(+)-3-methyl-4,4,4-trichlorobutanoic acid | 76527-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-3-methyl-4,4,4-trichlorobutanoic acid
• 英文别名: (R)-(+)-3-trichloromethylbutanoic acid；(+)-(R)-3-(trichlormethyl)butansaeure；(-)(R)-3-trichloromethylbutyric acid；(3R)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanoic acid
• CAS: 76527-08-7
• 化学式: C₅H₇Cl₃O₂
• 分子量: 205.468
• InChiKey: ZSAUFTRMUDCPGS-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-methyl-4,4,4-trichlorobutanoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(R)-3-oxo-5-(trichlormethyl)hexansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  dysidins合成

  摘要：

  dysidin的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670716
• 作为产物：
  描述：

  3-(trichlormethyl)butansaeure-methylester 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 95.25h， 生成 (+)-3-methyl-4,4,4-trichlorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  dysidins合成

  摘要：

  dysidin的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670716

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure (S)-3-trichloromethylbutyric acid via asymmetric conjugate addition of trichloromethyl metal compounds to a chiral enoate. Activation effect of a sulfonylamino group
  作者：Günter Helmchen、Günter Wegner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95121-9

  日期：1985.1

  (+)(S)-3-Trichloromethylbutyric acid, a building block for syntheses of various marine natural products, can be prepared via 99:1 stereoselective conjugate addition of Cl3CMgCl to the crotonate of a chiral auxiliary containing a sulfonylamino substituent.

  （+）（S）-3-三氯甲基丁酸是合成各种海洋天然产物的基础，可以通过将Cl 3 CMgCl 99：1立体选择性共轭加成到含有磺酰基氨基取代基的手性助剂的巴豆酸中来制备。
• Chemical studies of marine invertebrates—XLII
  作者：C. Charles、J.C. Braekman、D. Daloze、B. Tursch

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80103-7

  日期：1980.1

  The relative and absolute configuration of dysidenin has been determined by chemical correlation between dysidenin, isodysidenin and their respective dechlorinated derivatives.

  dysidenin，dydysidenin及其各自的脱氯衍生物之间的化学相关性已确定了dysidenin的相对和绝对构型。
• Synthetic Studies of Trichloroleucine Marine Natural Products. Michael Addition of LiCCl₃ to <i>N</i>-Crotonylcamphor Sultam
  作者：Sarah E. Brantley、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ol991256g

  日期：1999.12.1

  Conjugate addition of trichloromethyllithium to N-crotonylcamphorsultam occurs in good yield at -98 degrees C in THF-hexanes, The formal incorporation of the "CCl3-" anion by 1,4-addition allows subsequent transformation to useful trichloromethyl-substituted intermediates.
• Total synthesis of (+)-demethyldysidenin and (-)-demethylisodysidenin, hexachlorinated amino acids from the marine sponge Dysidea herbacea. Assignment of absolute stereochemistry
  作者：Stephen E. De Laszlo、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ja00287a036

  日期：1985.1