dimethyl cis-1-iodomethylcyclopropane-1,2-dicarboxylate | 114644-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl cis-1-iodomethylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 114644-58-5
• 化学式: C₈H₁₁IO₄
• 分子量: 298.077
• InChiKey: IAIGSVHYJNPWEK-XRGYYRRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.787±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl cis-1-(p-tolylsulphonyloxymethyl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 以4 mg的产率得到dimethyl cis-1-iodomethylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  辅酶B 12依赖的衣康酸甲酯⇌α-亚甲基戊二酸酯模型重排反应的Carbon-13标记研究和潜在的环丙烷中间体的检查

  摘要：

  用碳13标记进行了模拟重排的模型重排，该重排模拟了依赖于辅酶B 12的酶催化的α-亚甲基戊二酸与甲氧代酸的相互转化。毫无疑问，该实验证明丙烯酸酯基团是模型中的迁移基团，就像在酶催化的重排中一样。还描述了旨在探测模型重排中可能存在的环丙基甲基中间体的实验。为此，从常见的前体环丙烷-1,1,2-三羧酸（13）开始制备顺式和反式-溴甲基环丙烷二酸（16a）和（20a）。因此，（13）被转化为酸酐（14），然后将其还原为内酯（15）。用在乙酸中的HBr打开内酯，得到所需的反式-二酸（16a）。对于顺式二酸（20a），将酸酐（14）水解，用重氮甲烷酯化，然后用三乙基硼氢化锂还原。用三溴化磷将所得的醇（19）转化为溴化物（20a）。一系列广泛的实验，涉及用维生素B 12S处理酸及其甲基和四氢吡喃基酯进行了。在任何反应混合物中均未检测到甲基衣康酸（3a）。然而，观察到α-亚甲基戊二酸（2a）和甲基戊二酸（21）作为反应产物。甲基甲苯p

  DOI：

  10.1039/p29880000061