3-(trichlormethyl)butansaeure-methylester | 20101-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(trichlormethyl)butansaeure-methylester
• 英文别名: methyl 4,4,4-trichloro-3-methylbutanoate；γ,γ,γ-trichloro-isovaleric acid methyl ester；γ,γ,γ-Trichlor-isovaleriansaeure-methylester；4,4,4-trichloro-3-methyl-butanoic acid methyl ester；3-Trichlormethyl-buttersaeuremethylester
• CAS: 20101-82-0
• 化学式: C₆H₉Cl₃O₂
• 分子量: 219.495
• InChiKey: DGWHQFSDXORUPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 7.5 Torr)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trichlormethyl)butansaeure-methylester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.45h， 生成 (+/-)-(E)-5-Methyl-3-methoxy-6,6,6-trichloro-2-hexenoyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  dysidins合成

  摘要：

  dysidin的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670716
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,2S*,5S*,8R*)-8-[(2R)-2-methyl-1-ethanoic acid]-3,3,5-trimethylbicyclo[3.3.0]octan-2-ol lactone 在 臭氧 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 3-(trichlormethyl)butansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Structure of (−)-Neodysidenin from Dysidea herbacea. Implications for Biosynthesis of 5,5,5-Trichloroleucine Peptides

  摘要：

  [GRAPHICS]Neodysidenin was isolated from the marine sponge Dysidea herbacea (Keller 1889) collected on the Great Barrier Reef. The complete configuration was obtained from a combination of methods, including capillary electrophoresis of Marfey's derivatives. Neodysidenin belongs to the L-series of trichloroleucine peptides, and the configuration of the N-methyl thiazolyl alanine residue (13R) is opposite to that of dysidenin.

  DOI：

  10.1021/ol006326u

文献信息

• Formation of a reasonably stabilized trichloromethyl anion by the reaction of chloroform with electrogenerated base, and its 1,4-addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Tatsuya Shono、Manabu Ishifune、Osamu Ishige、Hiroshi Uyama、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97274-5

  日期：1990.1

  A reasonably stabilized trichloromethyl anion (TCMA) was formed by the reaction of chloroform with an electrogenerated base prepared by the electroreduction of 2-pyrrolidone, and the addition of this TCMA to α,β-unsaturated esters gave the corresponding β-trichloromethyl esters in good yields.

  氯仿与2-吡咯烷酮的电还原制得的电生成碱反应，形成了相当稳定的三氯甲基阴离子（TCMA），并将该TCMA加到α，β-不饱和酯中得到了相应的β-三氯甲基酯产量。
• Dehmlow,E.V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 758, p. 148 - 154
  作者：Dehmlow,E.V.

  DOI：——

  日期：——
• Process for producing esters of omega, omega, omega-trihalo aliphatic carboxylic acids
  申请人：US RUBBER CO

  公开号：US02515306A1

  公开（公告）日：1950-07-18
• SHONO, TATSUYA;ISHIFUNE, MANABU;ISHIGE, OSAMU;UYAMA, HIROSHI;KASHIMURA, S+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 7181-7184
  作者：SHONO, TATSUYA、ISHIFUNE, MANABU、ISHIGE, OSAMU、UYAMA, HIROSHI、KASHIMURA, S+

  DOI：——

  日期：——
• Synthese des Dysidins
  作者：Hermann Köhler、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19840670716

  日期：1984.11.7

  Synthesis of Dysidin

  dysidin的合成