cyclohexane-1,2-dione monooxime | 24858-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexane-1,2-dione monooxime
• 英文别名: 2-Oximinocyclohexanon；2-(Hydroxyimino)cyclohexan-1-one；2-hydroxyiminocyclohexan-1-one
• CAS: 24858-28-4
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: IEGRLEZDTRNPRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C (decomp)
• 沸点：
  259.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane-1,2-dione monooxime 在 silica gel 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.83h， 以72%的产率得到1,2-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶负载的硝酸铜从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中高效再生羰基化合物

  摘要：

  以硅胶为载体的硝酸铜在从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中再生醛和酮方面非常有效。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.507
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 silver(I) nitrite 、 三异丙基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到cyclohexane-1,2-dione monooxime
  参考文献：
  名称：

  金属亚硝酸盐：一种强大的氧化试剂

  摘要：

  描述了亚硝基试剂及其氧化反应的有效且简单的来源。路易斯酸和金属亚硝酸盐的组合应用于甲硅烷基烯醇醚的氧化。通过氧化时完全取代的甲硅烷基烯醇醚的原位 CC 键裂解，可以很容易地获得氨基酸和肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja206736q

文献信息

• THE DEAMINATION OF ALICYCLIC α-AMINOKETONES
  作者：O. E. Edwards、M. Lesage

  DOI：10.1139/v63-218

  日期：1963.6.1

  α-aminocyclohexanones has been shown to give cyclopentane carboxylic acids, bicyclo[3,1,0]hexane-2-ones, and 2-methyl-2-cyclopentene-1-ones. Deamination of 3-endo-aminocamphor gave cyclocamphanone, 6-isopropenyl-6-methyl-2-cyclohexen-1-one, and 6- (1′-hydroxy-1′-methylethyl)-6-methyl-2-cyclohexen-1-one.The formation of bicyclo[3,1,0]hexane by deamination of cyclohexylamine is reported for the first time. The

  已显示 α-氨基环己酮的脱氨基得到环戊烷羧酸、双环 [3,1,0] 己烷-2-酮和 2-甲基-2-环戊烯-1-酮。3-endo-aminocamphor 脱氨基得到环樟酮、6-isopropenyl-6-methyl-2-cyclohexen-1-one 和 6-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-6-methyl-2-cyclohexen-1一、首次报道了环己胺脱氨基生成双环[3,1,0]己烷。它和冰片胺的产物与相应的α-氨基酮产物之间的差异是根据C-C参与相应碳正离子的量来合理化的。
• [EN] INSECTICIDAL DIAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE DIAZOLE ET DE TRIAZOLE INSECTICIDES
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2005108374A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  It has now been found that certain novel diazole and triazole derivatives have provided unexpected insecticidal activity. These compounds are represented by formula (I). Preferred are those compounds of formula (I) where M and Q are carbon; R is methyl; R1 and R2 taken together are -CH=CHCH=CH-, -C(Cl)=CHCH=CH-, -C(F)=CHCH=CH-, or -C(CH3)=CHCH=CH-; X is straight or branched chain alkylenyl; Y is phenyl; and R4 is one or more hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cyano, amino, or -(O)t-(CH2)v-Z-R6, where Z is -C(R7)=C(R8)-, -C≡C-, or -C(R7)=NO-; and, R6, R7 and R8 are indepdently hydrogen, halogen, or alky. In addition, compositions comprising an insecticidally effective amount of at least one compound of formula (I), and optionally, an effective amount of at least one of a second compound, with at least one insecticidally compatible carrier are also disclosed; along with methods of controlling insects comprising applying said compositions to the locus of crops where insects are present or are expected to be present.

  已经发现了某些新型二唑和三唑衍生物具有意想不到的杀虫活性。这些化合物由式(I)表示。首选的是式(I)中M和Q为碳；R为甲基；R1和R2一起取-CH=CHCH=CH-, -C(Cl)=CHCH=CH-, -C(F)=CHCH=CH-或-C(CH3)=CHCH=CH-；X为直链或支链烷基；Y为苯基；R4为一个或多个氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、氨基或-(O)t-(CH2)v-Z-R6，其中Z为-C(R7)=C(R8)-，-C≡C-或-C(R7)=NO-；而R6、R7和R8独立地为氢、卤素或烷基。此外，还公开了包含至少一种式(I)化合物的杀虫有效量和可选地至少一种第二化合物的有效量，以及至少一种杀虫载体的组合物；以及涉及将这些组合物施用于存在或预计存在昆虫的作物生长地点以控制昆虫的方法。
• Catalytic Functions of Artificial Enzyme Composed of Simple Vitamin B₁₂Model and Synthetic Bilayer Membrane
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Xi-Ming Song、Sheng-Di Fan、Teruhisa Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.64.2744

  日期：1991.9

  ]-L-alaninamide bromide (N+C5Ala2C16) and a simple vitamin Bi12 model; (11-hydroxyimino-4,10-dipropyl-5,9-diazatrideca-4,9-dien-3-one oximato)cobalt, [Co(C2C3)(DO)(DOH)pn], or [N-(2-hydroxyiminocyclohexylidene)-N′-(cyclohexyliden-2-one oximato)-1,3-diaminopropane]cobalt, [Co(ch)(DO)(DOH)pn]. Carbon-skeleton rearrangement reactions of alkyl ligands bound to the cobalt complex were markedly favored in

  人工酶由N,N-二十六烷基-Nα-[6-(三甲基氨)己酰基]-L-丙氨酰胺溴化物(N+C5Ala2C16)的单壁囊泡和简单的维生素Bi12模型组合构建；(11-hydroxyimino-4,10-dipropyl-5,9-diazatrideca-4,9-dien-3-one oximato)cobalt, [Co(C2C3)(DO)(DOH)pn], 或 [N-(2) -羟基亚氨基环己基)-N'-(环己基-2-酮肟基)-1,3-二氨基丙烷]钴，[Co(ch)(DO)(DOH)pn]。在常温厌氧光解条件下，与甲醇和苯中的反应相比，与钴配合物结合的烷基配体的碳骨架重排反应在单壁囊泡中明显有利。如荧光和荧光偏振测量所证实的，掺入膜内域的钴复合物受到其分子运动的显着抑制和去溶剂化。烷基配体中涉及的氰基和羧酸酯基团的 1,2-迁移似乎被这种效应增强了。
• 一种1,2-环己二酮的制备方法
  申请人：八叶草健康产业研究院（厦门）有限公司

  公开号：CN113912479A

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明属于化学合成技术领域，尤其涉及一种1,2‑环己二酮的制备方法。本发明提供的制备方法，将环已酮、盐酸和亚硝酸异戊酯混合进行成肟反应，得到成肟反应液后，调节所述成肟反应液的pH值≥7后，将pH值≥7的成肟反应液、水溶性亚硝酸盐和硫酸混合进行氧化水解反应，得到所述1,2‑环己二酮，所述盐酸的质量百分比≥35％，所述硫酸的质量百分比≤30％。本发明提供的制备方法无需进行除醇和过滤得到中间体，直接调节成肟反应液的pH值≥7，与水溶性亚硝酸盐和硫酸混合进行氧化水解反应得到目标产物1,2‑环己二酮，本发明采用一锅法成功制备1,2‑环己二酮，步骤简单，且1,2‑环己二酮产率高，适用工业生产。
• Optically active amines. XII. Synthesis and spectral properties some optically active .alpha.-oximino ketones and .alpha.-amino ketone hydrochlorides. Dimerization of .alpha.-amino ketones
  作者：Howard E. Smith、Ann A. Hicks

  DOI：10.1021/jo00823a001

  日期：1971.12