2-bromo-9-octylcarbazole | 1356465-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-9-octylcarbazole
• 英文别名: 2-Bromo-9-n-octyl-9H-carbazole
• CAS: 1356465-23-0
• 化学式: C₂₀H₂₄BrN
• 分子量: 358.321
• InChiKey: QLOUQHQDDYJWRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9-octylcarbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型BODIPY染料具有电子给体，可用于染料敏化太阳能电池†

  摘要：

  设计了四种新的供体-π-受体（D-π-A）结构的有机敏化剂（CB1-4），它们的N-辛基或N-甲氧基苯基咔唑通过2-或3-位与2-氰基丙烯酸酯BODIPY模块连接并合成用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。系统地研究了光物理和电化学性质，并比较了它们在DSSC中作为敏化剂的性能。结构与性质之间的关系表明，供体的电子给体能力和取代位置对这些染料的电子和光伏性能具有重要影响。富电子氮-供体的甲氧基苯基咔唑和2-位取代对DSSC的效率有积极影响。因此，CB4结合了这些优点，呈现出最宽的波长范围（300–650 nm）和最强的吸收曲线，并且具有高的消光系数（1.71×10 5 M -1 cm -1）和具有短路性能的最佳光伏性能10.20 mA cm -2的光电流密度，600 mV的开路电压和0.7的填充因子，对应于AM 1.5辐照（100 mW cm -2）的4.28％的相当不错的总转换效率。

  DOI：

  10.1039/c7ra04402j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴咔唑 、 1-溴辛烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以68.6%的产率得到2-bromo-9-octylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Improved photovoltaic performance of star-shaped molecules with a triphenylamine core by tuning the substituted position of the carbazolyl unit at the terminal

  摘要：

  通过调整末端的咔唑基团的取代位置，显著提高了光伏性能，其光电转换效率（PCE）高达3.94％。

  DOI：

  10.1039/c5ta00166h

文献信息

• 一种2,6-位取代的BODIPY类有机染料敏化 剂及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN105238092B

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明涉及一种2,6‑位取代的BODIPY类有机染料敏化剂及其制备方法。该有机染料敏化剂是一类具有D‑π‑A结构的有机光伏材料，以meso位取代的BODIPY核为π桥骨架，在BODIPY核的2,6位分别被给‑吸电子单元取代。本发明还公开了上述染料敏化剂的制备方法，以2,4‑二甲基吡咯为最初的反应原料，经过一系列简单合成反应，最后通过经典的Suzuki偶联、Knoevenagel缩合反应制得染料分子，结构通式见Ⅰ。该类染料敏化剂合成方法简单，易于控制，产率高，具有普遍适用性。将其应用于染料敏化太阳能电池的制备，可获得高的填充因子和理想的光电转换效率的染料敏化太阳能电池材料。
• 一种基于乙炔基桥联的D-π-A-π-D型 BODIPY类衍生物及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN106905354B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种基于乙炔基桥联的D‑π‑A‑π‑D型BODIPY类衍生物及其制备方法。该类衍生物是通过在芴、咔唑、三苯胺、苯并二噻吩、吩噻嗪等基团上连接乙炔基，与制备的2,6‑位双边碘取代的BODIPY通过Sonogashira偶联反应得到新型基于乙炔基桥联的D‑π‑A‑π‑D型BODIPY类衍生物。该类基于乙炔基桥联的D‑π‑A‑π‑D型BODIPY类衍生物合成方法简单，反应条件易于控制，产率较高，具有普遍适用性，可以高效合成；并可被广泛应用于能源、生命、分析、材料科学等领域，尤其适合作为有机小分子太阳能电池材料等。
• 一类星型荧光分子及其制备方法与应用
  申请人：华南协同创新研究院

  公开号：CN109096159B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明属于有机光电技术领域，公开了一类星型荧光分子及其制备方法与应用。该星型荧光分子的结构式如下，其中Ar1为或该星型荧光分子结构中含有杂原子‑硫，有利于提高荧光量子产率，有利于增强材料荧光性，提高器件的光电效率。且缺电子基团‑砜基，能有效降低荧光材料的LUMO能级，有利于器件电子注入，降低器件启亮电压；且本发明所述的星型荧光分子具有较高的分子量，能形成致密的薄膜，避免发光层针孔造成发光区域的缺陷，有利于制备形貌优异的电致发光器件。基于该星型荧光分子的发光层制备聚合物电致发光器件的工艺简单，有潜力应用于有机电致发光器件的工业化生产中。
• 一种基于咔唑不对称稠环的星型荧光材料及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112661771B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种基于咔唑不对称稠环的星型荧光材料及其制备方法与应用。本发明基于咔唑不对称稠环的星型荧光材料的结构式如式Ι所示：该基于咔唑不对称稠环的星型荧光材料为刚性共轭分子，具有良好的热稳定性和高的荧光量子产率；空间结构能有效抑制荧光淬灭；具有良好的空穴和电子注入与传输能力，具有双极性传输的特点；具有杂化‑局域电荷转移态特征，可以获得高激子利用率，实现高效率；性能优于基于咔唑对称稠环的星型荧光材料；溶解性较好，可溶解于常见有机溶剂，适合于溶液加工和喷墨打印，能形成致密的薄膜，制备得到发光层，有利于制备形貌优异的电致发光器件；作为器件发光层，其外量子效率在9％以上，具有广阔的发展前景。
• 10.1016/j.molstruc.2024.139241
  作者：Jebnouni, Achref、Teka, Safa、Heinrich, Benoit、Majdoub, Mustapha、Jaballah, Nejmeddine Smida、Leclerc, Nicolas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139241

  日期：——

  device configurations requiring semiconducting pathways aligned in the substrate plane due to its simplified and high yield synthesis route, ease of processing, and reliable charge mobility in OFETs. This research highlights the significance of molecular units in small semiconducting organic molecules, not only in terms of their individual optoelectronic properties but also in terms of their self-assembly

  在这项工作中，我们描述了一种新型可溶性共轭分子 CAR-TzDPP 的设计和合成，该分子由通过噻唑环连接到咔唑端帽的中心二酮吡咯吡咯核心 （DPP） 组成。为了评估其性质，使用基于 triazatruxene 的分子 （TAT-TzDPP） 作为模型进行比较。电化学和溶液中的光学特性与从 DFT 计算中获得的特性非常一致。然而，CAR-TzDPP 的薄膜自组装表现出明显的差异，形成了更标准的晶体结构，包括不允许芳香环之间侧向相互作用的绝缘侧链层。与 TAT-TzDPP 中近乎各向同性的单极电荷传输相比，这导致 CAR-TzDPP 中电荷传输能力降低为二维 （2D） 双极电荷传输。尽管如此，CAR-TzDPP 由于其简化和高产量的合成路线、易于加工以及 OTET 中可靠的电荷迁移率，可以被认为是需要在衬底平面上对齐半导体路径的器件配置的可行替代方案。这项研究强调了分子单元在小半导体有机分子中