diethyl (methylamino)malonate | 36295-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (methylamino)malonate
• 英文别名: diethyl N-methylaminomalonate；diethyl 2-(methylamino)propanedioate；diethyl (methylamino)propanedioate；diethyl 2-(methylamino)malonate；methylamino-malonic acid diethyl ester；Methylamino-malonsaeure-diaethylester；Methylaminomalonsaeurediethylester；diethyl N-methyl-2-aminomalonate；Diethyl-N-methylaminomalonat
• CAS: 36295-63-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD20661395
• 分子量: 189.211
• InChiKey: SLOUPZPBSMXCPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (methylamino)malonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The synthetic versatility of alkoxycarbonyl- and hydroxymethyl-piperazine-2,5-diones

  摘要：

  Alkoxycarbonylpiperazine-2,5-diones are versatile precursors for the alpha-functionalisation of piperazine-2,5-diones. The alkoxycarbonyl group activates the a-carbon position to alkylation reactions and this provides a mild and selective method for the extension of the carbon framework of piperazine-2,5-diones. In addition, the alkoxycarbonyl group can be converted to the carboxy group, which in turn can be 'deleted' or manipulated for the installation of carbon and/or heteroatom substituents where desired, the latter via N-acyliminium chemistry. We also demonstrate that hydroxymethylpiperazine-2,5-diones complement carboxypiperazinediones as precursors for the generation of N-acyliminium ions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All-rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.084
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 diethyl (methylamino)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-diethoxycarbonyl-3,6-epidithia-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione and related compounds. Formation of C-S bond by the reaction of carbanion and sulfur monochloride.

  摘要：

  通过加热甲氨基丙二酸二乙酯（14）制备的 3，6-二乙氧基羰基-1，4-二甲基-2，5-哌嗪二酮（15）在二噁烷中与 NaH 反应，然后用 S2Cl2 处理，得到 3，6-环二硫代和 3，6-环四硫代-3，6-二乙氧基羰基-1，4-二甲基-2，5-哌嗪二酮（16b 和 16d）、6-epidithio- 和 3，6-epitetrathio-3，6-diethoxycarbonyl-1，4-dimethyl-2，5-piperazinediones（16b 和 16d）。用 NaBH4 在甲醇中还原 16，可以得到产率很高的去硫代衍生物（15）。16d 与三苯基膦在四氢呋喃中反应，得到 16c 和 16b。丙二酸二乙酯衍生物（23a、b 和 c）与 NaH 和 S2Cl2 在二噁烷中反应，得到相应的二硫化物或三硫化物（24a、b 和 c）。还研究了脯氨酸酐（5）和肌氨酸酐（7）与 S2Cl2 或硫的一些反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2866

文献信息

• Manganese(iii)-mediated radical cyclisations for the (Z)-selective synthesis of exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines
  作者：Harriet A. Keane、Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/c2cc32382f

  日期：——

  The cyclisation of alkynyl amido- and amino-malonates in the presence of manganese(III) acetate gives exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines with a preference for the (Z)-alkene product isomer.

  在乙酸锰（III）存在下，炔基酰胺基和氨基丙二酸酯的环化得到外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷，优选（Z）-烯烃产物异构体。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA MODULATORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE NMDA SPIRO-LACTAME ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2018026798A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally delivered formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物的给药形式，包括静脉注射制剂。
• Notiz über einige dem Tryptophan nahestehende Verbindungen und über das 4-Cyan-indolyl-(3)-acetonitril
  作者：E. Hardegger、H. Corrodi

  DOI：10.1002/hlca.19560390344

  日期：——

  Veresterung von DL-Abrin (I) mit Phosphoroxychlorid und Äthanol führte zum krist. DL-Abrin-äthylester (Ia), der in Form mehrerer Salze charakterisiert wurde.

  Veresterung von DL-Abrin（I）磷酰氯和磷酸乙醇。DL-Abrin-Athylester（Ia），形式为梅勒·塞勒兹·夏拉克特·西德·乌尔德（Salze charakterisiert wurde）。
• Synthesis of 3,6-diethoxycarbonyl-3,6-epidithia-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione and related compounds. Formation of C-S bond by the reaction of carbanion and sulfur monochloride.
  作者：TOHRU HINO、TADAO SATO

  DOI：10.1248/cpb.22.2866

  日期：——

  Reaction of 3, 6-diethoxycarbonyl-1, 4-dimethyl-2, 5-piperazinedione (15), prepared by heating of diethyl methylaminomalonate (14), with NaH in dioxane and followed treatment with S2Cl2 gave 3, 6-epidithio- and 3, 6-epitetrathio-3, 6-diethoxycarbonyl-1, 4-dimethyl-2, 5-piperazinediones (16b and 16d), which have the skeletone (1) observed in fungal metabolites such as sporidesmin. The reduction of 16 with NaBH4 in methanol gave the dethio derivative (15) in good yield. The reaction of 16d with triphenylphosphine in tetrahydrofurane gave 16c and 16b. The reaction of diethyl malonate derivatives (23a, b, and c) with NaH and S2Cl2 in dioxane gave the corresponding disulfides or trisulfides (24a, b, and c). Some reactions of proline anhydride (5) and sarcosine anhydride (7) with S2Cl2 or sulfur were examined.

  通过加热甲氨基丙二酸二乙酯（14）制备的 3，6-二乙氧基羰基-1，4-二甲基-2，5-哌嗪二酮（15）在二噁烷中与 NaH 反应，然后用 S2Cl2 处理，得到 3，6-环二硫代和 3，6-环四硫代-3，6-二乙氧基羰基-1，4-二甲基-2，5-哌嗪二酮（16b 和 16d）、6-epidithio- 和 3，6-epitetrathio-3，6-diethoxycarbonyl-1，4-dimethyl-2，5-piperazinediones（16b 和 16d）。用 NaBH4 在甲醇中还原 16，可以得到产率很高的去硫代衍生物（15）。16d 与三苯基膦在四氢呋喃中反应，得到 16c 和 16b。丙二酸二乙酯衍生物（23a、b 和 c）与 NaH 和 S2Cl2 在二噁烷中反应，得到相应的二硫化物或三硫化物（24a、b 和 c）。还研究了脯氨酸酐（5）和肌氨酸酐（7）与 S2Cl2 或硫的一些反应。
• Synthesis of 3-aminopyrrolidin-2-ones by an intramolecular reaction of aziridinecarboxamides
  作者：Ikuo Funaki、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00523-6

  日期：1996.7

  The synthesis of 4,5-disubstituted-3-amino-γ-lactams from N-substituted aziridinecarboxamides is described. Bicyclic aziridine derivatives were obtained from 1-N-Boc-aziridinecarboxamides under kinetically controlled conditions. Oxiranecarboxamides showed similiar behavior and gave 3-hydroxylactams.

  描述了由N-取代的氮丙啶羧酰胺合成4，5-二取代的-3-氨基-γ-内酰胺。在动力学控制的条件下，从1-N-Boc-氮丙啶羧酰胺获得双环氮丙啶衍生物。环氧乙烷甲酰胺表现出相似的行为并产生3-羟基内酰胺。