Boc-MOM-Ala-OBn | 1421429-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-MOM-Ala-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1421429-12-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: VCODYOOGMTZFBN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-MOM-Ala-OBn 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 重水 、 乙酸-D1 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(methoxymethyl)-L-alanine-α-d
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆从母体α-氨基酸直接不对称合成α-氘代α-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过手性记忆（MOC）策略，已经开发出一种α-氨基酸衍生物的非对称α-氘代的方法。在保留构型的情况下，以60-98％ee获得了D-88-93％D的α-氘代α-氨基酸衍生物（7个实例）。本方法的特征是通过使用母体氨基酸衍生物作为手性的唯一来源而不使用任何手性外源而实现了不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.012
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 聚合甲醛 、 BOC-L-丙氨酸苄酯 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以69%的产率得到Boc-MOM-Ala-OBn
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆的氨基酸衍生物的不对称分子间共轭加成：Manzacidin A的全合成。

  摘要：

  已经开发了通过手性记忆的α-氨基酸衍生物与4的不对称分子间共轭加成。当R = Me时，反应以高达98％ee的温度进行，并保留了新形成的四取代碳中心的构型。产物（R = Me）被转化为甘露糖苷A。

  DOI：

  10.1021/ol303568f

文献信息

• α-Arylation of α-Amino Acid Derivatives with Arynes via Memory of Chirality: Asymmetric Synthesis of Benzocyclobutenones with Tetrasubstituted Carbon
  作者：Koji Kasamatsu、Tomoyuki Yoshimura、Attila Mandi、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03533

  日期：2017.1.20

  A method for asymmetric α-arylation of α-amino acid derivatives via memory of chirality has been developed. Addition of axially chiral enolates, generated from α-amino acid derivatives, to in situ generated arynes, followed by intramolecular C-acylation of the resulting aryl metallic species, gave benzocyclobutenones with a tetrasubstituted carbon with retention of configuration in up to 99% ee.

  已经开发了一种通过手性记忆使α-氨基酸衍生物不对称α-芳基化的方法。将由α-氨基酸衍生物生成的轴向手性烯醇盐添加到原位生成的芳烃中，然后对所得的芳基金属物质进行分子内C酰化，得到具有四取代碳的苯并环丁烯酮，其构型保留率高达99％ee。
• Asymmetric Intermolecular Conjugate Addition of Amino Acid Derivatives via Memory of Chirality: Total Synthesis of Manzacidin A
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Tomohiko Kinoshita、Hiroyasu Yoshioka、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/ol303568f

  日期：2013.2.15

  Asymmetric intermolecular conjugate addition of α-amino acid derivatives with 4 via memory of chirality has been developed. The reactions proceeded in up to 98% ee with retention of configuration at the newly formed tetrasubstituted carbon center when R = Me. The product (R = Me) was transformed into manzacidin A.

  已经开发了通过手性记忆的α-氨基酸衍生物与4的不对称分子间共轭加成。当R = Me时，反应以高达98％ee的温度进行，并保留了新形成的四取代碳中心的构型。产物（R = Me）被转化为甘露糖苷A。
• Direct asymmetric synthesis of α-deuterated α-amino acid derivatives from the parent α-amino acids via memory of chirality
  作者：Haruka Ohtsuki、Megumi Takashima、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.012

  日期：2018.3

  asymmeyric α-deuteration of α-amino acid derivatives has been developed by a memory of chirality (MOC) strategy. The α-deuterated α-amino acid derivatives with 88–93% D were obtained in 60–98% ee in retention of the configuration (7 examples). The characterisrtic feature of the present procedure is that asymmeric induction was achieved by employing the parent amino acid derivatives as a sole source of chirality

  通过手性记忆（MOC）策略，已经开发出一种α-氨基酸衍生物的非对称α-氘代的方法。在保留构型的情况下，以60-98％ee获得了D-88-93％D的α-氘代α-氨基酸衍生物（7个实例）。本方法的特征是通过使用母体氨基酸衍生物作为手性的唯一来源而不使用任何手性外源而实现了不对称诱导。