2-(3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl)pyridine | 536753-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Pyridyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrole；2-[3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl]pyridine
• CAS: 536753-85-2
• 化学式: C₁₁H₆F₆N₂
• 分子量: 280.172
• InChiKey: PYMARABFZMVGFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  302.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl)pyridine 以 正己烷 、 氘代苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探究铜和锌双吡啶基吡咯化物的氧化还原无毒

  摘要：

  研究了一系列带有两个系统取代的2,2'-吡啶基吡咯烷配体的二价铜和锌的配合物，命名为L n，表示吡咯CF 3取代基的数量（n = 0、1、2），其几何形状和分子结构均被研究。电子结构。这些揭示了吡啶基吡咯烷是高度各向异性的氮供体配体，其使ML 2配合物从平面和四面体结构扭曲。表征包括CV和质谱分析，它们显示了超越常规最大金属氧化态的阳离子。一系列Cu（L n）2的多个微波频率下的EPR研究深入了解了取代基对这些配合物前沿轨道组成的影响。而Cu（L 2）2展出EPR谱那名大致比得上典型，四方晶扭曲的Cu II络合物与具有SOMO d X ² - Ý ²字符，另外两个复合物表现出更不寻常的EPR谱表明其独特的几何形状的，让人联想到赤道空的三角双锥体杂交，并且与所有三个Cu（L n）2的X射线晶体结构测定完全一致。DFT计算可映射氧化还原变化时的几何变化和离域变化，并显示出在吡咯化物供体而非金属处氧化的相关性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800935
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 六氟乙酰丙酮 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylenes 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Unsuspected mesomorphism in “tail-free” cyclopalladated 3,5-disubstituted-2-(2′-pyridyl)pyrroles

  摘要：

  3,5-双取代-2-(2′-吡啶基)吡咯的首次环铂化反应导致了非传统分子形状的列状金属介质。

  DOI：

  10.1039/b818603k

文献信息

• Pyridyl Pyrrolide Boron Complexes: The Facile Generation of Thermally Activated Delayed Fluorescence and Preparation of Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Yi-Jiun Shiu、Yung-Chen Cheng、Wei-Lung Tsai、Chung-Chih Wu、Chun-Tien Chao、Chin-Wei Lu、Yun Chi、Yi-Ting Chen、Shih-Hung Liu、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1002/anie.201509231

  日期：2016.2.24

  The new boron complexes show strong solvent‐polarity dependent charge‐transfer emission accompanied by a small, non‐negligible normal emission. The slim orbital overlap between HOMO and LUMO and hence the lack of electron correlation lead to a significant reduction of the energy gap between the lowest lying singlet and triplet excited states (ΔET‐S) and thereby the generation of thermally activated delay

  正电子硼原子通常不参与几个较低电子跃迁的前沿轨道，因此非常适合用作发光分子螺旋接头的中心，例如电子供体（HOMO）和受体（LUMO）部分可以以正交方向在空间上分开。在此基础上，我们制备了一系列新型的硼配合物，这些配合物带有缺电子的吡啶基吡咯化物和给电子的苯基咔唑基片段或三苯胺。新的硼配合物显示出与溶剂极性有关的强电荷转移发射，伴随着很小的，不可忽略的正态发射。E T‐S），从而产生热激活的延迟荧光（TADF）。
• Systematic Investigation of the Metal-Structure–Photophysics Relationship of Emissive d¹⁰-Complexes of Group 11 Elements: The Prospect of Application in Organic Light Emitting Devices
  作者：Chien-Wei Hsu、Chao-Chen Lin、Min-Wen Chung、Yun Chi、Gene-Hsiang Lee、Pi-Tai Chou、Chih-Hao Chang、Pin-Yang Chen

  DOI：10.1021/ja2026568

  日期：2011.8.10

  d(10)-complexes 1-8 bearing functionalized 2-pyridyl pyrrolide together with phosphine ancillary such as bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether (POP) or PPh(3) are reported. The titled complexes are categorized into three classes, i.e. Cu(I) complexes (1-3), Ag(I) complexes (4 and 5), and Au(I) metal complexes (6-8). Via combination of experimental and theoretical approaches, the group 11 d(10)-metal ions

  报道了一系列新的发射族 11 过渡金属 d(10)-配合物 1-8，带有功能化的 2-吡啶基吡咯烷以及膦辅助物，如双[2-(二苯基膦)苯基]醚 (POP) 或 PPh(3) . 标题配合物分为三类，即Cu(I)配合物(1-3)、Ag(I)配合物(4和5)和Au(I)金属配合物(6-8)。通过结合实验和理论方法，以系统和全面的方式研究了 11 d(10) 族金属离子及其结构变化、稳定性和相应的光物理特性。结果得出的结论是，在同一家族中，电子跃迁中涉及金属 d 轨道的程度比金属原子的重（即原子序数）在增强自旋轨道耦合方面起着更重要的作用。因此，在最低电子跃迁中涉及和不涉及 ad 轨道的金属离子分别分为内部和外部重原子。Cu(I) 配合物 1-3 在最低位跃迁中显示出可观的金属 d 贡献（即 MLCT），因此 Cu(I) 充当内部重原子。尽管在第 11 族元素中其原子序数最小，但 Cu(I) 配合物
• 2,2′-Pyridylpyrrolide Ligand Redistribution Following Reduction
  作者：Keith Searles、Atanu K. Das、René W. Buell、Maren Pink、Chun-Hsing Chen、Kuntal Pal、David Gene Morgan、Daniel J. Mindiola、Kenneth G. Caulton

  DOI：10.1021/ic400803e

  日期：2013.5.6

  evidence on these products indicates that pyridylpyrrolide is a weak field ligand here, but CO can force spin pairing in Fe(L2)2(CO)2. Evidence is presented that the overall reductive reaction yields 33 mol % of bulk metal, which is the fate of the reducing equivalents, and a mechanism for this ligand redistribution is proposed. Analogous ligand redistribution behavior is also seen for nickel and for trimeric

  研究了带有两个CF 3取代基（L 2）的2,2'-吡啶基吡咯化物配体的潜在氧化还原活性。描述了d 6和d 7物种M（L 2）2的合成和表征，其中M = Fe和Co（都是非平面的，但不是四面体的），每种的路易斯酸度也是如此。尽管有CV证据表明可能还原形成M（L 2）2 q –其中q = 1和2，但化学还原剂却生成二价金属络合物KM（L 2）3，它们显示出K +的有吸引力的相互作用生成吡咯化物，生成F和晶格化甲苯π云。这些产品上收集到的证据表明，吡啶基吡咯烷是此处的弱场配体，但CO可以迫使Fe（L 2）2（CO）2中的自旋配对。有证据表明，整个还原反应产生了33 mol％的块状金属，这是还原当量的结果，并提出了这种配体重新分布的机理。对于镍和三聚一价铜类似物，也可以看到类似的配体再分布行为。还原Cu（L 2）2仅形成Cu（L 2）2 –。
• Photoconductive Properties and Electronic Structure in 3,5-Disubstituted 2-(2′-Pyridyl)Pyrroles Coordinated to a Pd(II) Salicylideneiminate Synthon
  作者：Andreea Ionescu、Nicolas Godbert、Roberto Termine、Massimo La Deda、Mario Amati、Francesco Lelj、Alessandra Crispini、Attilio Golemme、Mauro Ghedini、Pilar Garcia-Orduña、Iolinda Aiello

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02991

  日期：2021.7.5

  structural, and photoconductive properties of three new heteroleptic Pd(II) complexes with various 3′,5′- disubstituted-2-(2′-pyridil) pyrroles H(N^N) as coordinated ligands are reported. The coordination of the metal center was completed by a functionalized Schiff base H(O^N) used as an ancillary ligand. The [(N^N)Pd(O^N)] complexes showed highly interesting photoconductive properties which have been correlated

  以各种 3',5'-二取代-2-(2'-吡啶) 吡咯 H(N^N) 作为配位体的三种新型杂配 Pd(II) 配合物的合成和电化学、光物理、结构和光电导性能被报道。金属中心的配位由用作辅助配体的官能化席夫碱 H(O^N) 完成。[(N^N)Pd(O^N)] 配合物显示出非常有趣的光电导特性，这与其电子和分子结构相关。进行了理论密度泛函理论 (DFT) 和时间相关的 DFT 计算，结果与晶相中的组织有关，可以指出光电导特性主要是分子内配体与金属电荷有效的结果转移，结合到固态分子堆中中心金属和供体部分之间的接近度。报告的结果证实，这些新的 Pd(II) 配合物形成了一类新型的有机金属光电导体，具有适用于分子半导体应用的固有特性。
• 3,5-Disubstituted-2-(2′-pyridylpyrroles) Ir(III) complexes: Structural and photophysical characterization
  作者：Teresa F. Mastropietro、Massimo La Deda、Nicolas Godbert、Loredana Ricciardi、Elisabeta I. Szerb、Mauro Ghedini、Iolinda Aiello

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.03.016

  日期：2015.6

  The synthesis, crystal structure and luminescence properties of three neutral heteroleptic cyclometallated Ir(III) complexes of general formula [(ppy)2Ir(PyPr-R)], where Hppy = 2-phenylpyridine and HPyPr-R = 3,5-disubstituted-2-(2′-pyridyl)pyrrole with R = CH3 (1), Ph (2) and CF3, (3), are described. The cyclic voltammetry studies carried out on 1–3 showed oxidation potentials consistent with the nature

  三种中性通式[（ppy）2 Ir（PyPr-R）]的中性杂金属环金属化的Ir（III）配合物的合成，晶体结构和发光性质，其中Hppy  = 2-苯基吡啶，HPyPr-R  = 3,5-二取代描述了具有R  = CH 3（1），Ph（2）和CF 3（3）的-2-（2'-吡啶基）吡咯。上进行的循环伏安法研究1 - 3表明氧化电势与所述的性质相一致- - [R替代基团，表明HOMO能级的能量受PyPr-R辅助配体的整体电负性显着影响。在2和3的情况下进行单晶X射线结构测定。虽然3以独特的形式结晶，但已为化合物2获得了两个假多晶型，分别是溶剂化物（2a）和非溶剂化物（2b）。中性配合物在晶态的超分子组装主要由ππ堆积（2a，2b）和C-Hπ相互作用（3）控制。的光物理性质HPyPr-R配体和配合物1 - 3已在溶液中研究，并且对于图2a，图2b和3，在它们的固体晶态。所有复合物在溶液中均显示出磷光