methyl 1-hydroxy-3-methyl-9-(phenylmethyl)-9H-carbazole-2-carboxylate | 878289-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-hydroxy-3-methyl-9-(phenylmethyl)-9H-carbazole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 9-benzyl-1-hydroxy-3-methylcarbazole-2-carboxylate
• CAS: 878289-57-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: BRLGZWDZOUTUNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  478.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-3-methyl-9-(phenylmethyl)-9H-carbazole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到3-methyl-9-(phenylmethyl)-9H-carbazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃吲哚类化合物的阴离子[4 + 2]环加成反应选择性合成1-羟基咔唑：尿嘧啶-A的短合成

  摘要：

  适当地，在LDA存在下，N保护的呋喃吲哚酮与各种迈克尔受体区域选择性反应，以单罐法并以良好收率得到1-羟基咔唑。该方法已被应用于合成墨瑞福林-A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.048
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-4-(phenylmethyl)-3H-furo[3,4-b]indol-3-one 、 巴豆酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到methyl 1-hydroxy-3-methyl-9-(phenylmethyl)-9H-carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咔唑的区域特异性合成中的阴离子[4 + 2]环加成策略：玫瑰树碱和Murrayaquinone A的正式合成

  摘要：

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.060

文献信息

• Regioselective synthesis of 1-hydroxycarbazoles via anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones: a short synthesis of murrayafoline-A
  作者：D. Mal、B. Senapati、P. Pahari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.048

  日期：2006.2

  Suitably N-protected furoindolones react regioselectively with a variety of Michael acceptors in the presence of LDA to give 1-hydroxycarbazoles in a single-pot process and in good yields. The methodology has been applied to the synthesis of murrayafoline-A.

  适当地，在LDA存在下，N保护的呋喃吲哚酮与各种迈克尔受体区域选择性反应，以单罐法并以良好收率得到1-羟基咔唑。该方法已被应用于合成墨瑞福林-A。
• Anionic [4+2] cycloaddition strategy in the regiospecific synthesis of carbazoles: formal synthesis of ellipticine and murrayaquinone A
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Kumar Senapati、Pallab Pahari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.060

  日期：2007.4

  Anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones (e.g., 7 and 10) has been developed as an effective means to the synthesis of carbazoles. This reaction has been shown to be feasible with a wide variety of Michael acceptors to give carbazoles and fused carbazoles in good yields. The scope and limitations of the reaction have been briefly studied. The nature of N-protection of the furoindolones (cf. 7)

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。