N-tert-butoxycarbonyl-homophenylalanine-N'-methoxy-N'-carboxamide | 171357-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-homophenylalanine-N'-methoxy-N'-carboxamide
• 英文别名: [(R)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-3-phenyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester；N,O-dimethyl 3-(benzyl)-2(R)-(tert-butoxyformamido)propionohydroxamate；tert-butyl N-[(2R)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 171357-71-4
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: XCNAWAXVHWFUSF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-homophenylalanine-N'-methoxy-N'-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-tert-butyl [(1R)-1-formyl-3-phenylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  金催化从氨基酸合成对映体富集的糠胺

  摘要：

  已经实现了从氨基酸开始的方便的金催化的多取代糠胺的不对称合成。环化在温和的条件下进行，并且通常以良好的至优异的产率和高的对映体过量提供呋喃或碘呋喃衍生物。碘呋喃已被证明是经典有机金属偶联反应的良好中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.06.014
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 Boc-D-高苯丙氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-homophenylalanine-N'-methoxy-N'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金催化从氨基酸合成对映体富集的糠胺

  摘要：

  已经实现了从氨基酸开始的方便的金催化的多取代糠胺的不对称合成。环化在温和的条件下进行，并且通常以良好的至优异的产率和高的对映体过量提供呋喃或碘呋喃衍生物。碘呋喃已被证明是经典有机金属偶联反应的良好中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.06.014

文献信息

• [EN] 2-AMINOOXAZOLINES AS TAAR1 LIGANDS<br/>[FR] 2-AMINOOXAZOLINES UTILISÉES COMME LIGANDS DE TAAR1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010139707A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is halogen; R2 is lower alkyl or lower alkyl substituted by halogen; R2' is hydrogen, lower alkyl or lower alkyl substituted by halogen; X is a bond, -CH2-, -CH2CH2- or -CH2CH2CH2-; Y is phenyl or cyclohexyl; and n is 0, 1 or 2; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof. The compounds of formula I are active on the TAAR1 receptor and are therefore suitable for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, substance abuse and metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1是卤素；R2是较低的烷基或被卤素取代的较低烷基；R2'是氢、较低的烷基或被卤素取代的较低烷基；X是键、-CH2-、-CH2CH2-或-CH2CH2CH2-；Y是苯基或环己基；n为0、1或2；或其药学上适用的酸盐。式I的化合物对TAAR1受体具有活性，因此适用于治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍、与压力有关的障碍、精神障碍、精神分裂症、神经系统疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、物质滥用和代谢障碍、饮食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍和功能障碍、睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病的治疗。
• 卡非佐米关键中间体及其衍生物的制备方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN105017181B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明属于化合物制备技术领域，具体涉及一种卡非佐米关键中间体[(1S)‑3‑甲基‑1‑[[(2R)‑2‑甲基环氧乙烷基]羰基]丁基]‑氨基甲酸酯及其衍生物的制备方法。该方法是以化合物E为原料，将其用溶剂溶解后与二异丙基乙胺及吡啶三氧化硫反应，反应完全后经纯化得产物F，具体反应过程如下：其中所述R1选自C1‑6烷基或C6‑10芳基C1‑6烷基；R2为叔丁氧羰基(Boc)或苄氧羰基(Cbz)。本发明所有步骤操作条件温和，所用试剂均为常规试剂，成本低，收率高，环境污染小，更适于大规模的工业化生产。
• 2-AMINOOXAZOLINES AS TAAR1 LIGANDS
  申请人：Décoret Guillaume

  公开号：US20100311798A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 2′ , X, Y, andn are as defined in the specification or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof. The compounds of formula I are active on the TAAR1 receptor and are therefore suitable for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, substance abuse and metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R2'、X、Y和n的定义如规范中所述，或其药学上适宜的酸盐。式I的化合物在TAAR1受体上具有活性，因此适用于治疗抑郁症、焦虑症、双相障碍、注意力缺陷多动障碍、与压力相关的障碍、精神障碍、精神分裂症、神经系统疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、物质滥用和代谢性疾病、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态失调、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的治疗。
• [EN] SULFONAMIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] SULFONAMIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ELIXIR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005097788A3

  公开（公告）日：2006-01-26
• US5866684A
  申请人：——

  公开号：US5866684A

  公开（公告）日：1999-02-02