7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-deca-2,8-dienoic acid methyl ester | 380229-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-deca-2,8-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4S,5R,6S,7S,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,6-dimethyldeca-2,8-dienoate
• CAS: 380229-22-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: AHBMRUXHXKLINZ-TUVHFRIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-deca-2,8-dienoic acid methyl ester 在 氟化氢吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基Mukaiyama aldol反应快速进入聚酮化合物支架。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了Z构型的乙烯基硅烷基乙烯酮缩醛在Mukaiyama羟醛反应中的用途。为了选择性地获得γ-烷基化的合成产物，需要异丙醇作为稀溶剂，并使用三（五氟苯基）硼烷作为路易斯酸。在α-手性醛的情况下，观察到Felkin-Anh选择性。

  DOI：

  10.1021/ol016677o
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-pent-3-enoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三(五氟苯基)硼烷 、 异丙醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-deca-2,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基Mukaiyama aldol反应快速进入聚酮化合物支架。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了Z构型的乙烯基硅烷基乙烯酮缩醛在Mukaiyama羟醛反应中的用途。为了选择性地获得γ-烷基化的合成产物，需要异丙醇作为稀溶剂，并使用三（五氟苯基）硼烷作为路易斯酸。在α-手性醛的情况下，观察到Felkin-Anh选择性。

  DOI：

  10.1021/ol016677o

文献信息

• Advances in the vinylogous Mukaiyama aldol reaction and its application to the synthesis of the C1 C7 subunit of oleandolide
  作者：Jorma Hassfeld、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00993-0

  日期：2002.7

  The synthesis of a stereo pentade of the macrolide antibiotic oleandolide is reported. The C1C7 fragment resembles the analogous segment of Panek's total synthesis of oleandolide. The use of the vinylogous Mukaiyama aldol reaction shortens the route significantly and has the advantage of utilizing an easily accessible ketene acetal.

  据报道，合成了大环内酯类抗生素油酸内酯的立体五单元。C1C7片段类似于Panek的oleandolide合成的类似片段。使用乙烯基的Mukaiyama醛醇缩合反应可大大缩短路线，并具有利用易于获得的乙烯酮缩醛的优势。
• Rapid Access to Polyketide Scaffolds via Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Jorma Hassfeld、Mathias Christmann、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol016677o

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. The use of the Z-configured vinylogous silyl ketene acetals in Mukaiyama aldol reactions is described. Isopropyl alcohol as scavanger and the use of tris(pentafluorophenyl)borane as the Lewis acid are required for obtaining the gamma-alkylated syn-product selectively. In cases of alpha-chiral aldehydes, Felkin-Anh selectivity was observed.

  [反应：请参见文字]。描述了Z构型的乙烯基硅烷基乙烯酮缩醛在Mukaiyama羟醛反应中的用途。为了选择性地获得γ-烷基化的合成产物，需要异丙醇作为稀溶剂，并使用三（五氟苯基）硼烷作为路易斯酸。在α-手性醛的情况下，观察到Felkin-Anh选择性。