1-氰基咪唑 | 36289-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-氰基咪唑
• 中文别名: 1H-咪唑-1-甲腈
• 英文名称: N-cyanoimidazole
• 英文别名: 1-cyanoimidazole；1H-Imidazole-1-carbonitrile；imidazole-1-carbonitrile
• CAS: 36289-36-8
• 化学式: C₄H₃N₃
• mdl: MFCD00269955
• 分子量: 93.0879
• InChiKey: SLPWXZZHNSOZPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-60.5
• 沸点：
  185-189
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇
• 稳定性/保质期：
  分解迅速，暴露在空气中会快速分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  Amber vial, stored at -86°C in a freezer under an inert atmosphere.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基咪唑 在 盐酸 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium hydroxide 、 硼酸三钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 咪唑
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The hydrolysis kinetics of N-cyanoazoles in alkaline solutions is described by a first-order kinetic equation with respect to the substrate and concentration of hydroxide ions. The hydrolysis rate constants increase with increasing number of nitrogen atoms in the heterocyclic moiety and decrease with introduction of the annelated benzene ring.

  DOI：

  10.1023/a:1012317604330
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 溴化氰 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到1-氰基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Imidazoles with Cyanogen Bromide: Cyanation at N 1 or Bromination at C 2?

  摘要：

  一些咪唑（1H-、1-甲基-、2-甲基-、4-甲基-、1,2-、1,4-和 1,5-二甲基-、1-乙基-、1-苄基-和 1-丁基-咪唑）在乙腈溶液中发生反应、和 1-丁基咪唑）以及咪唑与 BrCN 的络合物（[Co(NH3)5(imH)](ClO4)3、[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 和[Co(NH3)5(1-Meim)](ClO4)3）进行了研究。带有 N-烷基取代基和 C2 位有氢的咪唑反应生成 2-溴产物，而 N-H-咪唑反应生成 N-氰基衍生物。1,2-二甲基咪唑与 BrCN 反应生成的产物无法定性。在这些复合物中，只有[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 发生反应，生成 2-溴产物。我们的观察结果表明，咪唑与 BrCN 反应需要环氮原子上的孤对子，并提出了一种可能的机理。报告了 2-甲基咪唑-1-甲腈的 X 射线结构。晶体数据（-143°C）为 C5H5N3：单斜，P21/c，a10-201(5), b 7-110(3), c 7-227(3) Å, β 100-47(2)°, V 515-4(4) Å 3, Z 4, dcalcd 1-380 gcm¯3 。对所有 1278 个数据的细化结构收敛于 Fo >4F(Fo) 的 1183 次反射的 R1 0-0444 和 wR2 0-1259。

  DOI：

  10.1071/c98105
• 作为试剂：
  描述：

  d(pCGTA) 在 1-氰基咪唑 、 溴化乙啶 、 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 cyclo-d(pCGTA) 、 cyclo-d(pCGTACGTA) 、 d(pCGTACGTA)
  参考文献：
  名称：

  Intercalation as a means to suppress cyclization and promote polymerization of base-pairing oligonucleotides in a prebiotic world

  摘要：

  RNA 世界假说认为，在编码蛋白质合成出现之前，核酸曾经负责信息存储和化学催化。然而，很难想象核酸聚合物最初是如何出现的，因为从单核苷酸或短寡核苷酸非生物化学形成长核酸聚合物的方法仍然难以实现，而且实现这一目标的障碍也很大。非生物核酸聚合的一个具体障碍是链环化。化学激活的短寡核苷酸会有效地环化，这严重影响了聚合物的生长。我们的研究表明，插层能稳定和硬化核酸双链，几乎能完全消除链环化，从而使四核苷酸化学连接成长度达 100 碱基对的双链聚合物。相反，在没有插入剂的情况下进行这些反应时，产生的几乎全是环状四核苷酸和八核苷酸。即使在四核苷酸浓度比中间体聚合浓度高 10000 倍的情况下，也观察不到无中间体的聚合反应。我们还证明，如果插入因子的大小与碱基对的大小相匹配，则最有利于插入因子介导的聚合；与沃森-克里克碱基对结合的插入因子会促进形成这些碱基对的寡核苷酸的聚合。此外，我们还证明了插层介导的聚合可以通过选择性结合互补插层子的另一种非 Watson-Crick 碱基对双链体来实现。这些结果支持了这样的假设：即使只有微量的合适寡聚体，插接器（作为 "分子助产士"）也可能促进第一批核酸的聚合，并可能帮助选择第一批碱基对。

  DOI：

  10.1073/pnas.0914172107

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING DYSLIPIDEMIA<br/>[FR] COMPOSES ET METHODES DE TRAITEMENT DE LA DYSLIPIDEMIE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2006002342A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compounds of Formula (I): wherein n, m, p, q, Y, R1 R2, R3a, R3b, R4, R5, and R6 are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed.

  式(I)的化合物：其中n、m、p、q、Y、R1、R2、R3a、R3b、R4、R5和R6如本文所定义，并且其药物组合物和使用方法已被披露。
• Alkoxy isothiocyanates, RO–NCS †
  作者：Allan T. Bech、Robert Flammang、Carl Th. Pedersen、Ming Wah Wong、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/a903865e

  日期：——

  Methoxy isothiocyanate has been identified as a product of pyrolysis of the silver salt of N-methoxydithiocarbamic acid. It is also formed on FVT of 1-(N-methoxythiocarbamoyl)imidazole and 1-(N-methoxythiocarbamoyl)-1,2,4-triazole. Methoxy isothiocyanate was identified by IR spectroscopy in argon matrices at 10 K supported by good agreement with the ab initio and DFT calculated spectrum. Isopropoxy isothiocyanate was generated from the corresponding silver salt in a similar manner. The oligomerization of MeONCS to trithiolanes and tetrathianes is also described.

  甲氧基异硫氰酸酯已被确认为N-甲氧基二硫代氨基甲酸银盐的热解产物。在1-(N-甲氧基硫代氨基甲酰)咪唑和1-(N-甲氧基硫代氨基甲酰)-1,2,4-三唑的FVT过程中也会形成甲氧基异硫氰酸酯。通过红外光谱在10K的氩矩阵中对其进行鉴定，与从头计算和DFT计算的光谱高度一致。异丙氧基异硫氰酸酯以类似方式从相应的银盐生成。还描述了甲氧基异硫氰酸酯的寡聚化，生成三硫代环戊烷和四硫代环己烷。
• 1-Cyanoimidazole as a Mild and Efficient Electrophilic Cyanating Agent
  作者：Yong-qian Wu、David C. Limburg、Douglas E. Wilkinson、Gregory S. Hamilton

  DOI：10.1021/ol0055263

  日期：2000.3.1

  A mild and high-yielding cyanating reaction of amine, sulfur, and carbanion nucleophiles is reported here using 1-cyanoimidazole as an electrophilic cyanating agent.

  此处报道了使用1-cyanoimidazole作为亲电性氰化剂的胺，硫和碳负离子亲核试剂的轻度和高产率的氰化反应。
• Synthesis of imidazole-activated ribonucleotides using cyanogen chloride
  作者：Ruiqin Yi、Yayoi Hongo、Albert C. Fahrenbach

  DOI：10.1039/c7cc08489g

  日期：——

  We report the syntheses of ribonucleoside 5′-monophosphates activated with imidazole, using a mechanism which relies on the in situ generation of cyanogen chloride from the reaction of cyanide anion with hypochlorous acid. Cyanogen chloride reacts rapidly with imidazole to form diimidazole imine as the major product, a species which affords the activation of ribonucleoside 5′-monophosphates to their

  我们报告了咪唑活化的核糖核苷5'-单磷酸酯的合成，其使用的机理依赖于氰化物阴离子与次氯酸的反应原位生成氯化氰。氯化氰与咪唑迅速反应，形成二咪唑亚胺作为主要产物，该物种可将核糖核苷5'-单磷酸酯活化为它们的5'-磷酰胺基咪唑化物。
• An efficient synthesis of cyanoarenes and cyanoheteroarenes via lithiation followed by electrophilic cyanation
  作者：Nobuhiro Sato、Qi Yue

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00985-2

  日期：2003.7

  arenes and heteroarenes into the ortho-cyano derivatives was achieved through directed lithiation followed by electrophilic cyanation with phenyl cyanate. This reaction method proved to be applicable to halogen–lithium exchanged intermediates, so especially useful for the synthesis of benzonitriles. The scope of the reaction sequence was explored using a number of substrates.

  一锅法将单取代的芳烃和杂芳烃转化为邻氰基衍生物是通过定向锂化，然后用氰酸苯酯进行亲电氰化来实现的。事实证明，该反应方法适用于卤素-锂交换的中间体，因此特别适用于合成苄腈。使用多种底物探索了反应序列的范围。