(E)-diethyl-3-chloro-but-1-enylphosphonate | 121044-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl-3-chloro-but-1-enylphosphonate
• 英文别名: diethyl (E)-3-chlorobut-1-enylphosphonate；(E)-3-chloro-1-diethoxyphosphorylbut-1-ene
• CAS: 121044-50-6
• 化学式: C₈H₁₆ClO₃P
• 分子量: 226.64
• InChiKey: JRVSDONEWXXZGK-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-92 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1195 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl-3-chloro-but-1-enylphosphonate 在 dichloroalane 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(E)-3-chlorobut-1-enylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Preparative synthesis of primary vinylphosphines by chemoselective reduction of the corresponding vinylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)80084-1
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,(3-羟基-1-丁烯基)-,二乙基酯,(E)- 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到(E)-diethyl-3-chloro-but-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ryabov, B. V.; Ionin, B. I.; Petrov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 859 - 871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Negishi Cross-Couplings of Secondary Allylic Chlorides with Alkylzincs
  作者：Sunghee Son、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja800103z

  日期：2008.3.1

  Complementing previous advances in allylation chemistry, an effective nickel/Pybox catalyst for regioselective asymmetric Negishi cross-couplings of racemic secondary allylic chlorides with readily available organozinc halides has been developed. The method has been applied in two key steps of a formal total synthesis of fluvirucinine A(1).
• A Convenient Method for the Synthesis of α-Functionalized Chlorophosphonic Esters
  作者：X. Morise、P. Savignac、J. C. Guillemin、J. M. Denis

  DOI：10.1080/00397919108019758

  日期：1991.3

  Alpha-Functionalized chlorophosphonic monoesters were easily prepared by a selective chlorination of the corresponding phosphonic diesters with phosphorus oxychloride.
• CABIOCH, J. L.;DENIS, J. M., J. ORGANOMET. CHEM.., 377,(1989) N-3, C. 227-233
  作者：CABIOCH, J. L.、DENIS, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• MORISE, X.;SAVIGNAC, P.;GUILLEMIN, J. C.;DENIS, J. M., SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 793-798
  作者：MORISE, X.、SAVIGNAC, P.、GUILLEMIN, J. C.、DENIS, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• RYABOV, B. V.;IONIN, B. I.;PETROV, A. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 5, 969-983
  作者：RYABOV, B. V.、IONIN, B. I.、PETROV, A. A.

  DOI：——

  日期：——