methyl 4-[(1R,2R)-2-[(1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]cyclopropyl]butanoate | 111003-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[(1R,2R)-2-[(1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]cyclopropyl]butanoate
• CAS: 111003-63-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: FIVTZIDMRMUBFM-OIZNCGINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(1R,2R)-2-[(1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]cyclopropyl]butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(7E,9E,11Z,14Z)-trans-5,6-methano-7,9,11,14-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性保护基团的不对称西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88107-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-6-carbomethoxy-2,3-methanohexanal 在 对甲苯磺酸 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4-[(1R,2R)-2-[(1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]cyclopropyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性保护基团的不对称西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88107-2

文献信息

• Synthesis and 5-lipoxygenase inhibitory activities of eicosanoid compounds
  作者：Yoshinobu Arai、Katsuichi Shimoji、Mitoshi Konno、Yoshitaka Konishi、Shigehiro Okuyama、Sadahiko Iguchi、Masaki Hayashi、Tsumoru Miyamoto、Masaaki Toda

  DOI：10.1021/jm00355a015

  日期：1983.1

  Ten eicosanoid compounds (3, 6, 9, 11, 12, 15, 18, 21, 23, and 25), methyl (6E,8Z,11Z,14Z)-5-hydroxy-6,8,11,14-eicosatetraenoate (5-HETE, 10), leukotriene A4 (26), and (5S,6E,8E,10E,12RS,14E)-5,12-dihydroxy-6,8,10,14-eicosatetraenoic acid (5,12-diHETE, 27) were prepared and their inhibitory activities against the 5-lipoxygenase from guinea pig polymorphonuclear leukocytes (PMNL) were tested. 5,6-Methanoleukotriene

  十种类花生酸化合物（3、6、9、11、12、15、18、21、23和25），甲基（6E，8Z，11Z，14Z）-5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸酯（5-HETE，10），白三烯A4（26）和（5S，6E，8E，10E，12RS，14E）-5,12-二羟基-6,8,10,14-二十碳四烯酸（5,12-制备diHETE（27），并测试其对豚鼠多形核白细胞（PMNL）对5-脂氧合酶的抑制活性。5,6-甲醇二烯三烯A4（18）特别是5-脂氧合酶的有效和特异性抑制剂，而不会抑制环氧合酶和12-脂氧合酶。白三烯A4、5-HETE和5,12-diHETE在微摩尔浓度下也具有对5-脂氧合酶的抑制活性，可调节细胞内过敏反应的慢反应性物质的形成。
• MORI ATSUNORI; ARAI ISAO; YAMAMOTO HISASHI; NAKAI HISAO; ARAI YOSHINOBU, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 23, 6447-6458
  作者：MORI ATSUNORI、 ARAI ISAO、 YAMAMOTO HISASHI、 NAKAI HISAO、 ARAI YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——