(1R,2R)-1,2-bis((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol | 22323-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 22323-78-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: ODYBCPSCYHAGHA-XKNYDFJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-bis((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Optisch aktive C 5 -Bausteine zur Synthese vonnatürlichvorkommenden Terpenen

  摘要：

  用于合成天然萜烯的旋光C 5-合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660314
• 作为产物：
  描述：

  L-甘露醇 在 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (1R,2R)-1,2-bis((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Baer; Fischer, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 761,764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Accessible Mannitol-Based Amphiphiles (MNAs) for Membrane Protein Solubilisation and Stabilisation
  作者：Hazrat Hussain、Yang Du、Nicola J. Scull、Jonas S. Mortensen、Jeffrey Tarrasch、Hyoung Eun Bae、Claus J. Loland、Bernadette Byrne、Brian K. Kobilka、Pil Seok Chae

  DOI：10.1002/chem.201600533

  日期：2016.5.17

  function. In this study, a novel class of agents, designated mannitol‐based amphiphiles (MNAs), were prepared and characterised for their ability to solubilise and stabilise membrane proteins. Some of MNAs conferred enhanced stability to four membrane proteins including a G protein‐coupled receptor (GPCR), the β2 adrenergic receptor (β2AR), compared to both n‐dodecyl‐d‐maltoside (DDM) and the other MNAs

  整体膜蛋白是对所有细胞生命至关重要的两亲性分子。这些大分子的结构研究始于从天然膜中提取蛋白质，然后进行纯化和结晶。洗涤剂是这些过程必不可少的工具，但去污剂溶解的膜蛋白通常会变性和聚集，从而导致结构和功能丧失。在这项研究中，制备了一类新型试剂，称为基于甘露醇的两亲物（MNA），并对其溶解和稳定膜蛋白的能力进行了表征。一些多边核方案的赋予增强的稳定性至四个膜蛋白，包括G蛋白偶联受体（GPCR），所述β 2肾上腺素能受体（β 2 AR），相较于两个Ñ -dodecyl-d-麦芽糖苷（DDM）和其他MNA。这些药物也优于DDM为β的电子显微镜分析2 AR。易于制备以及增强的膜蛋白稳定功效证明了这些试剂对未来膜蛋白研究的价值。
• Synthetic β-1,2-Mannosyloxymannitol Glycolipid from the Fungus <i>Malassezia pachydermatis</i> Signals through Human Mincle
  作者：Phillip L. van der Peet、Christian Gunawan、Miyuki Watanabe、Sho Yamasaki、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00544

  日期：2019.6.7

  2-mannosyloxymannitol glycolipid from Malassezia pachydermatis44-2, which was reported to signal through the murine Mincle receptor. Assembly of 44-2 was achieved through a highly convergent route that exploits symmetry elements inherent within this molecule and delineation of conditions that maintain the delicate l-mannitol triester-triol array. We show that 44-2 is a potent agonist of human Mincle signaling and constitutes

  Mincle是先天免疫系统的C型凝集素受体，具有通过脂类代谢产物感测病原体和共生能力的能力。尽管已经发现越来越多的细菌糖脂可以通过人Mincle发出信号，但尚无真菌代谢物可以通过人形式的该受体发出信号。我们报告了一个复杂的β-1,2-甘露糖基甘露糖醇糖脂从马拉色霉44-2的总合成，据报道可通过鼠Mincle受体发出信号。44-2的组装是通过高度收敛的途径实现的，该途径利用了该分子中固有的对称元素，并描绘了维持精致的1-甘露醇三酯三醇阵列的条件。我们证明44-2是人类Mincle信号传导的强效激动剂，并构成了首个​​可通过人类Mincle受体发出信号的真菌代谢产物，为抗真菌免疫力提供了新见解。
• An Efficient and Green Oxidation of Vicinal Diols to Aldehydes Using Polymer-Supported (Diacetoxyiodo)benzene as the Oxidant
  作者：Fen-Er Chen、Bin Xie、Ping Zhang、Jian-Feng Zhao、Hui Wang、Lei Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-970745

  日期：——

  simple and clean oxidation of a variety of vicinal diols to aldehydes using polymer-supported (diacetoxyiodo)benzene (PSDIB) has been developed in high to excellent yields. Protecting groups such as OAc, OR, OBn, OBz and isopropylidene in the substrates were found to be stable under these reaction conditions. The regenerated PSDIB could be reused for the same reaction, affording oxidation products in high

  使用聚合物负载的（二乙酰氧基碘）苯 (PSDIB) 将多种邻位二醇在操作上简单而干净地氧化为醛，已开发出高产率至极好的收率。发现底物中的保护基团如 OAc、OR、OBn、OBz 和异亚丙基在这些反应条件下是稳定的。再生的 PSDIB 可以重复用于相同的反应，以高产率和纯度提供氧化产物。
• Optisch aktive C₅-Bausteine zur Synthese von natürlich vorkommenden Terpenen
  作者：Raymond Dumont、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19830660314

  日期：1983.5.5

  Optically Active C5-Synthons for the Synthesis of Naturally Occurring Terpenes

  用于合成天然萜烯的旋光C 5-合成子。
• NOVEL MANNITOL-BASED AMPHIPATHIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University Erica Campus

  公开号：US20190077822A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to a mannitol-based amphipathic compound, a method of preparing the same, a method of extracting, solubilizing, stabilizing or crystallizing a membrane protein using the compound, and a method of analyzing a structure of the membrane protein under an electron microscope using the compound. When the mannitol-based compound according to the present invention is used, the membrane protein can be stably stored in an aqueous solution for a prolonged period of time and thus can be applied to analysis of functions and structures thereof. Since the analysis of the structures and functions of the membrane protein is one of the fields of most interest in biology and chemistry currently, and more than half of new drugs currently in development are targeting membrane proteins, the present invention is applicable to research on the structures of membrane proteins closely related to the development of the new drugs.

  本发明涉及一种基于甘露醇的两性分子化合物，一种制备该化合物的方法，一种使用该化合物提取、溶解、稳定或结晶膜蛋白的方法，以及一种使用该化合物在电子显微镜下分析膜蛋白结构的方法。当使用本发明的基于甘露醇的化合物时，膜蛋白可以在水溶液中稳定存储，因此可以应用于其功能和结构的分析。由于膜蛋白的结构和功能分析是当前生物和化学领域最感兴趣的领域之一，而目前超过一半的新药正在针对膜蛋白开发，因此本发明适用于与新药开发密切相关的膜蛋白结构研究。