3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 13273-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-Chlor-phenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazol
• CAS: 13273-57-9
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: WBKIVXJDOFTLJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  403.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 Ni(^4-CF3stb)3 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 以55 %的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Internal Atom Exchange in Oxazole Rings: A Blueprint for Azole Scaffold Evaluation

  摘要：

  摘要 在本文中，我们提供了一条利用空气稳定的 Ni(0) 复合物催化异噁唑和噁二唑一步转化为相应的吡唑和 1,2,4- 三唑的路线。该反应是芳香循环内部杂原子的正式原子交换过程。这项工作提供了一个反应性蓝图，可以快速评估不同的五元唑支架，从而避免重新合成感兴趣的分子。

  DOI：

  10.1055/a-2201-9285
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 potassium phosphate 、 四丁基高氯酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  偕胺肟脱氢环化电化学合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  为从N-苄基偕胺肟合成 3,5-二取代的 1,2,4-恶二唑，开发了一种通过阳极氧化生成亚胺氧基自由基的简便有效的方法。转化通过 1.5-氢原子转移 (1,5-HAT) 和分子内环化进行。该工艺操作简单、条件温和、底物范围广、官能团相容性高，为1,2,4-恶二唑的制备提供了一条简便实用的途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob02040d

文献信息

• A facile approach to synthesize 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via copper-catalyzed-cascade annulation of amidines and methylarenes
  作者：Wei Guo、Kunbo Huang、Fanghua Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02110c

  日期：——

  Various 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles are smoothly formed via copper-catalyzed cascade annulation of amidines and methylarenes. This tandem oxidation-amination-cyclization transformation represents a straightforward protocol to prepare 1,2,4-oxadiazoles from easily available starting materials, with...

  各种3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是通过铜催化的am和甲基芳烃的级联环化反应顺利形成的。这种串联的氧化-胺化-环化反应代表了一种简单的方法，可以从容易获得的起始原料中制备1,2,4-恶二唑，并采用...
• A novel synthesis of 1,2,4-oxadiazoles and isoxazoles
  作者：Arif Kivrak、Metin Zora

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.043

  日期：2014.1

  A novel synthesis of 1,2,4-oxadiazoles and isoxazoles is described by utilizing the reactions between amidoximes and α,β-alkynic aldehydes and/or ketones. Conjugate addition products, obtained from amidoximes and α,β-alkynic aldehydes and/or ketones, afford 1,2,4-oxadiazoles and isoxazoles when treated with bases and acids, respectively. 1,2,4-Oxadiazoles can also be synthesized directly from amidoximes

  通过利用a肟和α，β-炔醛和/或酮之间的反应，描述了1,2,4-恶二唑和异恶唑的新型合成方法。从a胺肟和α，β-炔醛和/或酮获得的共轭加成产物在分别用碱和酸处理时分别得到1,2,4-恶二唑和异恶唑。1,2,4-氧杂二唑也可以在碱性条件下一锅法直接由a胺肟和α，β-炔醛合成。该反应对于各种起始化合物是通用的，并且可以耐受芳基，杂芳基和烷基的存在。
• Base-mediated one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from nitriles, aldehydes and hydroxylamine hydrochloride without addition of extra oxidant
  作者：Wei Wang、Hao Xu、Yuanqing Xu、Tao Ding、Wenkai Zhang、Yanrong Ren、Haibo Chang

  DOI：10.1039/c6ob01794k

  日期：——

  A simple base-mediated one-pot synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from nitriles, aldehydes and hydroxylamine hydrochloride has been developed, in which the aldehydes act as both substrates and oxidants. The reactions include three sequential procedures: base-promoted intermolecular addition of hydroxylamine to nitrile to lead to amidoxime, treatment of the amidoxime with an aldehyde to

  已经开发了由腈，醛和盐酸羟胺形成的简单的碱介导的一锅法合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑，其中醛既充当底物又充当氧化剂。反应包括三个顺序程序：碱促进的羟胺分子间加成到腈中以生成a胺肟；用醛处理the胺肟以形成4,5-二氢-1,2,4-恶二唑；以及氧化4， 5-二氢-1,2,4-恶二唑通过使用另一种醛得到1,2,4-恶二唑。该方法代表了合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的直接而简单的方法。
• An Efficient Synthesis of Functionalized 2H-1,3,5-Oxadiazines via Metal-Carbenoid-Induced 1,2,4-Oxadiazole Ring Cleavage
  作者：Mikhail S. Novikov、Julia O. Strelnikova、Nikolai V. Rostovskii、Olesya V. Khoroshilova、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1707278

  日期：2021.1

  for the synthesis of 2H-1,3,5-oxadiazines by rhodium(II)- or copper(II)-catalyzed reaction of 1,2,4-oxadiazoles with α-diazo esters has been developed. The reaction proceeds via attack of the metallocarbenoid on the oxadiazole N2 atom followed by ring opening/1,6-electrocyclization and enables the introduction of alkyl, aryl, oxy, and amino substituents into the 6-position and electron-withdrawing groups

  摘要 开发了一种高产的方法，该方法通过铑（II）-或铜（II）催化的1,2,4-恶二唑与α-重氮酯的反应合成2 H -1,3,5-恶二嗪。该反应通过将金属类金属化合物进攻恶二唑N2原子而进行，然后进行开环/ 1,6-电环化，并能够将烷基，芳基，氧基和氨基取代基引入6位，并将吸电子基团引入2位1,3,5-恶二嗪的位置。类胡萝卜素的N2攻击和N4攻击导致不同的恶二唑开环，这些开环受C5处的取代控制。在该位置存在取代基是发生N 2攻击，导致形成1,3,5-恶二嗪的前提。 出版历史 收到：2020年7月7日 修订后接受：2020年8月13日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Copper‐Catalyzed Three‐Component Cascade Reaction of Benzaldehyde with Benzylamine and Hydroxylamine or Aniline: Synthesis of 1,2,4‐Oxadiazoles and Quinazolines
  作者：Chao Wang、Xiyan Rui、Dongjuan Si、Rupeng Dai、Yueyue Zhu、Hongmei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001535

  日期：2021.6.8

  The analogous three-component synthesis strategy for substituted 1,2,4-oxadiazole and quinazoline derivatives from readily available benzaldehyde, benzylamine and hydroxylamine or aniline has been developed. Both the cascade reaction sequences involves nucleophilic addition of C−N bond, introduction a halogen donor, nucleophilic substitution and Cu(II)-catalyzed aerobic oxidation. This synthesis methodology

  已经开发了从容易获得的苯甲醛、苄胺和羟胺或苯胺中取代 1,2,4-恶二唑和喹唑啉衍生物的类似三组分合成策略。两个级联反应序列都涉及 CN 键的亲核加成、引入卤素供体、亲核取代和 Cu(II) 催化的有氧氧化。这种合成方法表现出良好的收率、广泛的底物范围和作为绿色氧化剂的氧气。因此，该合成方案为从容易和简单的起始材料构建取代的 1,2,4-恶二唑和喹唑啉提供了策略。