(-)-tert-butyl [(1R)-1-formyl-3-phenylpropyl]carbamate | 233690-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-tert-butyl [(1R)-1-formyl-3-phenylpropyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl (R)-(1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)carbamate；N-tert-Butoxycarbonyl-D-homophenylalaninal；n-Boc-d-homophenylalaninal；tert-butyl N-[(2R)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 233690-48-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: JMHGMBRMIWBUPG-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl [(1R)-1-formyl-3-phenylpropyl]carbamate 在 三乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (R)-2-Amino-1-benzothiazol-2-yl-4-phenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics of Efflux Pump Inhibitors Potentiate the Activity of Levofloxacin in Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  Several classes of peptidomimetics of the efflux pump inhibitor D-ornithine-D-homophenylalanine-3-aminoquinoline (MC-02,595) have been prepared and evaluated for their ability to potentiate the activity of the fluoroquinolone levofloxacin in Pseudomonas aeruginosa. A number of the new analogues were as active or more active than the lead. demonstrating that a peptide backbone is not essential for activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00006-9
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-homophenylalaninol 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)-tert-butyl [(1R)-1-formyl-3-phenylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-羟酰胺和相关化合物作为蛋氨酸氨基肽酶-2的抑制剂。

  摘要：

  取代的3-氨基-2-羟基酰胺和相关的羟基酰胺和酰基肼被鉴定为人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的抑制剂。通过平行合成和基于迭代结构的设计检查取代基，可以鉴定出对MetAP1具有良好选择性的强效抑制剂。二酰基肼3t（A-357300）被鉴定为对人微血管内皮细胞（HMVEC）的蛋氨酸加工和细胞增殖具有抑制作用的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.031

文献信息

• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20190367452A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物以及制造和使用这些化合物的方法。
• Efflux pump inhibitors
  申请人：Microcide Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06399629B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Compounds are described which have efflux pump inhibitor activity. Also described are methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.

  描述了具有外流泵抑制剂活性的化合物。还描述了使用这种外流泵抑制剂化合物的方法以及包括这种化合物的药物组合物。
• Gold-catalyzed synthesis of enantioenriched furfurylamines from amino acids
  作者：Benjamin Guieu、Myriam Le Roch、Michèle David、Nicolas Gouault

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.06.014

  日期：2015.8

  A convenient gold-catalyzed asymmetric synthesis of polysubstituted furfurylamines starting from amino acids has been achieved. The cyclization proceeded under mild conditions and generally provided the furan or iodofuran derivatives in good to excellent yields and with high enantiomeric excess. Iodofurans were validated as good intermediates for classical organometallic coupling reactions.

  已经实现了从氨基酸开始的方便的金催化的多取代糠胺的不对称合成。环化在温和的条件下进行，并且通常以良好的至优异的产率和高的对映体过量提供呋喃或碘呋喃衍生物。碘呋喃已被证明是经典有机金属偶联反应的良好中间体。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allyl­ic Substitutions with Bulky ­Amines/Oxidative Double Bond Cleavage - Entry into the Reetz Synthesis of Amino Alcohols
  作者：Kai Seehafer、Chandi C. Malakar、Markus Bender、Jianping Qu、Chen Liang、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.201501333

  日期：2016.1

  Branched allylic amines were prepared by Ir-catalyzed enantioselective allylic aminations with the bulky N-nucleophiles HN(Boc)2 and HNBn2. The products were transformed into N-protected amino aldehydes, which were either reduced or coupled diastereoselectively with organometallic compounds to give vicinal amino alcohols. A formal synthesis of the neurokinin receptor antagonist (+)-L-733060 was carried

  支链烯丙胺是通过 Ir 催化的对映选择性烯丙胺与庞大的 N-亲核试剂 HN(Boc)2 和 HNBn2 制备的。将产物转化为 N 保护的氨基醛，它们与有机金属化合物非对映选择性地还原或偶联，得到邻氨基醇。作为应用程序进行了神经激肽受体拮抗剂 (+)-L-733060 的正式合成。
• [EN] EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE D'ECOULEMENT
  申请人：MICROCIDE PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999037667A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) Compounds are described which have efflux pump inhibitor activity. Also described are methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.(FR) L'invention concerne des composés présentant une activité d'inhibiteur de pompe d'écoulement. L'invention concerne également des méthodes d'utilisation de ces composés inhibiteurs et des compositions pharmaceutiques renfermant de tels composés.

  （中文翻译）描述了具有外排泵抑制剂活性的化合物。还描述了使用这种外排泵抑制剂化合物的方法和包括这种化合物的药物组合物。