methyl 3-bromo-2-oxo-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-bromo-2-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl 3-bromo-2-oxo-4-phenylbutyrate；Methyl 3-bromo-2-oxo-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: MYVUCHPBCINDRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-2-oxo-4-phenylbutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 14.12h， 生成 methyl (2S,3S)-3-bromo-2-((R)-(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-立体异构α-酮酯的动态动力学不对称交叉苯偶姻加成

  摘要：

  描述了通过不对称交叉安息香反应对 β-卤代 α-酮酯进行动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化醛与外消旋 α-酮酯的 umpolung 加成。得到的完全取代的 β-卤代乙醇酸酯产品具有高水平的对映和非对映控制。观察到的高化学选择性是由于 α-酮酯对 Breslow 中间体具有更大的亲电性。反应产物显示出经过高度非对映选择性底物控制的还原，得到高度官能化的立体三联体。

  DOI：

  10.1021/ja508521a
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到methyl 3-bromo-2-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种3-磷酸甘油醛脱氢酶的抑制剂及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明提供3‑磷酸甘油醛脱氢酶的抑制剂及其制备方法和抗癌应用。本发明的药理实验显示，该类化合物对人结肠癌细胞、人胃癌细胞、白血病细胞有较强的杀伤作用，显著诱导癌细胞凋亡。进一步的实验表明此类化合物是通过抑制癌细胞糖酵解中3‑磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH），由此抑制ATP的生成，进而杀灭癌细胞。

  公开号：

  CN105175277B

文献信息

• Dynamic kinetic asymmetric transformations of β-halo-α-keto esters by<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed carbonyl-ene reaction
  作者：Wen Liu、Weidi Cao、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc04993a

  日期：——

  of racemic β-halo-α-keto esters through carbonyl-ene reaction were realized using a chiral N,N′-dioxide-nickel(II) complex, giving the corresponding β-halo-α-hydroxy esters containing two vicinal chiral tri- and tetrasubstituted carbon centers in good yields and dr with excellent ee values without the use of extra bases. Meanwhile, a proposed reaction mechanism was presented according to the configuration

  外消旋β-卤代-α-酮酸酯通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物实现了羰基-烯键反应的动态动力学不对称转变，得到了相应的含有两种的β-卤代-α-羟基酯。在不使用额外碱的情况下，邻位手性三和四取代碳中心具有良好的收率，并具有出色的ee值。同时，根据产物的构型提出了一种反应机理。