(1R,4R,5R,8S)-4-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxyphenyl]-8-methoxymethoxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one | 866398-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5R,8S)-4-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxyphenyl]-8-methoxymethoxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5R,8S)-8-(methoxymethoxy)-4-[2-methoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]bicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 866398-05-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: CEHNKAFBGHWXAG-BRXVMWLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,8S)-4-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxyphenyl]-8-methoxymethoxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-{(7R,8R)-7-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxyphenyl]-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-8-yl}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Potent Cannabinoid Receptor Agonist (−)-CP55,940

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (-)-CP55,940, a potent cannabinoid receptor agonist, has been attained using a novel aldolization/retroaldolization interconversion strategy, in which a temporarily generated chiral aldol motif plays essential roles.

  DOI：

  10.1021/ol051570c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲烷磺酸 、 丙烷-1-硫醇 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 387.83h， 生成 (1R,4R,5R,8S)-4-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxyphenyl]-8-methoxymethoxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Potent Cannabinoid Receptor Agonist (−)-CP55,940

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (-)-CP55,940, a potent cannabinoid receptor agonist, has been attained using a novel aldolization/retroaldolization interconversion strategy, in which a temporarily generated chiral aldol motif plays essential roles.

  DOI：

  10.1021/ol051570c

文献信息

• Expedient Synthesis of Potent Cannabinoid Receptor Agonist (−)-CP55,940
  作者：Noriaki Itagaki、Tsutomu Sugahara、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol051570c

  日期：2005.9.1

  A stereocontrolled synthesis of (-)-CP55,940, a potent cannabinoid receptor agonist, has been attained using a novel aldolization/retroaldolization interconversion strategy, in which a temporarily generated chiral aldol motif plays essential roles.