(R)-2-methylbutyl phenyl sulfone | 87106-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methylbutyl phenyl sulfone
• 英文别名: (R)-2-methyl-1-phenylsulfonylbutane；[(2R)-2-methylbutyl]sulfonylbenzene
• CAS: 87106-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: PNHLHOKAVVUHSN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methylbutyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,8R)-4,8-dimethyldecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all of the four possible stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone of the flour beetles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91971-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-methyl-5-oxopentanoate 在 lead(IV) acetate 、 碘 、 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (R)-2-methylbutyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all of the four possible stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone of the flour beetles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91971-4

文献信息

• Synthesis of Four Stereoisomers of (<i>S</i>)-2-Methylpent-3-yl 3,13-Dimethylpentadecanoate, a Sex Pheromone of the Bagworm Moth<i>Clania variegate</i>, Using Stereospecific Inversion of Secondary Sulfonates as a Key Step
  作者：Tomonori Taguri、Masanobu Yamamoto、Toru Fujii、Yuta Muraki、Tetsu Ando

  DOI：10.1002/ejoc.201300874

  日期：2013.10

  Recently, we have established a simple preparative method for the synthesis of methyl-branched building blocks by utilizing an SN2 reaction of chiral secondary tosylates derived from (S)- and (R)-propylene oxides. The usefulness of these building blocks was demonstrated by their application in the synthesis of all four stereoisomers of an acid moiety in the bagworm pheromone. The enantiomeric purities of

  某些鳞翅目物种的雌性会产生具有甲基支链结构的新型性信息素，例如由袋螟蛾 Clania variegate 分泌的 2-methylpent-3-yl 3,13-methylpentadecanoate。最近，我们建立了一种简单的制备方法，通过利用衍生自 (S)- 和 (R)-环氧丙烷的手性仲甲苯磺酸酯的 SN2 反应合成甲基支链结构单元。这些构建块的有用性通过它们在袋虫信息素中酸部分的所有四种立体异构体的合成中的应用得到了证明。通过对映选择性 HPLC 分析确认所有结构单元的对映体纯度。我们发现二级甲磺酸盐优于相应的甲苯磺酸盐，因为它避免了消除副反应，即使在高温（150°C）下也未观察到 SN2 反应中的外消旋化。最后，每种旋光酸都用（S）-2-甲基-3-戊醇酯化，这是通过从（S）-缬氨酸开始的新路线合成的。
• Stereospecific dehydrative alkylation of bis-sulfones: synthesis of a lesser tea tortrix pheromone
  作者：Jurong Yu、Hyun Sung Cho、J. R. Falck

  DOI：10.1021/jo00074a010

  日期：1993.10

  The intra- and intermolecular condensation of alcohols with bis-sulfone methylenes, i.e., dehydrative alkylation, using DEAD and Ph3P proceeds stereospecifically at room temperature under essentially neutral conditions affording good to excellent yields of alkylation/annulation products.