2-(4-chlorophenyl)-3-phenylbenzofuran | 55082-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-phenylbenzofuran
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 55082-61-6
• 化学式: C₂₀H₁₃ClO
• 分子量: 304.776
• InChiKey: UCTPHUVZMICLIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-phenylbenzofuran 、 (10-苯基-9-蒽基)硼酸频哪醇酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到3-phenyl-2-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELECTROACTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ÉLECTROACTIFS

  摘要：

  提供了一个具有公式（I）的化合物。 在公式I中，Ar1是一个烃基芳基团，一个杂环基团或其取代衍生物；Q具有公式（Q1），（Q2）或（Q3）。 变量在此详细描述。

  公开号：

  WO2021021840A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine

  摘要：

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc49717h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Ketones and<i>α,β</i>-Unsaturated Carbonyl and Phenolic Compounds with<i>o</i>-Dibromobenzenes to Produce Cyclic Products
  作者：Yoshito Terao、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.72.2345

  日期：1999.10

  A number of carbonyl and phenolic compounds efficiently couple with o-dibromobenzenes in the presence of a palladium catalyst and a base to give the corresponding oxygen-containing heterocycles or carbocyclic compounds. Thus, from the reactions of benzyl phenyl ketones, 1-naphthols, and α,β-unsaturated aldehydes and ketones, benzofuran, benzopyran, benzocyclobutane, and indene derivatives, respectively, are produced selectively via the successive formation of C–C and C–O bonds or of two C–C bonds.

  一些羰基和酚类化合物在钯催化剂和碱的存在下与邻二溴苯有效耦合，生成相应的含氧杂环或碳环化合物。因此，通过苄基酮、1-萘醇以及α,β-不饱和醛和酮的反应，选择性地生成苯并呋喃、苯并吡喃、苯并环丁烷和茚衍生物，这些化合物是通过C–C键和C–O键的连续形成或两个C–C键的形成得到的。
• A facile one-pot synthesis of 2,3-diarylated benzo[b]furans via relay NHC and palladium catalysis
  作者：Yanyan Jia、Tuanjie Li、Chenxia Yu、Bo Jiang、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/c5ob02336j

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 2,3-diarylated benzo[b]furans was realized through the relay catalysis of N-Heterocyclic Carbene (NHC) and palladium from substituted 2′-bromodiphenylbromomethanes and aryl aldehydes. The easy availability of the starting materials, good compatibility of catalysts, convergent assembly and concomitant modification of the target scaffold, and potential utilization value

  通过取代2'-溴二苯基溴甲烷和芳基醛对N-杂环卡宾（NHC）和钯的中继催化作用，实现了有效的一锅法合成2,3-二芳基苯并[ b ]呋喃。起始原料的容易获得，催化剂的良好相容性，目标支架的收敛组装和伴随的修饰以及产物的潜在利用价值，使得该策略在有机合成中具有吸引力。
• Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine
  作者：Lei Guo、Fengying Zhang、Weimin Hu、Lei Li、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c3cc49717h

  日期：——

  A new palladium-catalyzed method for the synthesis of benzofurans by reaction of 2-hydroxystyrenes and iodobenzenes via a C–H activation/oxidation tandem reaction has been unprecedentedly discovered. By using this strategy, the overall synthetic efficiency of the synthesis of decursivine and its analogues was indeed improved. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。
• [EN] ELECTROACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉLECTROACTIFS
  申请人：DUPONT ELECTRONICS INC

  公开号：WO2021021840A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  There is provided a compound having Formula (I) In Formula I = Ar1 is a hydrocarbon aryl group, a heteroaryl group, or a substituted derivative thereof; and Q has Formula (Q1), (Q2), or (Q3) The variables are described in detail herein.

  提供了一个具有公式（I）的化合物。 在公式I中，Ar1是一个烃基芳基团，一个杂环基团或其取代衍生物；Q具有公式（Q1），（Q2）或（Q3）。 变量在此详细描述。