2,8-Dioxa-3,4,6,7-tetraaza-3,6-nonadiene 4,6-dioxide | 23950-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8-Dioxa-3,4,6,7-tetraaza-3,6-nonadiene 4,6-dioxide
• 英文别名: methylene-bis(N-methoxydiazene) di(N'oxide)；methylenebis(N'-ethoxydiazene) di(N-oxide)；methylene-bis(N'-methoxydiazene N-oxide)；bis(N-oxide-N'-methoxydiazenyl)methane；bis(methoxy-N,N,O-azoxy)methane；bis(methoxy-NNO-azoxy)methane；2,8-Dioxa-3,4,6,7-tetraazanona-3,6-diene, 4,6-dioxide；methoxyimino-[[methoxyimino(oxido)azaniumyl]methyl]-oxidoazanium
• CAS: 23950-84-7
• 化学式: C₃H₈N₄O₄
• 分子量: 164.121
• InChiKey: GENZJLJESLZKOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  243.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-Dioxa-3,4,6,7-tetraaza-3,6-nonadiene 4,6-dioxide 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到dichloromethylene-bis(N'-methoxydiazene N-oxide)
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of geminal bis(alkoxy-NNO-azoxy) compounds with sodium hypochlorite

  摘要：

  Chlorination of geminal bis(alkoxy-NNO-azoxy) compounds with sodium hypochlorite involves the central carbon atom and gives 1,1-bis(alkoxy-NNO-azoxy)-1-chloroalkanes with high yield. Dichlorobis-(methoxy-NNO-azoxy)methane oxidizes sodium iodide to elemental iodine. The signal from the central carbon atom in the C-13 NMR spectra of bis(alkoxy-NNO-azoxy)dichloromethanes is broadened and displaced downfield relative to those of the initial compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428014090036
• 作为产物：
  描述：

  sodium methane-1,1-bis(diazene-N-oxide-N'-hydroxylate) 、 硫酸二甲酯 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到2,8-Dioxa-3,4,6,7-tetraaza-3,6-nonadiene 4,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Yandovskii, V.N.; Dobrodumova, E.Yu.; Tselinskii, I.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 5, p. 813 - 816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE STABLE ALKYLATION PRODUCTS OF ORGANONITROSOHYDROXYLAMINES
  作者：M. V. George、R. W. Kierstead、George F Wright

  DOI：10.1139/v59-094

  日期：1959.4.1

  stable alkylation products of alkyl and aryl nitrosohydroxylamines seem to exist in a hitherto unknown structure, the diimide dioxide linkage. The alternative possibility is the alkyl diazotate monoxide structure, but the latter cannot account for the pure methane evolved when the substances are treated with methyl halide Grignard reagent. The principal products of this reaction with Grignard reagents

  烷基和芳基亚硝基羟胺的稳定烷基化产物似乎以一种迄今未知的结构存在，即二氧化二亚胺键。另一种可能性是重氮酸烷基酯一氧化物结构，但后者不能解释当物质用卤代甲烷格氏试剂处理时释放出的纯甲烷。该反应与格氏试剂的主要产物是一氧化二亚胺，随后通过加入等量的试剂并消除其镁盐形式的原始烷氧基而形成。N-甲基-N'-苯基二亚胺二氧化氮的硝化表明，在成盐介质（硝酸-硫酸）中，N2O2R 基团是负电的，但偶极矩研究表明它是高度简并的。
• 3-Ethoxy-2,2-bis(methoxy-NNO-azoxy)propan-1-ol. Synthesis and X-ray diffraction analysis
  作者：I. N. Zyuzin、N. I. Golovina、D. B. Lempert、G. V. Shilov

  DOI：10.1007/s11172-010-0335-5

  日期：2010.10

  Reaction of bis(methoxy-NNO-azoxy)methane with formaldehyde in ethanol gives 3-ethoxy-2,2-bis(methoxy-NNO-azoxy)propan-1-ol as a minor product along with target 2,2-bis(methoxy-NNO-azoxy)ethanol. The structure of the former was confirmed by the counter synthesis and X-ray diffraction analysis.

  双(甲氧基-NNO-氮氧基)甲烷与甲醛在乙醇中的反应产生了次要产物 3-乙氧基-2,2-双(甲氧基-NNO-氮氧基)丙-1-醇以及目标产物 2,2-双(甲氧基-NNO-氮氧基)乙醇。前者的结构通过反合成和 X 射线衍射分析得到了证实。
• Kinetics and possible mechanisms of alkaline hydrolysis of alkoxy-NNO-azoxy compounds
  作者：I. N. Zyuzin、D. B. Lempert

  DOI：10.1134/s1070363210090124

  日期：2010.9

  Hydrolysis rate of alkoxy-NNO-azoxy compounds like di(methoxy-NNO-azoxy)methane I, di-(methyl-NON-azoxy)formal II, di(methoxy-NNO-azoxy)methane III, and 2,2-di(methoxy-NNO-azoxy)propane IV in 5 M KOH solution was measured by manometric method at 80°C; rates relation is 1:40:540:10. Reversible deprotonation to form C-anions followed by their rapid decomposition is a presumable mechanism for compounds

  二（甲氧基-NNO-甲氧基）甲烷I，二-（甲基-非-甲氧基）甲醛II，二（甲氧基-NNO-甲氧基）甲烷III和2,2-二甲氧基等烷氧基-NNO-甲氧基化合物的水解速率在80℃下通过压力法测量在5M KOH溶液中的（甲氧基-NNO-氮氧基）丙烷IV；比率关系是1：40：540：10。可逆的质子化反应形成C-阴离子，然后迅速分解，这是化合物I-III的推测机制。在化合物IV的情况下，OH阴离子对CH 3 ON = N（O）基团的碳原子的亲核攻击是最可能的水解第一步。
• 1,1-Bis(methoxy-NNO-azoxy)ethene. Synthesis and X-ray diffraction analysis
  作者：I. N. Zyuzin、N. I. Golovina、D. B. Lempert、G. N. Nechiporenko、G. V. Shilov

  DOI：10.1007/s11172-008-0099-3

  日期：2008.3

  A reaction of 2,2-bis(methoxy-NNO-azoxy)ethyl methanesulfonate with ethyl(diisopropyl)amine afforded 1,1-bis(methoxy-NNO-azoxy)ethene (3). Compound 3 was examined by X-ray diffraction analysis.

  甲磺酸2,2-双(甲氧基-NNO-偶氮氧基)乙酯与乙基(二异​​丙基)胺反应得到1,1-双(甲氧基-NNO-偶氮氧基)乙烯(3)。通过X射线衍射分析检查化合物3。
• The methoxazonyl group
  作者：R.B. Woodward、Claude Wintner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88244-7

  日期：1969.1