Benzoic acid (R)-methoxycarbonyl-{(2S,5S,6S)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-2-yl}-methyl ester | 653568-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (R)-methoxycarbonyl-{(2S,5S,6S)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-2-yl}-methyl ester
• CAS: 653568-39-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆Si
• 分子量: 420.578
• InChiKey: GJTVBOUHECFMLV-WRYWLOAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-methoxycarbonyl-{(2S,5S,6S)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-2-yl}-methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到Benzoic acid (R)-{(2S,5S,6S)-4-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-2-methoxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-methoxycarbonyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mycalamide A 的正式合成

  摘要：

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja038787r
• 作为产物：
  描述：

  [(5Z,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-1-methoxy-6-methyl-1-oxo-5-(trimethylsilylmethylidene)octan-2-yl] benzoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 Benzoic acid (R)-methoxycarbonyl-{(2S,5S,6S)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-2-yl}-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mycalamide A 的正式合成

  摘要：

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja038787r