methyl (2S,3R)-2-thioacetoxy-3-(4-iodo-1H-indol-3-yl)butanoate | 195065-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-thioacetoxy-3-(4-iodo-1H-indol-3-yl)butanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-acetylsulfanyl-3-(4-iodo-1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 195065-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₆INO₃S
• 分子量: 417.267
• InChiKey: AYMQBRWGFVUCOG-CLAHSXSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-thioacetoxy-3-(4-iodo-1H-indol-3-yl)butanoate 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.1h， 生成 (+)-(4R,5S)-chuangxinmycin
  参考文献：
  名称：

  （±）-，（-）-和（+）-创新霉素的新全合成

  摘要：

  （±）-2-羟基-3-（1- ħ -4'- iodoindol -3'-基）丁酸乙酯6被立体选择性地转化成（±） - （2,3） -顺式-2- thioacetoxy酯13与保持的ç 2 -立体化学在（±） - 6。钯催化的吲哚碘化物的环化和底物（±）-14的内部C 2硫醇基团产生了天然创新霉素的（±）-顺式甲基酯2（1）。（-）-（4 S，5 R）-和（+）-（4 R，5 S）-创新霉素的立体选择性总合成1分别基于（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-环氧丁酸酯9的酶促合成而获得。手性中间体，如（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-2-羟基-3-（1 H -4'-碘吲哚-3'-基）丁酸酯6用于手性合成（- ）-和（+）- 1也是通过脂肪酶将相应的乙酸酯（±）-16进行对映选择性水解而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01068-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-(4-iodoindol-3-yl)butanoate 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-thioacetoxy-3-(4-iodo-1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-，（-）-和（+）-创新霉素的新全合成

  摘要：

  （±）-2-羟基-3-（1- ħ -4'- iodoindol -3'-基）丁酸乙酯6被立体选择性地转化成（±） - （2,3） -顺式-2- thioacetoxy酯13与保持的ç 2 -立体化学在（±） - 6。钯催化的吲哚碘化物的环化和底物（±）-14的内部C 2硫醇基团产生了天然创新霉素的（±）-顺式甲基酯2（1）。（-）-（4 S，5 R）-和（+）-（4 R，5 S）-创新霉素的立体选择性总合成1分别基于（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-环氧丁酸酯9的酶促合成而获得。手性中间体，如（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-2-羟基-3-（1 H -4'-碘吲哚-3'-基）丁酸酯6用于手性合成（- ）-和（+）- 1也是通过脂肪酶将相应的乙酸酯（±）-16进行对映选择性水解而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01068-7

文献信息

• New total synthesis of (−)- and (+)-chuangxinmycins
  作者：Keisuke Kato、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00253-x

  日期：1997.7

  Stereoselective total syntheses of (-)-(4S,5R)- and (+)-(4R,5S)-chuangxinmycins 1 were achieved based on the enzymatic syntheses of (2R,3S)- and (2S,3R)-epoxy butanoates 8, respectively. Chiral intermediates such as (2R,3S)- and (2S,3R)-2-hydroxy-3-(4'-iodoindol-3'-yl)butanoate 5 for the chiral synthesis of (-)- and (+)-1 were also obtained by the enantioselective hydrolysis of the corresponding acetate 6 by lipase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.