(+/-)-3-Methyl-4,4,4-trichlorobutanoic Acid | 91279-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-Methyl-4,4,4-trichlorobutanoic Acid
• 英文别名: (+/-)-3-(trichlormethyl)butansaeure；3-trichloromethylbutanoic acid；3-trichloromethylbutyric acid；4,4,4-Trichloro-3-methylbutanoic acid
• CAS: 91279-97-9
• 化学式: C₅H₇Cl₃O₂
• 分子量: 205.468
• InChiKey: ZSAUFTRMUDCPGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-Methyl-4,4,4-trichlorobutanoic Acid 在 草酰氯 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (-)-(3S)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过将三氯甲基金属化合物不对称共轭加成到手性烯酸酯中，合成对映体纯的（S）-3-三氯甲基丁酸。磺酰氨基的活化作用

  摘要：

  （+）（S）-3-三氯甲基丁酸是合成各种海洋天然产物的基础，可以通过将Cl 3 CMgCl 99：1立体选择性共轭加成到含有磺酰基氨基取代基的手性助剂的巴豆酸中来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95121-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(trichlormethyl)butansaeure-methylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-3-Methyl-4,4,4-trichlorobutanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  dysidins合成

  摘要：

  dysidin的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670716

文献信息

• Dragonamide E, a Modified Linear Lipopeptide from <i>Lyngbya majuscula</i> with Antileishmanial Activity
  作者：Marcy J. Balunas、Roger G. Linington、Kevin Tidgewell、Amanda M. Fenner、Luis-David Ureña、Gina Della Togna、Dennis E. Kyle、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/np900622m

  日期：2010.1.22

  plants and microorganisms from Panama. We have pursued activity-guided isolation from an extract of Lyngbya majuscula that was found to be active against leishmaniasis. A new modified linear peptide from the dragonamide series was isolated, dragonamide E (1), along with two known modified linear peptides, dragonamide A (2) and herbamide B (3). Dragonamides A and E and herbamide B exhibited antileishmanial

  热带寄生虫病和传染病，如利什曼病，对全球健康构成巨大威胁，但在商业药物发现计划中却被很大程度上忽视了。然而，巴拿马国际生物多样性合作小组 (ICBG) 一直致力于通过对巴拿马植物和微生物的调查来确定疟疾、南美锥虫病和利什曼病的新疗法。我们已经从被发现对利什曼病有活性的Lyngbya majuscula提取物中进行了活性引导分离。从龙酰胺系列中分离出一种新的修饰线性肽，龙酰胺 E ( 1 )，以及两种已知的修饰线性肽，龙酰胺 A ( 2 ) 和草本酰胺 B ( 3 )）。Dragonamides A 和 E 以及草本酰胺 B 表现出抗利什曼原虫活性，IC 50值分别为6.5、5.1和 5.9 μM。提供了龙酰胺 E ( 1 ) 和草本酰胺 B ( 3；该物质的光谱和立体化学数据在文献中不完整) 的光谱和立体化学数据以及龙酰胺化合物家族内生物活性的比较。还讨论了具有末端游离酰胺的海洋化合物之间的生物合成差异。
• Characterization of the Initial Enzymatic Steps of Barbamide Biosynthesis
  作者：Patricia M. Flatt、Susan J. O'Connell、Kerry L. McPhail、Gloria Zeller、Christine L. Willis、David H. Sherman、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/np050523q

  日期：2006.6.1

  polypeptide-polyketide natural product that contains an unusual trichloromethyl group. The origin of the trichloromethyl group was previously shown to be through chlorination of the pro-R methyl group of L-leucine. Trichloroleucine is subsequently decarboxylated and oxidized to trichloroisovaleric acid and then extended with an acetate unit to form the initial seven carbons of barbamide. In this study we used a combination

  Barbamide是一种混合的多肽-聚酮天然产物，含有不寻常的三氯甲基。先前显示三氯甲基的起源是通过氯化L-亮氨酸的原R甲基。随后将三氯亮氨酸脱羧并氧化为三氯异戊酸，然后用乙酸酯单元进行延伸以形成最初的七个碳巴巴酰胺。在这项研究中，我们结合了生物合成进料实验和酶促分析方法，表征了形成三氯亮氨酸及其缩短链的产物三氯异戊酸所需的初始步骤。同位素标记的饲喂实验的结果表明，二氯亮氨酸和三氯亮氨酸都易于掺入巴巴酰胺中。但是，一氯亮氨酸不是。这表明亮氨酸的前R甲基的卤化作为两个离散反应发生，第一个涉及至少两个卤素原子的掺入，第二个将二氯亮氨酸转化为三氯亮氨酸。此外，必须先进行最初的串联二氯化，然后才能通过剩余的bar途径酶进一步处理底物。对barbamide基因簇的前五个开放阅读框（ORF; barA，barB1，barB2，bar C，barD）进行的体外分析为最终产物中亮氨酸的形成形成了三氯异戊二
• Synthetic Studies of Trichloroleucine Marine Natural Products. Michael Addition of LiCCl₃ to <i>N</i>-Crotonylcamphor Sultam
  作者：Sarah E. Brantley、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ol991256g

  日期：1999.12.1

  Conjugate addition of trichloromethyllithium to N-crotonylcamphorsultam occurs in good yield at -98 degrees C in THF-hexanes, The formal incorporation of the "CCl3-" anion by 1,4-addition allows subsequent transformation to useful trichloromethyl-substituted intermediates.
• Total synthesis of (.+-.)-dysidin, a marine metabolite containing an N-acyl-O-methyltetramic acid
  作者：Paul G. Williard、Stephen E. De Laszlo

  DOI：10.1021/jo00193a011

  日期：1984.9
• Synthesis of enantiomerically pure (S)-3-trichloromethylbutyric acid via asymmetric conjugate addition of trichloromethyl metal compounds to a chiral enoate. Activation effect of a sulfonylamino group
  作者：Günter Helmchen、Günter Wegner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95121-9

  日期：1985.1

  (+)(S)-3-Trichloromethylbutyric acid, a building block for syntheses of various marine natural products, can be prepared via 99:1 stereoselective conjugate addition of Cl3CMgCl to the crotonate of a chiral auxiliary containing a sulfonylamino substituent.

  （+）（S）-3-三氯甲基丁酸是合成各种海洋天然产物的基础，可以通过将Cl 3 CMgCl 99：1立体选择性共轭加成到含有磺酰基氨基取代基的手性助剂的巴豆酸中来制备。