3-(thiophen-2-yl)cyclopent-2-en-1-one | 1177236-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Thiophen-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1177236-44-0
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: HCTJBFPKMPELEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)cyclopent-2-en-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 methyl 5-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0]己-2-酮的开环：用于构建取代苯甲酸酯的多功能合成平台

  摘要：

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201506232
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(thiophen-2-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基氯化锌的交叉偶联†

  摘要：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基锌试剂的交叉偶联反应可通过C–O键裂解生成3-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02947k

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-coupling of β-carbonyl alkenyl pivalates with arylzinc chlorides
  作者：Wen-Jing Pan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c7ob02947k

  日期：——

  The nickel-catalyzed cross-coupling reaction of β-carbonyl alkenyl pivalates with arylzinc reagents generates 3-aryl-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds via C–O bond cleavage. The reaction features mild reaction conditions, a wide scope of substrates, and good functional group tolerance.

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基锌试剂的交叉偶联反应可通过C–O键裂解生成3-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Asymmetric [5+3] Formal Cycloadditions with Cyclic Enones through Cascade Dienamine-Dienamine Catalysis
  作者：Xiang Yin、Yi Zheng、Xin Feng、Kun Jiang、Xue-Zhen Wei、Ning Gao、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201403753

  日期：2014.6.10

  modes, such as iminium ions and different dienamines, have provided versatile tools for the functionalization of cyclic enones at various sites. Described here is a previously unreported cascade dienamine/dienamine catalytic pathway for β‐substituted 2‐cyclopentenones, and even 2‐cyclohexenone. It involves domino α′‐regioselective Michael addition and a γ‐regioselective Mannich reaction with 3‐vinyl‐1

  几种氨基催化模式，如亚胺离子和不同的二烯胺，为环烯酮在各种位点的功能化提供了通用工具。这里描述的是以前从未报道过的β-取代的2-环戊烯酮，甚至2-环己烯酮的级联二烯胺/二烯胺催化途径。它涉及多米诺骨牌α'-区域选择性迈克尔加成反应和γ-区域选择性曼尼希反应与3-乙烯基1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物的结合，形成融合或桥接的结构，该结构融合了螺环骨架，从而具有出色的立体控制，因此提供不寻常的[5 + 3]正式的环加成反应。此外，初步的生物学分析表明，某些手性产物对某些癌细胞系表现出有希望的活性，因此表明这些骨架可能是药物发现中的先导。
• GPR109a agonists. Part 2: Pyrazole-acids as agonists of the human orphan G-protein coupled receptor GPR109a
  作者：Jason E. Imbriglio、Sookhee Chang、Rui Liang、Subharekha Raghavan、Darby Schmidt、Abby Smenton、Scott Tria、Thomas O. Schrader、Jae-Kyu Jung、Craig Esser、Tom G. Holt、Michael S. Wolff、Andrew K.P. Taggart、Kang Cheng、Ester Carballo-Jane、M. Gerard Waters、James R. Tata、Steven L. Colletti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.041

  日期：2010.8

  5-Alkyl and aryl-pyrazole-acids have been identified as a new class of selective, small-molecule, agonists of the human orphan G-protein-coupled receptor GPR109a, a high affinity receptor for the HDL-raising drug nicotinic acid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ring Opening of Bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones: A Versatile Synthetic Platform for the Construction of Substituted Benzoates
  作者：Johannes Feierfeil、Adriana Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201506232

  日期：2015.9.28

  Described is the development of a highly efficient 2π disrotatory ring‐opening aromatization sequence using bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones. This unprecedented transformation efficiently proceeds under thermal conditions and allows facile construction of uniquely substituted and polyfunctionalized benzoates. In the presence of either amines or alcohols formation of substituted anilines or ethers, respectively,

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。
• Enantioselective Hydrogenation of Endocyclic Enones: the Solution to a Historical Problem ^†
  作者：Qiwei Lang、Huaxin Yang、Guoxian Gu、Qiang Feng、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000617

  日期：2021.4

  The enantioselective hydrogenation of endocyclic enones has been a historical problem for homogeneous catalysis. We herein report an efficient method to reduce endocyclic enones with molecular hydrogen. Catalyzed by a rhodium/Zhaophos complex, a variety of enones with five‐, six‐ or seven‐member ring were hydrogenated with high enantioselectivity (92%—99% ee). Excellent chemo‐ and enantioselectivity

  内环烯酮的对映选择性氢化一直是均相催化的历史问题。我们在本文中报道了一种用分子氢还原内环烯酮的有效方法。在铑/ Zhaophos配合物的催化下，具有五，六或七元环的各种烯酮以高对映选择性（92％-99％ee）氢化。出色的化学和对映选择性证明了该方法已成功地用于柠檬醛的对映选择性加氢，以生产对映体富集的香茅醛。