in good yield. De-esterification of methyl [(1R)-1-methoxybutyl β- d -glucopyranosid]uronate

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-β-（5）和-α-d-吡喃葡萄糖醛酸酯（6）与甲醛的二甲基或二乙基缩醛反应，在-78°催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过溴乙醛，丙醛，3-苄氧基丙醛，5-羧基戊醛和2-溴己醛制得相应的（1-烷氧基烷基）α-和β-糖苷（缩醛-吡喃葡萄糖基葡糖醛酸酯） C-1构型的产率为41-91％。代替二烷基缩醛，可以使用相应的醛和烷基三甲基甲硅烷基醚。脱乙酰化以良好的产率得到了相应的（缩醛-β-和-α-d-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯。