methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₈
• 分子量: 531.522
• InChiKey: LSKICROOUPISTF-NRUNVSGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 nitrosyl hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Steffen, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 2, p. 157 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-[O2,O3,O4-tribenzoyl-O6-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside] 在 sodium azide 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗增殖单糖-d-癸二酮生物共轭物的合成和体外研究。

  摘要：

  报道了单糖-d-癸二酮共轭物的合成。它们是由3-（丙-2-基氧基）-d-二十二烯酮醇或肟和单糖叠氮化物通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。通过MTT测定法，在体外研究了缀合物的抗增殖活性对一组人类粘附癌细胞系（HeLa，A2780和MCF-7）的抗增殖活性。事实证明，在低微摩尔范围内，受保护的含d-葡萄糖的d-癸二酮肟肟生物共轭物（24b）对A2780细胞系的IC50值最有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.029

文献信息

• Highly efficient and recyclable pre-catalysts based on mono- and dinuclear heteroleptic Cu(I) dithio- PPh3 complexes to produce variety of glycoconjugate triazoles
  作者：Avadhesh K. Singh、Chote Lal Yadav、Kunj Bihari Mishra、Santosh K. Singh、Ajit N. Gupta、Vinod Kumar Tiwari、Michael G.B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.009

  日期：2019.6

  (C, H, N) analysis, IR, UV–vis., 1H, 13C1H}, and 31P1H} NMR spectroscopy and their structures have been revealed by X-ray crystallography. In the structures of (1,2)/(3,4) the copper atoms are situated within a four coordinate (P2S2)/(P2NS) distorted tetrahedral geometry. Notably in the dinuclear complexes 3 and 4, the dithiocarbimate ligands are bonded in a S, S- chelating mode to one copper atom

  高效且可重复使用的预制单核和双核杂多铜（I）二硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯络合物基催化剂，[Cu（PPh 3）2（L）]和[ Cu 2（PPh 3）4（L） ]  ñ - （4-甲基吡啶基） - ñ - （3-甲基吡啶基）二硫代氨基甲酸-大号1 1，N-甲基呋喃基-N- methylthiophenedithiocarbamate-大号2 2 ; 4-氯苯dithiocarbimate 2-大号3 3，4-bromobenzenesulfonyldithiocarbimate 2-大号4 4）已被用于叠氮化物和炔烃的环加成反应中，以在Click化学中形成各种糖缀合物三唑。这些新的预催化剂已通过元素（C，H，N）分析，IR，UV-vis。，1 H，13 C 1 H}和31 P 1 H} NMR光谱进行了表征，并且它们的结构已经过由X射线晶体学显示。在（结构1，2）/（3，4）的铜原子位于四个坐标（P内2小号2）/（P
• 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazolylation at C1, C2, C3, C4, and C6 of Pyranosides: A Metal-Free Route to Triazolylated Monosaccharides and Triazole-Linked Disaccharides
  作者：Anirban Kayet、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1021/jo401576n

  日期：2013.10.4

  prepared from 3-O-methylated- and 3-O-benzylated glucofuranosides as well as 3-O-benzylated allofuranoside were also subjected to 1,3-dipolar cycloaddition reactions with six azidopyranosides under similar reaction conditions to generate a series of 1,5-disubstituted triazole-linked disaccharides. The synthesis of all 1,5-disubstituted triazolylated monosaccharides as well as all 1,5-disubstituted triazole

  使一对易于获得的源自苯乙烯环氧化物和单甲苯基化甘油的乙烯基砜与六个不同的叠氮基吡喃侧核苷反应，这些叠氮基吡喃侧核苷在C1，C2，C3，C4，C6以及与C1连接的胞外链的末端具有叠氮基。该反应主要在高温下在水中进行，没有任何金属催化剂，以高产率提供区域选择性的1，5-二取代的三唑基化吡喃糖苷。由3- O-甲基化的和3- O-苄基化的呋喃呋喃糖苷以及3- O制备的另一组环外乙烯基砜在相似的反应条件下，还将苄基化的富呋喃糖苷与六个叠氮基吡喃糖苷进行1，3-偶极环加成反应，以生成一系列的1，5-二取代的三唑连接的二糖。首次报道了所有1，5-二取代的三唑基化单糖以及所有1，5-二取代的三唑连接的二糖的合成。叠氮基和乙烯基砜基团周围的立体异构体在决定反应的结果中起着重要作用。这种强大而实用的途径具有开发复杂的1,5-二取代的1,2,3-三唑基化碳水化合物的潜力。
• A metal-free route towards 1,5-disubstituted 1,2,3-triazolylmethylene linked disaccharides: Synthesis in a biodegradable hydroxyl-ammonium-based aqueous ionic liquid media
  作者：Anirban Kayet、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.052

  日期：2018.8

  3-triazolylmethylene (1,5-DTM) linkers. The DTM linker was built by the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of a series of sugar azides with vinyl sulfonylmethylene-modified furanose or pyranose under metal free conditions. Three different biodegradable hydroxylammonium based ionic liquids were studied in water as the reaction media. The N,N-dimethyl ethanolammonium formate-water mixture was found to

  使用1，5-二取代的1,2,3-三唑基亚甲基（1,5-DTM）接头将适当保护的碳水化合物连接在一起。DTM接头是通过一系列糖叠氮化物与乙烯基磺酰基亚甲基改性的呋喃糖或吡喃糖在无金属条件下的1,3-偶极环加成反应构建的。在水中作为反应介质，对三种不同的可生物降解的基于羟基铵的离子液体进行了研究。发现N，N-二甲基乙醇甲酸铵-水混合物是最好的反应介质，因为反应时间大大缩短以产生十几个新的1，5-DTM-连接的二糖。
• Structure and temperature controlled synthesis of novel thiazolidin-4-one derivatives bearing an azasugar
  作者：Hua Chen、Sinan Wei、Hongbo Zhang、Xiaoliu Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.006

  日期：2013.4

  Novel thiazolidin-4-one linked pseudo-aza-disaccharides and thiazolidin-4-ones containing C-pseudo-aza-nucleosides were synthesized via a one-pot three component reaction. The former was synthesized stereoselectively by the tandem Staudinger/aza-Wittig/cyclization reaction of azasugar aldehyde 1, an azidosugar, and mercaptoacetic acid. The reaction was structure and temperature controlled, and could be

  通过一锅三组分反应合成了新型的噻唑烷酮-4-酮连接的伪氮杂二糖和含有C-伪氮杂核苷的噻唑烷-4-酮。前者是通过串联的Staudinger / aza-Wittig /氮杂糖醛1，叠氮基糖和巯基乙酸的环化反应立体合成的。该反应是结构和温度受控的，并且可以在40℃下立体定向地进行。这是噻唑烷定-4-酮连接衍生物的立体有择合成的首次报道。然而，这些衍生物是通过使杜鹃糖醛1，苯胺和巯基乙酸发生缩合反应而以低的立体选择性合成的。
• ‘Click’ chemistry as a tool for the facile synthesis of fullerene glycoconjugate derivatives
  作者：Guilherme Rocha Pereira、Leandro José Santos、Inácio Luduvico、Rosemeire Brondi Alves、Rossimiriam Pereira de Freitas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.050

  日期：2010.2

  A bis-malonate C-60 derivative bearing terminal alkyne groups prepared by the Bingel reaction has been used as a building block under copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition conditions to produce a series of new fullerene glycoconjugate derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.