2,3,3-trimethyl-1-(4-nitrobenzyl)-3H-indol-1-ium-5-sulfonate | 1448147-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-1-(4-nitrobenzyl)-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
• 英文别名: 2,3,3-trimethyl-1-[(4-nitrophenyl)methyl]-3H-indol-1-ium-5-sulfonate；3,2,3,3-trimethyl-1-(4-nitrobenzyl)-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 1448147-55-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 374.417
• InChiKey: YEQZVHKORRNGCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-羧基己基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐 、 2,3,3-trimethyl-1-(4-nitrobenzyl)-3H-indol-1-ium-5-sulfonate 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Cy5-NBA-NHS
  参考文献：
  名称：

  [EN] DYE COMPOSITIONS, METHODS OF PREPARATION, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSITIONS DE COLORANT, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, CONJUGUÉS ASSOCIÉS, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  化合物的染料的公式（1），其中A是一种保护剂基团，具有修改所示青菁基团的单三态占据特性，而M是一种反应性交联基团或可转化为反应性交联基团的基团。还描述了合成染料化合物的方法以及它们的用途。

  公开号：

  WO2013109859A1
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯磺酸 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2,3,3-trimethyl-1-(4-nitrobenzyl)-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DYE COMPOSITIONS, METHODS OF PREPARATION, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSITIONS DE COLORANT, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, CONJUGUÉS ASSOCIÉS, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  化合物的染料的公式（1），其中A是一种保护剂基团，具有修改所示青菁基团的单三态占据特性，而M是一种反应性交联基团或可转化为反应性交联基团的基团。还描述了合成染料化合物的方法以及它们的用途。

  公开号：

  WO2013109859A1

文献信息

• 一种七甲川菁类近红外荧光分子探针及其制 备方法和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN106496094B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种七甲川菁类近红外荧光分子探针及其制备方法和应用。近红外荧光分子探针结构如式(Ⅴ)所示。所述制备方法包括：有机溶剂中，在惰性气体保护下，2,3,3‑三甲基‑3H‑吲哚啉‑5‑磺酸盐与对硝基苄溴反应，得式(Ⅲ)化合物；有机溶剂中，在惰性气体保护下，式(Ⅲ)化合物与2‑氯‑1‑甲酰‑3‑羟基亚甲基环己烯反应，得所述的式(Ⅴ)化合物。本发明还公开了近红外荧光分子探针在活细胞成像中的应用。本发明结构新颖的近红外荧光分子探针，能够增强荧光强度，提高细胞成像效果。
• Synthesis and Characterization of a Novel Near-Infrared Fluorescent Probe for Living Cells Imaging
  作者：Jing Xing、Zhe Wang、Chunlong Sun、Min Ji

  DOI：10.1166/jnn.2020.16942

  日期：2020.2.1

  Currently, optical probes with near-infrared (NIR) fluorescence are of great interest in chemical biology. In the present study, we designed and synthesized a novel NIR fluorescent probe, IR789. IR789 has high selectivity and sensitivity for living cells imaging. The stronger excitation and emission characteristics suggested its dominant optical properties over ICG. IR789 also showed a high affinity

  当前，具有近红外（NIR）荧光的光学探针在化学生物学中引起了极大的兴趣。在本研究中，我们设计并合成了新型NIR荧光探针IR789。IR789对活细胞成像具有很高的选择性和灵敏度。较强的激发和发射特性表明其优于ICG的主要光学性质。IR789在细胞水平上也显示出高亲和力和不起眼的细胞毒性。活A549细胞（人肺腺癌上皮细胞系）中荧光图像的结果进一步证明了其在利用纳米技术的生物系统中进行生物医学诊断的潜在应用。