5-((1H-indol-3-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-((1H-indol-3-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-ylmethyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₁H₉N₃OS
• 分子量: 231.278
• InChiKey: ZEDNRGVSUVGMEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1H-indol-3-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到5-[1-(indol-3'-yl)methyl]-4-amino-3-mercapto-1,2,4-s-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚乙酸的三偶氮部分作为抗氧化剂、抗微生物剂和细胞毒剂的设计、合成和筛选

  摘要：

  尽管药物发现和开发取得了进展，但多药耐药性和传染病仍在广泛传播。1,2,4-三唑已被广泛研究，在许多病理状况中发挥重要作用。一系列席夫碱三唑；设计、合成并通过各种光谱分析技术评估了衍生自吲哚-3-乙酸和取代苯甲醛 (5a-5g) 的化合物。SwissADME 用于评估物理化学特性和药代动力学药物相似性行为。(5a-5g) 通过抗氧化、抗菌、酶抑制和细胞毒性评估评估其不同的生物学潜力。席夫碱表现出类似药物的性质，因为它们遵循李平斯基的五法则。5b 在总抗氧化能力 (TAC) 和总还原力 (TRP) 测定中显示出良好的抗氧化潜力，并且在自由基清除测定百分比 (%FRSA) 中在文库中最活跃，在 50 μg/mL 浓度下显示出 32% 的抑制作用。化合物显示出对各种测试菌株的抗菌活性。5e 和 5f 的最小抑菌浓度 (MIC) 值为 3.12 μg/mL铜绿假单胞菌和钾.肺炎球菌， 分别。在抗真

  DOI：

  10.3389/fphar.2023.1084181
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-醋酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-((1H-indol-3-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3,4-oxadiazole-5-thioether 部分的新型 pimprinine 衍生物的多样性导向合成和抗真菌活性。

  摘要：

  基于多样性导向合成策略和天然产物pimprinine和链绿素的结构，在优化的反应条件下高效合成了含有1,3,4-恶二唑-5-硫醚部分的两个系列新型pimprinine衍生物。在先正达进行的生物测定表明，设计的衍生物显示出改变的生物活性模式，其中 5h 被确定为最有希望的化合物，对异化腐霉具有很强的活性，并且在初步筛选中具有广泛的抗真菌谱。pimprinine 和链绿素衍生物的进一步结构优化正在进行中，旨在发现具有改进抗真菌活性的合成类似物。两个系列的新型 pimprinine 衍生物含有 1,3, 在优化的条件下，通过面向多样性的合成策略有效地合成了 4-恶二唑-5-硫醚部分。生物测定表明设计的衍生物表现出潜在的活性。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10048-8

文献信息

• Synthesis of 5‐[(1 <i>H</i> ‐indol‐3‐yl)methyl]‐1,3,4‐oxadiazole‐2(3 <i>H</i> )‐thiones and their protective activity against oxidative stress
  作者：Monika Iškauskienė、Alena Kadlecová、Jiří Voller、Lucie Janovská、Vida Malinauskienė、Asta Žukauskaitė、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1002/ardp.202100001

  日期：2021.6

  A small library of 2-[(1H-indol-3-yl)methyl]-5-(alkylthio)-1,3,4-oxadiazoles was prepared, starting from indole-3-acetic acid methyl ester and its 5-methyl-substituted derivative. The synthetic route involved the formation of intermediate hydrazides, their condensation with carbon disulfide, and intramolecular cyclization to corresponding 5-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones. The

  将2小库- [（1- ħ -吲哚-3-基）甲基] -5-（烷硫基）-1,3,4-恶二唑的制备，从吲哚-3-乙酸甲酯和其5-开始甲基取代的衍生物。合成路线包括中间体酰肼的形成，它们与二硫化碳的缩合，以及分子内环化为相应的 5-[(1 H -indol-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3 H ) -硫酮。后者随后被 S-烷基化，对于酯衍生物，它们进一步水解成相应的羧酸。所有 5-[(1 H -indol-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3 H)-硫酮和它们的 S-烷基化衍生物随后被筛选在体外和体内的保护作用。揭示了吲哚环上的甲基取代和含有巯基的化合物上的丙基、丁基或苄基取代，以保护弗里德赖希共济失调成纤维细胞免受由 γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶抑制剂丁硫氨酸亚砜亚胺诱导的谷胱甘肽耗竭的影响。两种活性化合物也可重复地增加暴露于胡桃诱导的氧化应激的秀丽隐杆线虫的存活率。
• Evaluation of anti-glioma effects of benzothiazoles as efficient apoptosis inducers and DNA cleaving agents
  作者：Belgin Sever、Halilibrahim Ciftci

  DOI：10.1007/s11010-022-04580-4

  日期：——

  glioma cells and DNA cleaving capacity. Compound 3 caused a significant apoptotic death of U251 cell line. Besides, this compound cleaved DNA with FeSO4, H2O2 and ascorbic acid system. Molecular docking results also showed that compound 3 possessed a significant binding potential to DNA via important π–π stacking interaction with DG-16. Some pharmacokinetic determinants of compound 3 complied with standard

  神经胶质瘤是一种生长迅速、侵袭性强且流行的脑癌，具有很高的发病率和死亡率。通常发现目前的疗法不足以治疗神经胶质瘤。在我们试图确定有效的抗神经胶质瘤药物的研究过程中，在 U251 神经胶质瘤细胞上检测了三种苯并噻唑衍生物 (1–3)。在这些衍生物中，发现化合物 3 对神经胶质瘤细胞具有最强的细胞毒性作用，相对于顺铂的IC 50值为 9.84 ± 0.64 μM（IC 50 = 8.41 ± 1.27 微米）。化合物 3 的抗神经胶质瘤作用的进一步机制通过测定其在神经胶质瘤细胞中的凋亡作用和 DNA 切割能力来表征。化合物 3 引起 U251 细胞系显着的凋亡性死亡。此外，该化合物用FeSO 4、H 2 O 2和抗坏血酸系统切割DNA 。分子对接结果还表明，化合物 3 通过与 DG-16 的重要 π-π 堆积相互作用，对 DNA 具有显着的结合潜力。化合物 3 的一些药代动力学决定因素符合标准
• Biologically active indolylmethyl-1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles, 4H--1,3,4-triazoles and 1,2,4-triazines
  作者：U Misra、A Hitkari、AK Saxena、S Gurtu、K Shanker

  DOI：10.1016/0223-5234(96)89559-6

  日期：1996.1