pentanoyl-1H-imidazole | 69393-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: pentanoyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-pentanoyl-1H-imidazole；1H-Imidazole, 1-(1-oxopentyl)-；1-imidazol-1-ylpentan-1-one
• CAS: 69393-13-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: UCWOKUYNNVMZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentanoyl-1H-imidazole 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-己酮
  参考文献：
  名称：

  具有代表性的羧酸系列一锅法转化为相应的甲基酮

  摘要：

  使用咪唑啉活化法直接将 Meldrum 酸与羧酸酰化，随后将酰化产物酸水解为甲基酮，为将羧酸一锅法转化为相应的甲基酮提供了一种简单有效的方法。已经报道了几种将羧酸直接转化为相应甲基酮的方法。我们发现 House' 和 Tegner 使用甲基锂适合制备规模。该方法受到与金属化物质的高化学反应性相关的通常限制或缺点。其他研究人员报道了在碱存在下使用酰氯对 Meldrum 酸进行酰化。酰化的 Meldrum' s酸随后在强酸性条件下水解，以中等至低产率产生相应的甲基酮。用酰氯酰化 Meldrum 酸的方法基于 Yonemitsu 等人报道的工作。他报告了一种通过酰基梅尔德鲁姆酸合成 ß-酮酯的通用且通用的方法，该酸很容易醇解为 ß-酮酯。在这里，我们提出了一种在温和条件下将羧酸特别简单方便地一锅法转化为相应甲基酮的方法（表 1）。这项工作基于之前的通讯，其中我们报告了活性亚甲基化合物（其中包括 Meldrum

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.2.149
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基咪唑 、 正戊酸 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 pentanoyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Purygin; Pan'kov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 6, p. 871 - 873

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  methyl cis-[4-(diphenylphosphanoyl)cyclopent-2-enyl]acetate 在 pentanoyl-1H-imidazole 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到methyl trans-[4-(diphenylphosphanoyl)cyclopent-2-enyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  氧化性 1,4-加成 tos-trans-1,3-Dienes 的研究，这是 Strigol 全合成中的关键反应

  摘要：

  在催化量的二苯基二硒化物存在下，用过氧化氢氧化 4,6-庚二烯酸系统产生 5-(3-羟基丙烯基)二氢呋喃-2-one 系统，在 4 和 7 位具有确定的相对构型（羧酸编号）。具有六元环作为s-反式二烯系统一部分的系统是srigol全合成中的中间体；缺少六元环的第二种系统是本出版物的主题。我们通过（i）用二苯基亚膦酸锂捕获π-烯丙基钯络合物以产生烯丙基二苯基膦氧化物和（ii）随后的Horner-Wittig反应来完成二烯系统的立体选择性合成。引起氧化 1,4-加成的物质是苯过氧化硒酸。我们还报告了对机制有所了解的观察结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200671

文献信息

• One-pot stereocontrolled cycloalkanone synthesis using 1,3-dithiane 1-oxides
  作者：Philip C. Bulman Page、Stephen J. Shutlleworth、Mark B. Schilling、David J. Tapolczay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91839-2

  日期：1993.10

  Lithium enolates of 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides, generated in one pot from 1,3-dithiane 1-oxide, undergo highly diastereoselective alkylation upon treatment with alkyl iodides; similar in situ treatment of these substrates with diiodoalkanes furnishes the corresponding medium-ring cycloalkanones with extremely high diastereoselectivity and in moderate to good yields.

  一锅中由1,3-二噻吩-1-氧化物生成的2-酰基-1,3-二噻吩-1-氧化物的烯醇锂在经过烷基碘化物的处理后会发生高度非对映选择性的烷基化反应；用二碘代烷烃对这些底物进行类似的原位处理，可以以极高的非对映选择性和中等至良好的收率提供相应的中环环烷酮。
• Synthesis of new strigol analogues
  作者：Angelika Kranz、Emmanuelle Samson-Schulz、Lothar Hennig、Peter Welzel、Dietrich Müller、Heike Mayer-Figge、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00939-8

  日期：1996.11

  2-Cyclopenten-1-ylacetic acid has been converted into strigol seco-analogues.

  2-环戊烯-1-基乙酸已被转化为strigol的seco-analogues。
• 1,1-diphenoxy-2-(phenylsulfonyl)cyclopropane as a furan annulating agent
  作者：Manat Pohmakotr、Auntika Takampon、Jantima Ratchataphusit

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00332-8

  日期：1996.5

  Reactions of the lithio derivative 2 derived from 1,1-diphenoxy-2-(phenylsulfonyl)cyclopropane (1) with both acyl chlorides and acyl imidazoles yielded dihydrofurans 5 which could be transformed to the corresponding furans 6 by treatment with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid.

  衍生自1，1-二苯氧基-2-（苯磺酰基）环丙烷（1）的硫代衍生物2与酰氯和酰基咪唑的反应产生了二氢呋喃5，其可以通过用催化量的p处理而转化为相应的呋喃6。-甲苯磺酸。
• RETRACTED: Cooperative Fe/Co-Catalyzed Remote Desaturation for the Synthesis of Unsaturated Amide Derivatives
  作者：Yanjun Wan、Emmanuel Ramírez、Ayzia Ford、Harriet K. Zhang、Jack R. Norton、Gang Li

  DOI：10.1021/jacs.3c14481

  日期：2024.2.21

  Unsaturated amides represent common functional groups found in natural products and bioactive molecules and serve as versatile synthetic building blocks. Here, we report an iron(II)/cobalt(II) dual catalytic system for the syntheses of distally unsaturated amide derivatives. The transformation proceeds through an iron nitrenoid-mediated 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) mechanism. Subsequently,

  不饱和酰胺代表天然产物和生物活性分子中常见的官能团，可作为多功能合成构件。在这里，我们报道了一种用于合成远端不饱和酰胺衍生物的铁（II）/钴（II）双催化系统。该转化通过铁氮烯介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制进行。随后，自由基中间体在钴肟催化剂的作用下从邻位亚甲基中夺取氢原子，在温和的条件下有效地生成β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺衍生物。共介 HAT 的效率可以通过改变不同的辅助设备来调整，突出了该协议的通用性。值得注意的是，这种去饱和方案还适合实际的可扩展性，能够合成不饱和氨基甲酸酯和脲，它们可以很容易地转化为各种有价值的分子。
• Ohta, Shunsaku; Tsujimura, Atsuhiko; Okamoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2762 - 2768
  作者：Ohta, Shunsaku、Tsujimura, Atsuhiko、Okamoto, Masao

  DOI：——

  日期：——