环丙烷-1,1-二腈 | 1559-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环丙烷-1,1-二腈
• 英文名称: cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,1-dicyanocyclopropane；1,1-Cyclopropanedicarbonitrile
• CAS: 1559-03-1
• 化学式: C₅H₄N₂
• 分子量: 92.1002
• InChiKey: SJDADCWSIGGAIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙烷-1,1-二腈 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 卡博替尼
  参考文献：
  名称：

  一种卡博替尼及其中间体的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种卡博替尼及其中间体的合成方法，属于药物化学领域。本发明采用环丙烷‑1，1‑二甲酸胺为关键中间体，分别与取代氟苯和4‑((6，7‑二甲基‑喹啉‑4‑基)氧基)取代苯反应得到产品卡博替尼。本发明有效避免了副产物的产生，提高了制备卡博替尼的收率和原料的利用率，节约了生产成本，更适于工业化生产。

  公开号：

  CN112390749A
• 作为产物：
  描述：

  (2-Dimethylsulfonio-ethyl)-malononitril-Kation 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 环丙烷-1,1-二腈
  参考文献：
  名称：

  Gosselck,J.; Schmidt,G., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 439 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Large Scale Preparation of Activated Cyclopropanes
  作者：Tania Lavoisier、Jean Rodriguez

  DOI：10.1080/00397919608003644

  日期：1996.2

  Abstract Simple and practical experimental conditions for the large scale preparation of activated cyclopropanes by K2CO3 promoted cycloalkylation of malonate precursors with 1,2-dibromoethane are described.

  摘要 描述了通过 K2CO3 促进丙二酸前体与 1,2-二溴乙烷环烷基化大规模制备活化环丙烷的简单实用的实验条件。
• Straightforward access to cyclic amines by dinitriles reduction
  作者：Stéphane Laval、Wissam Dayoub、Leyla Pehlivan、Estelle Métay、Alain Favre-Reguillon、Dominique Delbrayelle、Gérard Mignani、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.101

  日期：2014.1

  1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane (TMDS) and polymethylhydrosiloxane (PMHS), when associated with titanium(IV) isopropoxide, provide two convenient systems for the reduction of nitriles into the corresponding primary amines. Kinetics of the two systems have been studied by 1H NMR and demonstrated that reduction with PMHS occurs faster than with TMDS. These two titanium-based systems reduce both aromatic

  1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与异丙醇钛（IV）结合使用时，提供了两个方便的系统，可将腈还原为相应的伯胺。通过1 H NMR研究了这两个系统的动力学，结果表明，用PMHS进行还原的速度比用TMDS进行还原的速度更快。在存在Br，CC，NO 2的情况下，这两个钛基体系同时还原芳族和脂肪族腈，OH和环丙基环。在环丙基腈的情况下，观察到由于分子间还原性烷基化反应而形成的仲胺。该结果被用于还原二腈，其通过分子内还原性烷基化反应一步一步导致了氮杂环庚烷，哌啶，吡咯烷和氮杂环丁烷衍生物。
• Formation of Cyclopropanes and Epoxides from Vinylselenonium Salts
  作者：Yoshihiko Watanabe、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.2042

  日期：1993.7

  Treatment of vinyl- and (5-oxo-1-cyclopentenyl)selenonium tetrafluoroborates 2 and 4 with a variety of carbanions gives cyclopropane derivatives 3 and 5 in good yields. The reaction of vinylselenonium salt 2 with sodium alkoxides in the presence of aldehydes gives various kinds of glycidyl ethers 7 in excellent yields. The reaction of 2 with hydroxyacetone in the presence of K2CO3 affords cyclized

  用各种碳负离子处理乙烯基和（5-氧代-1-环戊烯基）硒四氟硼酸盐 2 和 4 以良好的产率得到环丙烷衍生物 3 和 5。乙烯基硒盐 2 与醇钠在醛类存在下的反应以优异的产率得到各种缩水甘油醚 7。在 K2CO3 存在下，2 与羟基丙酮反应得到环化产物 8 和 9 以及迈克尔加成产物 10。
• Boron tribromide as a reagent for anti-Markovnikov addition of HBr to cyclopropanes
  作者：Matthew H. Gieuw、Shuming Chen、Zhihai Ke、K. N. Houk、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/d0sc02567d

  日期：——

  Although radical formation from a trialkylborane is well documented, the analogous reaction mode is unknown for trihaloboranes. We have discovered the generation of bromine radicals from boron tribromide and simple proton sources, such as water or tert-butanol, under open-flask conditions. Cyclopropanes bearing a variety of substituents were hydro- and deuterio-brominated to furnish anti-Markovnikov

  尽管由三烷基硼烷形成自由基的记载已得到充分证明，但对于三卤硼烷而言，类似的反应模式尚不清楚。我们发现在开放烧瓶条件下，三溴化硼和简单的质子源（例如水或叔丁醇）会生成溴自由基。带有多种取代基的环丙烷被氢溴和氘代溴化，以高度区域选择性的方式提供了反马尔可夫尼科夫产品。NMR机理研究和DFT计算指向自由基途径，而不是BBr 3预期的常规离子机理。
• “On water” palladium catalyzed diastereoselective boronic acid addition to structurally diverse cyclopropane nitriles
  作者：Dwaipayan Das、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1039/d0ob00077a

  日期：——

  An efficient palladium catalyzed diastereoselective addition of arylboronic acids to complex spirocyclopropyl dinitriles is developed in the presence of a catalytic amount of 4-dodecylbenzenesulphonic acid (DBSA) as a Brønsted acid surfactant in aqueous media. The protocol is also found to be highly effective when different types of nitrile compounds and organo-boron compounds are used. The overall

  在催化量的 4-十二烷基苯磺酸 (DBSA) 作为水介质中的布朗斯台德酸表面活性剂存在的情况下，开发了一种有效的钯催化非对映选择性加成芳基硼酸到络合螺环丙基二腈。当使用不同类型的腈化合物和有机硼化合物时，该协议也被发现非常有效。已发现整个反应非常具有成本效益，因为它需要低催化剂负载、温和的热能和短的反应时间。广泛的底物范围、操作简单、良好的产品产率和绿色溶剂的使用使该反应成为将腈转化为生物相关杂环支架中的酮基官能团的实用途径。