7,12-二苯基苯并[k]荧蒽 | 16391-62-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 7,12-二苯基苯并[k]荧蒽
• 英文名称: 7,12-diphenylbenzo[k]fluoranthene
• 英文别名: (7,12-diphenyl)benzofluoranthene
• CAS: 16391-62-1
• 化学式: C₃₂H₂₀
• 分子量: 404.511
• InChiKey: YONDEBNCTLTCRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  613.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,12-二苯基苯并[k]荧蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到3-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COLOR CONVERTER

  摘要：

  颜色转换器包括至少一种聚合物和至少一种有机荧光染料，其中该染料包括至少一个结构单元，其化学式为(I)，其中该结构单元可以通过相同或不同的取代基进行单取代或多取代，并且苯并咪唑结构的六元环的一个或多个CH基团可以被氮取代。

  公开号：

  US20160284947A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 xylene 作用下， 生成 7,12-二苯基苯并[k]荧蒽
  参考文献：
  名称：

  Acenaphthylene as a Philodienic Compound

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01124a501

文献信息

• The intermediate formation of acenaphthyne
  作者：K. Rasheed

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82273-0

  日期：1966.1

  Attempts to detect acenaphthyne (I) in the reactions: (a) dehalogenation of 1,2-dibromo-acenaphthylene, (b) pyrolysis of bis-[1-bromoacenaphthylenyl-(2)]mercury and (c) oxidation of acenaphthenequinone-bishydrazone with HgO and MnO2 are described. It is shown that the products in the presence of 2,5-diphenyl-3,4-benzofurane and tetraphenylcyclopentadienone are unlikely to involve I as an intermediate

  尝试检测（I）反应：（a）1,2-二溴-ph脱卤，（b）双-[1-溴ac烯基-（2）]汞的热解和（c）ne烯醌-双oxidation的氧化描述了HgO和MnO 2的含量。结果表明，在2，5-二苯基-3，4-苯并呋喃和四苯基环戊二烯酮存在下，产物不太可能以I为中间体。
• Anodic Coupling of Diphenylbenzo[<i>k</i>]fluoranthene:  Mechanistic and Kinetic Studies Utilizing Cyclic Voltammetry and Electrogenerated Chemiluminescence
  作者：Jeff D. Debad、Jonathan C. Morris、Philip Magnus、Allen J. Bard

  DOI：10.1021/jo961448e

  日期：1997.2.1

  followed using this technique. Cyclic voltammograms of 1 have been digitally simulated to provide mechanistic and kinetic insight into the initial intermolecular oxidative coupling reaction. Evidence supports an EC(2)()EE mechanism, in which the coupling of radical cations of 1 is the rate-limiting step. A second-order rate constant of k = 7500 M(-)(1) s(-)(1) has been determined for the dimerization process

  在铂电极上氧化后，（7,12-二苯基）苯并[k]荧蒽（1）进行分子间脱氢偶联以形成双-4,4'-（7,12-二苯基）苯并[k]荧蒽（2） 。该产物的进一步氧化导致分子内偶联反应缓慢得多，从而产生二苯并[f，f']-4,4'，7,7'-四苯基}二茚基[1,2,3-cd：1'，2 '，3'-lm] per（3）。2可以通过1的本体电解合成，也可以通过4-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽（4）与镍催化剂的化学偶联来合成。化合物1-3能够进行电化学发光（ECL），并且已检测到它们的偶联反应，并使用此技术进行跟踪。已对1的循环伏安图进行了数字模拟，以提供有关初始分子间氧化偶联反应的机理和动力学见解。证据支持EC（2）（）EE机制，其中自由基1的耦合是限速步骤。通过将实验数据拟合至理论工作曲线，已确定二聚过程的k = 7500 M（-）（1）s（-）（1）的二阶速率常数。
• Four Iodine-Mediated Electrophilic Cyclizations of Rigid Parallel Triple Bonds Mapped from 1,8-Dialkynylnaphthalenes
  作者：Xiaopeng Chen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201100858

  日期：2011.7.11

  fluoranthene, indeno[2,1‐a]phenalene, (8H)cyclopenta[a]acenaphthylene, and pyridine[a]acenaphthylene, were efficiently constructed through iodine‐mediated electrophilic cyclizations of 1,8‐dialkynyl naphthalenes in a single step. Theoretical calculations supported our hypothesis that these reactions had high regioselectivity. Oxidative coupling of the fluoranthene skeleton, followed by aromatization, effectively

  通过碘介导的1,8的亲电环化反应，有效地构建了四种不同类型的熔融芳烃，包括荧蒽，茚并[2,1- a ]苯，（8 H）环戊[ a ] ac和吡啶[ a ] ac一步合成二炔基萘。理论计算支持了我们的假设，即这些反应具有很高的区域选择性。荧蒽骨架的氧化偶联，然后进行芳构化，有效合成了per衍生物14，该derivative衍生物在二氯甲烷中以597 nm的波长发射，发射效率为0.81，称为5,6,11,12-四苯基萘并列标准。
• [EN] TERRYLENE COMPOUNDS, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN ORGANIC SOLAR CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS TERRYLÈNES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS DES CELLULES SOLAIRES ORGANIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012123888A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A terrylene compound of the formula I and processes for preparation thereof are disclosed, (I) in which R1, R2, R3 and R4 are each independently selected from hydrogen and in each case unsubstituted or substituted alkyl, aryl, thiophenyl and oligothiophenyl; or in each case at least two adjacent radicals selected from the R1, R2, R3 and R4 radicals, together with the carbon atoms of the benzene ring to which they are bonded, may also be a fused ring system having 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 further rings, and A with the carbon atoms to which it is bonded is a fused monocyclic, dicyclic, tricyclic, tetracyclic, pentacyclic or hexacyclic ring system which optionally bears one or more independently selected substituents. Further disclosed is an organic solar cell with a photoactive region which comprises at least one organic donor material in contact with at least one organic acceptor material, wherein the photoactive region comprises at least one such terrylene compound.

  本公开了一种化学式I的苝基化合物及其制备方法，其中R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢和未取代或取代的烷基、芳基、噻吩基和寡硫代噻吩基；或者在R1、R2、R3和R4基团中至少有两个相邻基团，连同它们结合的苯环的碳原子，也可以是具有1、2、3、4、5、6、7或8个进一步环的融合环系统；以及与其结合的碳原子的A是一个融合的单环、双环、三环、四环、五环或六环环系统，可选地带有一个或多个独立选择的取代基。此外，还公开了一种有机太阳能电池，其具有至少一个有机给体材料与至少一个有机受体材料接触的光活性区域，其中光活性区域至少包含一个这样的苝基化合物。
• Synthesis, Structures, and Physical Properties of Benzo[<i>k</i>]fluoranthene-Based Linear Acenes
  作者：Yun-Hua Kung、Yu-Sung Cheng、Chia-Cheng Tai、Wei-Szu Liu、Chien-Chueh Shin、Chih-Chung Ma、Yi-Chan Tsai、Tsun-Cheng Wu、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.200902695

  日期：2010.5.25

  This work describes the syntheses, crystal structures, photophysical properties, and electro‐chemical analyses of benzo[k]fluoranthene‐based linear acenes, together with ab initio density functional theory computations on them. The molecules were prepared in generally moderate to good yields through Pd‐catalyzed cycloadditions between 1,8‐diethynylnaphthalene derivatives and aryl iodides. This protocol

  这项工作描述了基于苯并[ k ]荧蒽的线性并苯的合成，晶体结构，光物理性质和电化学分析，以及从头开始的密度泛函理论计算。通过在1,8-二乙炔基萘衍生物和芳基碘化物之间进行Pd催化的环加成反应，通常可以以中等到良好的产率制备这些分子。该协议比常规方法更简单，更有效。检查了该反应的范围和局限性。化合物4 hb，15 ac，17 ab，19 ac和24 je的结构通过X射线分析确定; 它们是弯曲的还是扭曲的，而不是平面的。还研究了这些环加合物的光物理和电化学性质，并将其与基于密度泛函理论的计算预测进行了比较。