5-[1-(indol-3'-yl)methyl]-4-amino-3-mercapto-1,2,4-s-triazole | 181481-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[1-(indol-3'-yl)methyl]-4-amino-3-mercapto-1,2,4-s-triazole
• 英文别名: 4-amino-3-mercapto-5-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-triazole；4-amino-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 181481-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅S
• 分子量: 245.308
• InChiKey: LMUHLGRSNSGSAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(indol-3'-yl)methyl]-4-amino-3-mercapto-1,2,4-s-triazole 在 L-酒石酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-((3-bromobenzylidene)amino)-2-(piperidin-1-ylmethyl)-5-((1-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl)methyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Antibacterial and Free Radical Scavenging Activities of Some New 1,2,4-triazole Schiff Bases and Mannich Bases

  摘要：

  本文描述了一系列含有吲哚结构的1,2,4-噻唑施夫碱和曼尼赫碱的合成。噻唑施夫碱是通过将4-氨基-3-巯基-5-[(1H-吲哚-3-基)甲基]-1,2,4-噻唑与一系列芳醛在(+)-酒石酸作为酸性催化剂的作用下合成的。噻唑施夫碱进一步与哌啶和甲醛缩合，得到相应的曼尼赫碱。通过红外光谱、核磁共振及质谱数据确定了施夫碱和曼尼赫碱的结构。所有合成的化合物均经过抗菌和清除自由基活性的筛选。含有二氯取代基的施夫碱2d对枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis spizizenni）、蜡样芽孢杆菌（Bacillus cereus）和金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）在最低抑菌浓度为7.81 μg/ml时表现出良好的抗菌活性。与其施夫碱对应物相比，曼尼赫碱显示出较弱的清除自由基活性。

  DOI：

  10.2174/157017861108140613160411
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙酰肼 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-[1-(indol-3'-yl)methyl]-4-amino-3-mercapto-1,2,4-s-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚乙酸的三偶氮部分作为抗氧化剂、抗微生物剂和细胞毒剂的设计、合成和筛选

  摘要：

  尽管药物发现和开发取得了进展，但多药耐药性和传染病仍在广泛传播。1,2,4-三唑已被广泛研究，在许多病理状况中发挥重要作用。一系列席夫碱三唑；设计、合成并通过各种光谱分析技术评估了衍生自吲哚-3-乙酸和取代苯甲醛 (5a-5g) 的化合物。SwissADME 用于评估物理化学特性和药代动力学药物相似性行为。(5a-5g) 通过抗氧化、抗菌、酶抑制和细胞毒性评估评估其不同的生物学潜力。席夫碱表现出类似药物的性质，因为它们遵循李平斯基的五法则。5b 在总抗氧化能力 (TAC) 和总还原力 (TRP) 测定中显示出良好的抗氧化潜力，并且在自由基清除测定百分比 (%FRSA) 中在文库中最活跃，在 50 μg/mL 浓度下显示出 32% 的抑制作用。化合物显示出对各种测试菌株的抗菌活性。5e 和 5f 的最小抑菌浓度 (MIC) 值为 3.12 μg/mL铜绿假单胞菌和钾.肺炎球菌， 分别。在抗真

  DOI：

  10.3389/fphar.2023.1084181

文献信息

• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• Antioxidant Activity of Novel Indole Derivatives and Protection of the Myocardial Damage in Rabbits.
  作者：Ioanna Andreadou、Androniki Tasouli、Elias Bofilis、Michael Chrysselis、Eleni Rekka、Anna Tsantili-Kakoulidou、Efstathios Iliodromitis、Theodora Siatra、Dimitrios Thoma Kremastinos

  DOI：10.1248/cpb.50.165

  日期：——

  Novel indole derivatives containing a triazole moiety (1a—d, 2a—c) were synthesized as lead compounds with interesting pharmacological profiles. Their antioxidant activity was investigated on in vitro non-enzymatic rat hepatic microsomal lipid peroxidation. All compounds showed significant effect in the above assay. The effect depended mainly on the attachment position of the triazole moiety on the indole nucleus. The most potent antioxidant derivatives 1a, 1c and 1d were tested for their protective ability against the oxidative damage of the myocardium after ischemia-reperfusion, in male rabbits which were subjected to 30 min regional ischemia followed by reperfusion. The tested antioxidant compounds 1a, 1c and 1d were continuously infused for 30 min starting at 10th min of ischemia and lasted at 10th min of reperfusion. The concentration of malondialdehyde (MDA, a marker of lipid peroxidation) and hemodynamic parameters (blood pressure and heart rate) were measured in the baseline, at 20th min of the sustained ischemia, 1st and 20th min of reperfusion. It was found that the examined compounds 1a, 1c and 1d reduced significantly the level of MDA in rabbits under ischemia-reperfusion and proved to be promising substances for further evaluation of anti-ischemic properties.

  合成了含有噁唑基团的新型吲哚衍生物（1a—d，2a—c），作为具有有趣药理特性的先导化合物。对其抗氧化活性进行了研究，采用了体外非酶促大鼠肝微粒体脂质过氧化反应。所有化合物在上述实验中均显示出显著的效果。其效果主要依赖于噁唑基团在吲哚核上的连接位置。最有效的抗氧化衍生物1a、1c和1d被用于评估其对缺血-再灌注后心肌氧化损伤的保护能力，实验对象为雄性兔，经历了30分钟的局部缺血后再灌注。这些抗氧化化合物1a、1c和1d在缺血的第10分钟开始连续输注30分钟，并持续至再灌注的第10分钟。测量了基线、持续缺血20分钟、再灌注第1分钟和第20分钟的丙二醛（MDA，脂质过氧化的标志物）浓度和血流动力学参数（血压和心率）。结果发现，所检测的化合物1a、1c和1d显著降低了缺血-再灌注下兔体内的MDA水平，并被证明是具有进一步评估抗缺血特性的有前景的物质。
• Microwave assisted solid support synthesis of novel 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazepines as potent antimicrobial agents
  作者：M Kidwai、P Sapra、P Misra、R.K Saxena、M Singh

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00245-5

  日期：2001.2

  An environmentally benign and economic synthesis of 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazepines is described from readily accessible substituted 2-mercapto-1-amino triazoles and substituted chalcones on basic alumina that are accelerated by exposure to microwaves. The reaction time has been brought down from hours to seconds with improved yield as compared to conventional heating. The method reported

  从容易获得的取代的2-巯基-1-氨基三唑和取代的查尔酮在碱性氧化铝上描述了1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二氮杂的对环境无害且经济的合成，暴露于微波会加速。与常规加热相比，反应时间从数小时缩短至数秒，并且产率提高。本文报道的方法没有溶液相反应的危害。测试所有合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出显着的抗菌性能。用化合物3a，3c，4a和4d观察到最佳活性。
• New triazole and triazolothiadiazine derivatives as possible antimicrobial agents
  作者：Zafer Asım Kaplancıklı、Gülhan Turan-Zitouni、Ahmet Özdemir、Gilbert Revial

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.03.019

  日期：2008.1

  triazoles fused with six-membered ring systems are found to possess diverse applications in the fields of medicine, agriculture and industry. The new 1,2,4-triazole and 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine derivatives were synthesized as novel antimicrobial agents. The reaction of 1H-indol-3-acetic acid with thiocarbohydrazide gave the 4-amino-3-mercapto-5-[(1H-indol-3-yl)methyl]-4H-1,2,4-triazole. The

  已发现与六元环系统稠合的三唑和三唑在医药，农业和工业领域中具有多种应用。合成了新的1,2,4-三唑和1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪衍生物作为新型抗菌剂。1H-吲哚-3-乙酸与硫代碳酰肼的反应得到4-氨基-3-巯基-5-[（（1H-吲哚-3-基）甲基] -4H-1,2,4-三唑。三唑与芳醛在乙醇中的反应得到了4-亚芳基氨基-3-巯基-5-[（（1H-吲哚-3-基）甲基] -4H-1,2,4-三唑（I）。通过[3-（（1H-吲哚-3-基）甲基] -6-芳基-7H-1,2,4-三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪（II）获得在无水乙醇中使三唑与苯甲酰溴缩合。通过IR，（1）H NMR和FAB（+）-MS光谱数据阐明了化合物的化学结构。
• Synthesis and Characterization of Some New Spirothiadiazole Oxindoles and their Mannich Bases
  作者：Kooi-Mow Sim、Pei-Theng Leong、Wai-Sum Wong、Kah-Cheng Teo

  DOI：10.2174/1570178619666220520142238

  日期：2022.12

  : A series of new spirothiadiazole oxindoles were synthesized by the reaction of 4-amino-5- mercapto-3-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-triazole and isatin derivatives. The reaction of spiro [indole] thiadiazoles with formaldehyde and piperidine afforded the corresponding Mannich bases. The structures of newly synthesized compounds were characterized by IR, 1D-NMR, 2D-NMR, and LC/MS spectral data.

  : 通过4-amino-5-mercapto-3-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-triazole和靛红衍生物的反应合成了一系列新的螺噻二唑oxindoles。螺[吲哚]噻二唑与甲醛和哌啶反应得到相应的曼尼希碱。新合成化合物的结构通过 IR、1D-NMR、2D-NMR 和 LC/MS 光谱数据进行表征。