2-bromo-1-(3-methyl-but-2-en-1-yl)-1H-imidazol-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 808736-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-1-(3-methyl-but-2-en-1-yl)-1H-imidazol-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-bromo-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-3H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 2-bromo-1-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 2-bromo-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 2-bromo-1-(3-methyl-2-butenyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 2-bromo-1-(3-methylbut-2-enyl)imidazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 808736-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 331.166
• InChiKey: QJEBQZACRRMMTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(3-methyl-but-2-en-1-yl)-1H-imidazol-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以86%的产率得到2-bromo-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-5-formyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE IMIDAZOLDERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS INTERMEDIATE ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN UND PESTIZIDEN
  [EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES, THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE OF THE SAME AS INTERMEDIATE PRODUCTS FOR PRODUCING MEDICAMENTS AND PESTICIDES
  [FR] NOUVEAUX DERIVES D'IMIDAZOLE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS INTERMEDIAIRES DANS LA PRODUCTION DE MEDICAMENTS ET DE PESTICIDES

  摘要：

  该发明涉及一种新的取代咪唑，其通式为（I），其中R1至R3以及X如权利要求中所定义，其互变异构体，其对映体，其二对映体，其混合物及其盐，以及其制备方法及其作为制备药物或杀虫剂的中间体的用途。

  公开号：

  WO2005110999A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-咪唑-4,5-二甲酸二甲酯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-bromo-1-(3-methyl-but-2-en-1-yl)-1H-imidazol-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE IMIDAZOLDERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS INTERMEDIATE ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN UND PESTIZIDEN
  [EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES, THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE OF THE SAME AS INTERMEDIATE PRODUCTS FOR PRODUCING MEDICAMENTS AND PESTICIDES
  [FR] NOUVEAUX DERIVES D'IMIDAZOLE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS INTERMEDIAIRES DANS LA PRODUCTION DE MEDICAMENTS ET DE PESTICIDES

  摘要：

  该发明涉及一种新的取代咪唑，其通式为（I），其中R1至R3以及X如权利要求中所定义，其互变异构体，其对映体，其二对映体，其混合物及其盐，以及其制备方法及其作为制备药物或杀虫剂的中间体的用途。

  公开号：

  WO2005110999A1

文献信息

• [DE] NEUE IMIDAZOLDERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS INTERMEDIATE ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN UND PESTIZIDEN<br/>[EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES, THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE OF THE SAME AS INTERMEDIATE PRODUCTS FOR PRODUCING MEDICAMENTS AND PESTICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'IMIDAZOLE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS INTERMEDIAIRES DANS LA PRODUCTION DE MEDICAMENTS ET DE PESTICIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005110999A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Imidazole der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R3 sowie X wie in den Ansprüchen erwähnt definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Intermediate zur Herstellung von Arzneimitteln oder Pestiziden.

  该发明涉及一种新的取代咪唑，其通式为（I），其中R1至R3以及X如权利要求中所定义，其互变异构体，其对映体，其二对映体，其混合物及其盐，以及其制备方法及其作为制备药物或杀虫剂的中间体的用途。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND PESTICIDES
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20090023920A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention relates to new substituted imidazoles of general formula wherein R 1 to R 3 and X are defined as in the claims, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, and processes for preparing them and their use as intermediates for preparing pharmaceutical compositions or pesticides.

  该发明涉及一种新的取代咪唑化合物，其一般式为：其中R1至R3和X如权利要求中所定义，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、其混合物及其盐，并且涉及其制备方法以及它们作为制备制药组合物或杀虫剂的中间体的用途。
• US7439370B2
  申请人：——

  公开号：US7439370B2

  公开（公告）日：2008-10-21
• US7667035B2
  申请人：——

  公开号：US7667035B2

  公开（公告）日：2010-02-23
• Synthesis of 2-bromo-7-methyl-3,5-dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-one and 3-alkyl-2-bromo-3,5-dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-one and their selective elaboration
  作者：Matthias Eckhardt、Norbert Hauel、Elke Langkopf、Frank Himmelsbach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.102

  日期：2008.3

  Two synthetic routes to the versatile 3,5-dihydro-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones 2 and 5 have been developed that allow the production of multigram quantities without the need of any chromatographic purification. Broad and selective elaboration of the heteroaromatic scaffolds has also been accomplished. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.