2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-methoxyphenol | 133503-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl)-4-methoxyphenol
• CAS: 133503-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: QNELVCMSOFYRDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-methoxyphenol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-2-benzylidene-5-methoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定通过暴露于空气和光照而形成的4-甲氧基-2-（3-苯基-2-丙炔基）苯酚的主要降解产物。

  摘要：

  将4-甲氧基-2-（3-苯基-2-丙炔基）苯酚（CO / 1828）暴露于空气和光线（温度加速）下，生成1-（2-羟基-5-甲氧基苯基）-3-苯基丙炔酮主要降解产物。通过萃取，该产物迅速降解为5-甲氧基金酮和6-甲氧基黄酮。另外，观察到未完全鉴定的二聚和异二聚化合物的混合物。这些结果表明反应性邻醌甲基化物的形成为不稳定的中间体。该假设得到了证据的证明，即对照样品中的金酮缓慢异构化为黄酮。化合物的鉴定通过质谱，核磁共振波谱，紫外高效液相色谱法以及与真实样品的比较来完成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810818
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 氯仿 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过 LiOtBu/空气介导的氧化和邻羟基苯基炔丙基甲醇的区域选择性环化合成色酮

  摘要：

  以LiOtBu为介质，空气为氧化剂，开发了合成色酮衍生物的级联氧化环化反应。该反应在没有过渡金属的帮助下在温和条件下进行，以高产率和高区域选择性提供色酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201665

文献信息

• Alkynylation/dearomatizative cyclization to construct spiro[5.5]undecanes
  作者：Jidong Shao、Liqi Li、Jie Zhang、Jingping Hu、Jijun Xue、Ying Li

  DOI：10.1039/c6ra02463g

  日期：——

  A new access to spiro[5.5]undecane frameworks was reported through the ZnMe2-promoted alkynylation of salicylaldehyde and HCO2H-mediated dearomatizative cyclization which can be used to construct an all-carbon quaternary spirocenter. This method can be applied to the rapid synthesis towards a series of useful motifs of natural products, such as the core of elatol and aphidicolin.

  通过ZnMe 2促进的水杨醛烷基炔化和HCO 2 H介导的脱芳香环化反应，报道了一种新的螺[5.5]十一烷构架的途径，可用于构建全碳四元螺中心。该方法可用于快速合成一系列天然产物的有用基序，例如依拉托尔和蚜虫的核心。
• Synthesis of Sulfonylated Heterocycles via Copper‐Catalyzed Heteroaromatization/Sulfonyl Transfer of Propargylic Alcohols
  作者：Xinyi Chen、Andrey Shatskiy、Jian‐Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang‐Shan Wang

  DOI：10.1002/asia.202001126

  日期：2021.1.4

  An unprecedented copper‐catalyzed heteroaromatization/sulfonyl transfer of propargylic alcohols with isocyanide has been developed. 3‐Sulfonyl benzofurans and indoles were produced under Cu(I) catalysis in good to high yields. The developed catalytic methodology provides controlled, modular, and facile access to sulfonyl benzoheterocycle scaffolds.

  已经开发了前所未有的铜催化的炔丙醇与异氰酸酯的杂芳烃化/磺酰基转移。在Cu（I）催化下以高到高收率生产3-磺酰基苯并呋喃和吲哚。先进的催化方法提供了对磺酰基苯并杂环支架的控制，模块化和便捷操作。
• Cu(OAc)₂·H₂O-Promoted Tandem β-Alkynyl Elimination of α- or β-Hydroxy Propargylic Alcohols and Homocoupling of the Resulting Alkynyl Species
  作者：Xiangsheng Xu、Zhenyong Huang、Yanfeng Lu

  DOI：10.3184/174751913x13739011239995

  日期：2013.9

  α or β-hydroxy propargylic alcohols undergo tandem C(sp)–C(sp3) bond cleavage via β-alkynyl elimination and homo-coupling of the resulted alkynyl species in the presence of Cu(OAc)2·H2O to produce the corresponding hydroxycarbonyl compounds and 1,3-butadiynes.

  α 或 β-羟基炔丙醇在 Cu(OAc)2·H2O 存在下通过 β-炔基消除和所得炔基的均偶联发生串联 C(sp)–C(sp3) 键断裂，生成相应的羟基羰基化合物和 1,3-丁二炔。
• Microwave-Assisted Generation and Capture by Azoles of<i>ortho</i>-Quinone Methide Intermediates under Aqueous Conditions
  作者：Silvia González-Pelayo、Luis A. López

  DOI：10.1002/ejoc.201701183

  日期：2017.11.2

  ortho-Quinone methides can be efficiently generated in water. Trapping with azoles provides a convenient route to alkylated azole derivatives, a class of heterocyclic compounds with potential applications in medicinal chemistry. This protocol does not require any activator for the generation of the reactive intermediate. No chromatographic purification is required in most cases.

  在水中可以高效地生成邻苯醌甲基化物。用唑类捕集为烷基化的唑类衍生物提供了一条便利的途径，烷基化的唑类衍生物是一类在药物化学中具有潜在应用的杂环化合物。该方案不需要任何活化剂来生成反应性中间体。在大多数情况下，无需色谱纯化。
• Regioselective synthesis of flavone derivatives via DMAP-catalyzed cyclization of o-alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Koya Saito、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.063

  日期：2011.12

  A catalytic amount of DMAP promoted cyclization of o-alkynoylphenols via a 6-endo cyclization mode leading to flavone derivatives in high yields without forming 5-exo cyclized aurone derivatives. Utilizing this method, methoxy substituted flavone and alkyl substituted γ-benzopyranone derivatives were synthesized.

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。