N,N-bis(4-(hexyloxy)phenyl)thiophen-2-amine | 1306754-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-bis(4-(hexyloxy)phenyl)thiophen-2-amine
• 英文别名: 2-(bis(4-(hexyloxy)phenyl)amino)thiophene；N,N-bis(4-hexoxyphenyl)thiophen-2-amine
• CAS: 1306754-00-6
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₂S
• 分子量: 451.673
• InChiKey: KTRHETZZKFZWLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-(hexyloxy)phenyl)thiophen-2-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(5-(bis(4-(hexyloxy)phenyl)amino) thiophen-2-yl)-4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fine-tuning the Electronic Structure of Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  A series of metal-free organic dyes exploiting different combinations of (hetero)cyclic linkers (benzene, thiophene, and thiazole) and bridges (4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene (CPDT) and benzodithiophene (BDT)) as the central pi-spacers were synthesized and characterized. Among them, the sensitizer containing the thiophene and CPDT showed the most broad incident photon-to-current conversion efficiency spectra, resulting in a solar energy conversion efficiency (eta) of 6.6%.

  DOI：

  10.1021/ol301730c
• 作为产物：
  描述：

  4-正己氧基溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N,N-bis(4-(hexyloxy)phenyl)thiophen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于BF 2桥连氮杂富烯二聚体作为强电子接受单元的近红外吸收染料

  摘要：

  使用庞大的碱选择性地合成了被设计为强电子接受单元的BF 2桥连的氮杂富烯二聚体。单晶X射线衍射分析表明，该结构的高电子接受能力源自氮杂富烯二聚体形成B–N配位键时π共轭模式的贡献。由于该电子接受单元的低层LUMO能量，相应的D–A–D染料在922 nm处显示出很强的NIR吸收带，拖尾到1150 nm，而在可见光区域则有明显的吸收带缺席。作为一种近红外染料，即使在稀溶液中，该分子也具有出色的光稳定性和耐大气氧氧化的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02056

文献信息

• Push–pull type meso-ester substituted BODIPY near-infrared dyes as contrast agents for photoacoustic imaging
  作者：Yong Ni、Ravi Kumar Kannadorai、Sidney W.-K. Yu、Young-Tae Chang、Jishan Wu

  DOI：10.1039/c7ob00965h

  日期：——

  push–pull type meso-ester substituted BODIPY dyes 1–4 with intense near-infrared absorption, largely enhanced photoacoustic (PA) activity and excellent photo-stability were synthesized. The impact of the electronic structure on the PA activity was also discussed. Moreover, the in vitro and in vivo PA imaging were investigated, which suggested a passive targeting capacity in the tumor site.

  一系列推挽型的内消旋-酯取代的BODIPY染料1-4用强的近红外线的吸收，在很大程度上提高光声（PA）活性和优异的光稳定性合成。还讨论了电子结构对PA活性的影响。此外，研究了体外和体内PA成像，这提示了在肿瘤部位的被动靶向能力。
• Regioisomeric Effects on the Electronic Features of Indenothiophene-Bridged D-π-A′-A DSSC Sensitizers
  作者：Shu-Hua Chou、Chih-Hung Tsai、Chung-Chih Wu、Dhirendra Kumar、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1002/chem.201403584

  日期：2014.12.8

  Two D–π‐A′–A regioisomers (A‐IDT‐D and D‐IDT‐A) featuring 4,4′‐di‐p‐tolyl‐4 H‐indeno[1,2‐b]‐thiophene as a π linker (π) between the diarylamino donor (D) and the pyrimidine–cyanoacrylic acid acceptor (A′–A) have been successfully synthesized and characterized as efficient sensitizers for the dye‐sensitized solar cells (DSSCs). The different arrangements of the D and A′–A blocks on the unsymmetrical

  两个D-π-A'-A区域异构体（A-IDT-D和D-IDT-A），具有4,4'-di-对甲苯基-4  H-茚三酮[1,2- b已经成功合成了作为二芳基氨基供体（D）和嘧啶-氰基丙烯酸受体（A'–A）之间的π接头（π）的]-噻吩，并将其表征为染料敏化太阳能电池（DSSC）的有效敏化剂。D和A'–A嵌段在不对称茚并噻吩（IDT）核上的不同排列使IDT的偶极子沿着分子内（供体）的方向沿着（A‐IDT‐D）或相反（D‐IDT‐A）到受体）的电荷转移，从而引起物理性质的变化。实验观察结果与理论分析密切相关，清楚地揭示了摩尔消光系数（ε）与S 0 →S 1跃迁能之间的权衡。结果，优异的ε在D‐IDT‐A中观察到该值，而在A‐IDT‐D中发生了吸收的红移。D‐IDT‐A的较大ε值以及相对于TiO 2更有利的能级，导致基于D‐IDT‐A的DSSC的功率转换效率更高，为7.41％，约占N719‐95的95％
• Efficient organic DSSC sensitizers bearing an electron-deficient pyrimidine as an effective π-spacer
  作者：Li-Yen Lin、Chih-Hung Tsai、Ken-Tsung Wong、Tsung-Wei Huang、Chung-Chih Wu、Shu-Hua Chou、Francis Lin、Shinn-Horng Chen、An-I Tsai

  DOI：10.1039/c1jm10201j

  日期：——

  A series of new push–pull organic dyes incorporating electron-deficient pyrimidine as the π-spacer have been synthesized, characterized, and used as the sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). In comparison with the model compound M-TP, which adopts phenylene as the π-spacer, the tailor-made dyes display enhanced spectral responses in the red portion of the solar spectrum. Through the introduction of two hexyloxy chains on the diphenylthienylamine donor, the DSSC employing dye OHexDPTP exhibited high power conversion efficiency up to 7.64% under AM1.5G irradiation.

  我们合成了一系列以缺电子嘧啶为Ï-间隔物的新型推拉有机染料，对其进行了表征，并将其用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。与采用亚苯基作为Ï-间隔物的模型化合物 M-TP 相比，定制的染料在太阳光谱的红色部分显示出更强的光谱响应。通过在二苯基噻吩胺供体上引入两个己氧基链，采用染料 OHexDPTP 的 DSSC 在 AM1.5G 辐照下显示出高达 7.64% 的功率转换效率。
• [EN] NEAR-INFRARED ABSORBING MATERIAL<br/>[FR] MATÉRIAU ABSORBANT DANS LE PROCHE INFRAROUGE<br/>[JA] 近赤外線吸収材料
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO LTD

  公开号：WO2022113850A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  新規化合物やその化合物を含む近赤外線吸収材料を提供する。　式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ－１、又は式ＩＩＩ－２で示される化合物、その塩、その溶媒和物、又はそれらのいずれか１つ以上を含む近赤外線吸収材料。

  提供一种包含新化合物或含有该化合物的近红外吸收材料。该近红外吸收材料包含式I、式II、式III-1或式III-2所示的化合物、其盐、其溶剂物或其中至少一个。