3-正十六基噻吩 | 119269-24-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-正十六基噻吩
• 中文别名: 3-十六烷基噻吩；3-正十六烷基噻吩；3-正十六基噻吩,97%
• 英文名称: 3-hexadecylthiophene
• CAS: 119269-24-8
• 化学式: C₂₀H₃₆S
• 分子量: 308.572
• InChiKey: FRVZSODZVJPMKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-29°C
• 沸点：
  373.93°C (estimate)
• 密度：
  0.9225 (estimate)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 最大波长(λmax)：
  244nm(CHCl3)(lit.)
• 保留指数：
  2303;2349

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302+H312+H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-正十六基噻吩 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.12h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dithiophene based X-shaped bolaamphiphiles: liquid crystals with single wall honeycombs and geometric frustration

  摘要：

  合成了一系列基于5,5′-二苯基-2,2′-二硫代苯的X形聚合物，这些聚合物具有两个长侧链和端部甘油基团，并对这些化合物形成的液晶相进行了偏光显微镜、差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射（XRD）研究。这些化合物形成了方形（p4mm和p4gm）和六角形（p6mm）柱状液晶相。在这些中间相中，分子组织成多边形蜂窝结构，π共轭核心形成墙壁，通过甘油单元之间的氢键网络在边缘连接，侧链则填充其中。通过延长这些链，观察到一系列具有“单墙”结构的多边形蜂窝相，形状从三角形到方形、五边形再到六角形。大多数三角形蜂窝似乎是缺陷结构，可以视为带有方向随机的菱形柱体的三角形柱体的混合体。这个不规则的三角形蜂窝到方形蜂窝的转变是通过一个无序的各向同性相进行的。向该各向同性相中添加水会产生一个真正的三角形蜂窝液晶相。用小的甲基取代其中一个长侧链会导致蜂窝形成双墙而不是单墙。紫外线研究表明，芳香核心在蜂窝墙中的堆叠现象，这对这些材料在自组装有机电子材料阵列中的潜在应用具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c2sm26575c
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 5.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3-正十六基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Shabana, R.; Amer, Adel; Mark, H. B., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 299 - 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and optical properties of novel blue fluorescent conjugated polymers
  作者：Martin Baumgarten、Timucin Yüksel

  DOI：10.1039/a808590k

  日期：——

  In the present paper we describe new approaches towards the synthesis of conjugated polymers with defined conjugation length, resulting in a blue or green fluorescence. The new approach reported here is to use 1,3-phenylene (type 1) and 10,10′-bianthrylene (type 2) bridges of conjugated segments such as stilbenes and thiophenes which can easily be varied to further change the optical properties.

  本文介绍了一种合成具有确定共轭长度的共轭聚合物的新方法，该聚合物能够产生蓝光或绿光荧光。所报道的新方法是利用1,3-亚苯基（类型1）和10,10′-联二蒽（类型2）作为共轭片段（如芪和噻吩）的桥接单元，这些片段的光学性质可以通过简单的变化进一步调整。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Regioselective Deuteration of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：Wu Li、Ming-Ming Wang、Yuya Hu、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02701

  日期：2017.11.3

  Deuterium labeled compounds find widespread application in life science. Herein, the deuteration of electron-rich (hetero)aromatic compounds employing B(C6F5)3 as the catalyst and D2O as the deuterium source is reported. This protocol is highly efficient, simply manipulated, and successfully applied in the deuteration of 23 substrates including natural neurotransmitter-like melatonin. It is assumed

  氘标记的化合物在生命科学中得到广泛应用。在此，报道了以B（C 6 F 5）3为催化剂，D 2 O为氘源的富电子（杂）芳族化合物的氘化。该协议高效，简单易操作，并成功应用于包括自然神经递质类褪黑激素在内的23种底物的氘化。假定O–D键的弱化最终导致亲电性D +的形成。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Alkylation of Heteroaryl Bromides: One-Pot Access to Alkylthiophenes, -furans, -selenophenes, and -pyrroles
  作者：Deng-Jhou Cai、Po-Han Lin、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500784

  日期：2015.8

  A practical and convenient Co-catalyzed alkylation method for the facile introduction of various alkyl chains into organic electronically significant heteroaryl compounds, including thiophenes, furans, selenophenes, and pyrroles, is reported. Under well-optimized reaction conditions, a wide range of alkylated heteroaryl compounds have beeen efficiently prepared in moderate to good isolated yields.

  报道了一种实用且方便的共催化烷基化方法，可将各种烷基链轻松引入具有电子意义的有机杂芳基化合物，包括噻吩、呋喃、硒吩和吡咯。在充分优化的反应条件下，广泛的烷基化杂芳基化合物已以中等至良好的分离产率有效制备。值得注意的是，在聚合物化学和有机材料中起决定性作用的 2- 或 3- 烷基噻吩首次通过这种使用廉价钴盐作为催化剂的还原偶联方法逐步经济地合成。这种简单的合成过程避免了传统烷基化方案所需的水分不稳定有机金属试剂（RMgX 或 RZnX）的制备。
• Self-assembly behaviour of conjugated terthiophenesurfactants in water
  作者：Patrick van Rijn、Dainius Janeliunas、Aurélie M. Brizard、Marc C. A. Stuart、Ger J. M. Koper、Rienk Eelkema、Jan H. van Esch

  DOI：10.1039/c0nj00760a

  日期：——

  Conjugated self-assembled systems in water are of great interest because of their potential application in biocompatible supramolecular electronics, but so far their supramolecular chemistry remains almost unexplored. Here we present amphiphilic terthiophenes as a general self-assembling platform for the construction of conjugated aggregates, providing access to aggregates with different morphologies without changing the basic molecular design. We explored the design parameters of these amphiphilic terthiophenes in detail, leading to the selection and synthesis of in total 8 new amphiphilic oligothiophenes. Their aggregation behaviour was investigated by absorbance and fluorescence spectroscopy, dynamic light scattering, and cryo-transmission electron microscopy. Critical micelle concentrations as low as 0.01 mM were found and different sized aggregates ranging from several nanometres up to 200 nm. The aggregate morphology could also be tuned by changing the substitution pattern of hydrophilic and hydrophobic moieties, leading to different types of aggregates ranging from globular- and elongated micelles to bilayers. Remarkably, aggregation had only little effect on the electronic and spectroscopic properties of the oligothiophenes, which will be of interest for their application in supramolecular electronics.

  水中共轭自组装体系引起了人们的极大兴趣，因为它们在生物相容超分子电子学中的潜在应用，但到目前为止，它们的超分子化学几乎没有被探索过。在这里，我们提出了两亲性三噻吩作为构建共轭聚集体的一种通用自组装平台，能够在不改变基本分子设计的情况下，提供不同形态的聚集体。我们详细探讨了这些两亲性三噻吩的设计参数，从而选择和合成了总共8种新的两亲性寡噻吩。通过吸光度和荧光光谱、动态光散射以及冷冻透射电子显微镜，我们研究了它们的聚集行为。发现临界微胞浓度低至0.01 mM，聚集体的尺寸范围从几纳米到200纳米不等。通过改变亲水和疏水基团的取代模式，聚集体的形态也可以调节，形成从球状和伸长的微胞到双层膜的不同类型的聚集体。值得注意的是，聚集对寡噻吩的电子和光谱特性几乎没有影响，这将对它们在超分子电子学中的应用引起关注。
• Transition between triangular and square tiling patterns in liquid-crystalline honeycombs formed by tetrathiophene-based bolaamphiphiles
  作者：Xiaohong Cheng、Hongfei Gao、Xiaoping Tan、Xueyan Yang、Marko Prehm、Helgard Ebert、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c3sc50664a

  日期：——

  self-assemble into a series of liquid-crystalline honeycombs, formed by the π-conjugated rods which enclose polygonal prismatic cells filled by the lateral chains. With increasing chain length a discontinuous transition from triangular to square honeycombs takes place. At this transition a periodic honeycomb composed of a mixture of square and triangular cells in a ratio 1 : 2 was formed at low temperature, whereas

  一系列5,5'''-二苯基四噻吩在两端各具有一个极性甘油基团和两个侧向柔性链，它们自组装成一系列液晶蜂窝，这些蜂窝由π共轭棒构成，这些棒包围了由多角形四方晶格填充的多角形晶格，侧链。随着链长的增加，发生了从三角形蜂窝到方形蜂窝的不连续过渡。在此过渡过程中，在低温下形成了由正方形和三角形单元以1：2的比例混合而成的周期性蜂窝，而在更高温度下，由三角形和随机分布的菱形单元组成的六方柱状相（一种新型的向列型向列型）由正方形蜂窝状碎片组成的均质相和等轴性各向同性相代表中间状态。