methyl 2-hydroxy-3-nitrobutyrate | 89417-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-nitrobutyrate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-3-nitrobutanoate
• CAS: 89417-62-9
• 化学式: C₅H₉NO₅
• 分子量: 163.13
• InChiKey: RNBAVUBZUOLXKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  94-103 °C(Press: 0.25-0.7 Torr)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-nitrobutyrate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (E)-3-nitrocrotonate
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2-硝酸硝酸铈介导的丙烯酸酯和Baylis-Hillman衍生的丙烯酸酯向相应的β-硝基丙烯酸酯的转化

  摘要：

  各种丙烯酸酯，包括那些由Baylis-Hillman反应衍生的丙烯酸酯，与NaNO 2-铈硝酸铵反应生成相应的β-硝基醇2和5，它们通过甲磺酸酯的脱水作用，生成β-硝基丙烯酸酯。好到极好的产量。此外，从Baylis-Hillman产品获得的含有甲磺酸酯基团6的β-硝基丙烯酸酯与NaN 3反应，以极好的收率形成2-氰基-3-取代的丙烯酸酯10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.013
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到methyl 2-hydroxy-3-nitrobutyrate
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2-硝酸硝酸铈介导的丙烯酸酯和Baylis-Hillman衍生的丙烯酸酯向相应的β-硝基丙烯酸酯的转化

  摘要：

  各种丙烯酸酯，包括那些由Baylis-Hillman反应衍生的丙烯酸酯，与NaNO 2-铈硝酸铵反应生成相应的β-硝基醇2和5，它们通过甲磺酸酯的脱水作用，生成β-硝基丙烯酸酯。好到极好的产量。此外，从Baylis-Hillman产品获得的含有甲磺酸酯基团6的β-硝基丙烯酸酯与NaN 3反应，以极好的收率形成2-氰基-3-取代的丙烯酸酯10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.013

文献信息

• ETHYNYLBENZENE DERIVATIVES
  申请人：Zhou Pei

  公开号：US20130231323A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Disclosed are compounds of formulae (I), (II), and (II)I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 101 , L, D, Q, Y, X, and Z are defined herein. These compounds are useful for treating Gram-negative bacteria infections.

  本发明涉及式(I)、(II)和(II)I的化合物及其药学上可接受的盐，其中变量R、R1、R2、R3、R101、L、D、Q、Y、X和Z的定义如下。这些化合物可用于治疗革兰氏阴性菌感染。
• [EN] ETHYNYLBENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE BENZÈNE
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2012031298A3

  公开（公告）日：2012-09-27
• NaNO2–Ceric ammonium nitrate mediated conversion of acrylic esters and Baylis–Hillman derived acrylic esters into corresponding β-nitro acrylic esters
  作者：K Jayakanthan、K.P Madhusudanan、Yashwant D Vankar

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.013

  日期：2004.1

  A variety of acrylic esters, including those derived from Baylis–Hillman reactions, react with NaNO2–ceric ammonium nitrate to form the corresponding β-nitro alcohols 2 and 5 whose dehydration, via their mesylates, leads to β-nitro acrylic esters, in good to excellent yields. Further, β-nitro acrylic esters containing a mesylate group 6, obtained from the Baylis–Hillman products, react with NaN3 to

  各种丙烯酸酯，包括那些由Baylis-Hillman反应衍生的丙烯酸酯，与NaNO 2-铈硝酸铵反应生成相应的β-硝基醇2和5，它们通过甲磺酸酯的脱水作用，生成β-硝基丙烯酸酯。好到极好的产量。此外，从Baylis-Hillman产品获得的含有甲磺酸酯基团6的β-硝基丙烯酸酯与NaN 3反应，以极好的收率形成2-氰基-3-取代的丙烯酸酯10。