L-diisopropyl-2,3-O-trans-6'-carbomethoxy-1'-pentenylidene-tartrate | 99267-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: L-diisopropyl-2,3-O-trans-6'-carbomethoxy-1'-pentenylidene-tartrate
• 英文别名: dipropan-2-yl (4R,5R)-2-[(E)-6-methoxy-6-oxohex-1-enyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 99267-83-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₈
• 分子量: 372.416
• InChiKey: APDQVCXCMLRXJG-ZGWZEZEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-diisopropyl-2,3-O-trans-6'-carbomethoxy-1'-pentenylidene-tartrate 在 对甲苯磺酸 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 methyl 4-[(1R,2R)-2-[(1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]cyclopropyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性保护基团的不对称西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88107-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 7-oxo-hept-5-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 L-diisopropyl-2,3-O-trans-6'-carbomethoxy-1'-pentenylidene-tartrate
  参考文献：
  名称：

  使用手性保护基团的不对称西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88107-2

文献信息

• An asymmetric Simmons-Smith reaction
  作者：Isao Arai、Atsunori Mori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00312a072

  日期：1985.12
• ARAI, ISAO;MORI, ATSUNORI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 26, 8254-8256
  作者：ARAI, ISAO、MORI, ATSUNORI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• MORI ATSUNORI; ARAI ISAO; YAMAMOTO HISASHI; NAKAI HISAO; ARAI YOSHINOBU, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 23, 6447-6458
  作者：MORI ATSUNORI、 ARAI ISAO、 YAMAMOTO HISASHI、 NAKAI HISAO、 ARAI YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——