(1aR,2R,4aS,4bR,5R,6S)-2-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-hexahydro-5,6-O-isopropylidenedioxy-pyrrolo[1,2-b]furo[3,4-d]isoxazol-4(3H)-one | 945566-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aR,2R,4aS,4bR,5R,6S)-2-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-hexahydro-5,6-O-isopropylidenedioxy-pyrrolo[1,2-b]furo[3,4-d]isoxazol-4(3H)-one
• CAS: 945566-73-4
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₆Si
• 分子量: 509.675
• InChiKey: UVICVBOEDAKDKX-HFRKGGPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,2R,4aS,4bR,5R,6S)-2-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-hexahydro-5,6-O-isopropylidenedioxy-pyrrolo[1,2-b]furo[3,4-d]isoxazol-4(3H)-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五元环硝酮与α，β-不饱和γ-和δ-内酯的1,3-偶极环加成反应的动力学和热力学方面

  摘要：

  五元环硝酮与α，β-不饱和δ-内酯的1,3-偶极环加成反应是受动力学控制的，而涉及γ-内酯的相同反应在加热和延长反应时间后，显示出可见的反应可逆性和结果，可以观察到更稳定的热力学产物的形成。由于此以及环加成的高立体选择性，δ-内酯可用于外消旋硝酮的动力学拆分，而γ-内酯则不能。此外，环加成反应的可逆性以及5-取代的2-（5 H-呋喃酮（γ-内酯）会使反应后混合物的组成复杂化，并可能导致部分外消旋加合物的形成。最终可能以高收率提供最稳定的热力学产物的，涉及γ-内酯的环加成反应的不对称转化可能由于环状硝酮的稳定性低而无法进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.015
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336.75h， 生成 (1aR,2R,4aS,4bR,5R,6S)-2-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-hexahydro-5,6-O-isopropylidenedioxy-pyrrolo[1,2-b]furo[3,4-d]isoxazol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  五元环硝酮与α，β-不饱和γ-和δ-内酯的1,3-偶极环加成反应的动力学和热力学方面

  摘要：

  五元环硝酮与α，β-不饱和δ-内酯的1,3-偶极环加成反应是受动力学控制的，而涉及γ-内酯的相同反应在加热和延长反应时间后，显示出可见的反应可逆性和结果，可以观察到更稳定的热力学产物的形成。由于此以及环加成的高立体选择性，δ-内酯可用于外消旋硝酮的动力学拆分，而γ-内酯则不能。此外，环加成反应的可逆性以及5-取代的2-（5 H-呋喃酮（γ-内酯）会使反应后混合物的组成复杂化，并可能导致部分外消旋加合物的形成。最终可能以高收率提供最稳定的热力学产物的，涉及γ-内酯的环加成反应的不对称转化可能由于环状硝酮的稳定性低而无法进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.015